Sifat Kimia Benzena Sifat Benzena dan Turunannya a. Sifat Fisik Benzena

Modul Pengembangan Keprofesian Berkelanjutan Guru Mata Pelajaran Kimia SMA KEGIATAN PEMBELAJARAN 3: BENZENA DAN TURUNANNYA KELOMPOK KOMPETENSI G 85 Mengapa ada gugus pengarah orto-para? Hal ini dapat diterangkan dengan resonansi, yatu peristiwa bergesernya elektron. Sebagai contoh kita amati senyawa fenol. Fenol mempunyai bentuk resonansi: .. OH + OH OH + .. Ternyata pada tempat orto dan para, atom C bermuatan negatif. Jadi, tempat orto- para disukai elektrofil yang kemudian melekat di situ. Contoh lain: senyawa klorobenzena yang mempunyai bentuk resonansi. .. Cl Cl + Cl .. Juga ternyata muatan negatifnya terdapat pada tempat orto-para, sehingga elektrofil melekat di situ. Contoh lain: senyawa toluena dengan bentuk resonansi. .. CH 3 + HCH 2 H + CH 2 .. KEGIATAN PEMBELAJARAN 3: BENZENA DAN TURUNANNYA KELOMPOK KOMPETENSI G 86 PPPPTK IPA Direktorat Jenderal Guru dan Tenaga Kependidikan - Kemdikbud Toluen bersifat sedikit asam, karena itu melepaskan H + . Karena H + terlepas, pasangan elektron dari C metil diberikan kepada inti benzena menempati lokasi orto-para, selanjutnya ditempati elektrofil. Bagaimana dengan gugus meta? Hal ini dijelaskan juga dengan bentuk resonansi. Sebagai contoh kita amati senyawa nitrobenzena yang bentuk resonansinya adalah sebagai berikut : + N + + O N + O O O N + O O Atom N pada senyawa benzena mempunyai muatan positif, karena itu bersifat menarik elektron dari inti benzena. Ternyata elektron yang ditariknya adalah dari tempat orto-para, sehingga orto-para kekurangan elektron sehingga akibatnya bermuatan positif. Elektrofil tidak dapat melekat di situ bahkan ditolak, karena itu melekat ke meta yang bermuatan relatif negatif. Bagaimana reaktivitas dapat dijelaskan? Kita ambil contoh pengarah orto-para yang mendeaktifkan, tetapi adanya gugus halogen, mendeaktifkan. Hal ini disebabkan karena halogen secara induktif bersifat menarik elektron dari inti benzena, yang mengakibatkan inti benzena menjadi positif. Karena menjadi positif, maka masuknya elektrofil agak terhambat, jadi Cl mendeaktifkan inti benzena.

c. Ukuran partikel elektrofil

Ukuran partikel elektrofil berpengaruh terhadap hasil substitusi; klorasi toluena menghasilkan 33,9 pada tempat para, sedangkan bromasi toluena menghasilkan 66,8 pada para, memang ukuran partikel Cl + lebih kecil dari pada partikel Br + , klorasi toluena lebih banyak ke tempat orto. Hal ini disebabkan karena pada tempat orto masuknya elektrofil terhambat oleh gugus ruah gangguan ruah, atau oleh muatan positif dari substituen partikel bermuatan sama saling menolak.