Struktur Benzena Uraian Materi

KEGIATAN PEMBELAJARAN 3: BENZENA DAN TURUNANNYA KELOMPOK KOMPETENSI G 78 PPPPTK IPA Direktorat Jenderal Guru dan Tenaga Kependidikan - Kemdikbud Tabel 3.1 Beberapa nama trivial benzena monosubstitusi

3. Sifat Benzena dan Turunannya a. Sifat Fisik Benzena

Pada suhu kamar benzena berwujud cair, tidak berwarna, dan mempunyai titik didih 80 o C. Benzena mudah menguap dan terbakar. Uap benzena bersifat racun. Jika uap benzena terlalu banyak terserap oleh tubuh akan mengakibatkan terhambatnya pembentukan sel-sel darah merah dan menyebabkan pengurangan sistem kekebalan tubuh. Oleh karena itu, penggunaan benzena sebagai pelarut harus hati-hati. Beberapa sifat fisik benzena dan turunannya dapat dilihat pada tabel 3.2. Tabel 3.2 Titik leleh, titik didih, serta kelarutan benzena dan turunannnya. Senyawa Gugus Fungsional Titik leleh o C Titik didih o C Kelarutan Benzena - 5,5 80 Tidak larut Toluena -CH 3 -95,0 111 Tidak larut Etil Benzena -C 2 H 3 -30,69 145,2 Tidak larut Anilin -NH 2 -6,0 184 3,7 Benzaldehid -CHO -26,0 178 0,3 Benzil alkohol -CH 2 OH -5,0 205 4,0 Fenol -OH 43,0 182 9,3 Asam Benzoat -COOH 122,0 250 0,34 Modul Pengembangan Keprofesian Berkelanjutan Guru Mata Pelajaran Kimia SMA KEGIATAN PEMBELAJARAN 3: BENZENA DAN TURUNANNYA KELOMPOK KOMPETENSI G 79 Berdasarkan data titik leleh dan titik didihnya senyawa benzena sampai benzil alkohol berwujud cair pada suhu kamar, sedang fenol dan asam benzoat berwujud padat. Berdasarkan tabel 3.2 dapat terlihat bahwa titik didih benzena sampai dengan etil benzena terlihat meningkat. Dari anilin sampai asam benzoat kenaikan titik didihnya semakin tajam. Hal ini disebabkan karena pengaruh besarnya massa molekul relatife M r dari senyawa tersebut. Selain itu dapat dipengaruhi juga oleh jenis substituen yang ada pada masing-masing senyawanya. Sifat kepolaran dari substituen yang terikat pada masing-masing senyawa turunan benzena sangat berpengaruh pada kelarutan masing-masing senyawa tersebut. Benzena, toluena, dan etil benzena bersifat non polar sehingga tidak dapat larut dalam air, sedangkan anilin sampai dengan asam benzoat bersifat polar sehingga dapat larut dalam air.

b. Sifat Kimia Benzena

Benzena dan turunannya ada yang bersifat asam maupun basa. Perhatikan tabel 3.3 berikut . Tabel 3.3 Nilai pK a benzena dan beberapa senyawa turunannya Senyawa Gugus Fungsional pK a Benzena - 43,0 Toluena -CH 3 41,0 Anilin -NH 2 27,0 Fenol -OH 9,3 Asam Benzoat -COOH 4,2 Sebagaimana kita ketahui bahwa semakin besar nilai pK a suatu zat semakin lemah sifat asamnya atau makin bersifat basa. Bila dilihat tabel 3.3 nilai pK a dari benzena sampai anilin cukup besar, berarti benzena, toluena dan anilin bersifat basa.lemah. Fenol dan asam benzoat nilai pK a nya kecil, berarti kedua zat ini bersifat asam lemah. Walaupun pada fenol terdapat gugus hidroksi –OH seperti alkohol. Untuk mengetahui perbedaan alkohol dan fenol dapat di amati tabel 3.4. KEGIATAN PEMBELAJARAN 3: BENZENA DAN TURUNANNYA KELOMPOK KOMPETENSI G 80 PPPPTK IPA Direktorat Jenderal Guru dan Tenaga Kependidikan - Kemdikbud Tabel 3.4 Perbedaan senyawa alkohol dan fenol No. Alkohol Fenol 1. Larutannya dalam air bersifat netral Larutannya dalam air bersifat asam 2. Tidak bereaksi dengan NaOH Bereaksi dengan NaOH membentuk fenolat 3. Dengan asam membentuk ester Tidak bereaksi dengan asam 4. Dapat dioksidasi Tidak dapat dioksidasi 5. Alkanolat bersifat nonelektrolit Fenolat bersifat elektrolit

4. Reaksi Substitusi pada Benzena

Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi. Subsitusi elektrofilik merupakan reaksi yang paling sering ditemukan pada senyawa armatik, sedangkan pada senyawa alifatik lebih banyak dtemukan subsitusi nukleofilik daripada senyawa elektrofilik. Hal ini disebabkan karena pada senyawa alifatik lebih mudah terbentuk ion karbonium yang bermuatan positif dari pada ion karbon yang bermuatan negatif. Dalam reaksi subsitusi eletrofilik atom H yang terikat pada inti benzena diganti oleh pereaksi elektrofil yaitu partikel yang bersifat suka akan elektron. Karenanya, tentu pereaksi tersebut harus bermuatan positif, atau pereaksi yang kekurangan elektron, atau molekul netral yang berkutub X 5+ --- Y 5- . Reaksi subsitusi elektrofilik yang penting dapat digambarkan dalam ikhtisar berikut: benzena nitrobenzena bromobenzena Asam benzensulfonat Etil benzena Asetofenon metilfenilketon HNO 3 H 2 SO 4 Br 2 FeBr H 2 SO 4 pekat CH 2 -CH 2 -Cl AlCl 3 CH 3 -C-Cl O AlCl 3 NO 3 Br SO 3 H CH 2 CH 3 C-O nitrasi bromasi sulfonasi etilasi asilasi CH 3 Modul Pengembangan Keprofesian Berkelanjutan Guru Mata Pelajaran Kimia SMA KEGIATAN PEMBELAJARAN 3: BENZENA DAN TURUNANNYA KELOMPOK KOMPETENSI G 81 Pada reaksi subsitusi elektrofilik senyawa aromatik, tampak bahwa inti benzena tetap tidak berubah. Ini menandakan bahwa ada kestabilan cincin benzena pada aromatisitas cincin. Tahap-tahap yang umum adalah sebagai berikut: +X + X H X + H + + Keadaan Transisi Keadaan transisi itu merupakan kation yang tidak stabil yaitu keempat elektron pi tersebar di antara 5 atom C. Keadaan transisi itu dapat digambarkan dalam bentuk resonansi di bawah ini, dengan anggapan adanya pembagian elektron yang merata. Keluarnya proton dari keadaan transisi ini akan memberikan hasil subsitusi benzena. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi subsitusi elektrofilik pada senyawa aromatik:

a. Sifat Reagen Elektrofil

Reagen elektrofil yang akan bereaksi dengan benzena biasanya tidak begitu saja ditambahkan. Misalnya, untuk reaksi nitrasi, tidak langsung ditambahkan dengan asam nitrat pekat, tapi asam nitrat pekat harus dicampur dulu dengan asam sulfat pekat untuk memperoleh partikel yang lebih elektrofil yaitu ion nitronium, NO2- + aq HNO 3 aq + 2H 2 SO 4 aq NO 2 + aq + H 3 + aq + 2HS0 4 - aq