30
2 Senyawa hetrosiklik Senyawa heterosiklik adalah senyawa siklik yang rantai lingkarnya terdiri atas
atom karbon dan atom lain. Perhatikan rumus struktur berikut.
Gambar 2.3 Rumus struktur heterosiklik Khamidinal et al., 2009
2.6.3 Pengelompokan Senyawa karbon
Atom-atom karbon selain dapat membentuk rantai karbon, juga dapat membentuk ikatan kovalen tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga. Sehingga
membentuk ikatan kovalen tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga. Sehingga senyawa hidrokarbon dapat dibagi menjadi 2 yaitu senyawa hidrokarbon jenuh dan
senyawa hidrokarbon tak jenuh. Senyawa hidrokarbon jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang ikatan rantai karbonnya jenuh tunggal. Contoh senyawa-senyawa
alkana. Sedangkan senyawa hidrokarbon tak jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan kovalen rangkap 2 atau 3 pada rantai karbonnya. Contoh: alkena
dan alkuna. 1 Alkana
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon yang ikatan rantai karbonnya tunggal. Rumus umum alkana adalah C
n
H
2n + 2.
31
2 Alkena Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua
pada rantai karbonnya. Rumus umum alkena adalah C
n
H
2n
. 3 Alkuna
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga pada rantai karbonnya. Rumus umum alkuna adalah C
n
H
2n-2
. Harnanto, 2009:152
2.6.4 Sifat-sifat hidrokarbon 2.6.4.1 Sifat alkana
Sifat fisis, titik didih dan titik leleh alkana semakin meningkat dengan makin panjangnya rantai C atau pertambahan nilai Mr. Ini disebabkan gaya antar-molekul
semakin kuat sehingga semakin besar energi yang dibutuhkan untuk mengatasi gaya tersebut. Volatilitas alkana berkurang dengan bertambahnya nilai Mr, karena akibat
gaya antar molekul yang semakin kuat sehingga sulit bagi molekul-molekul untuk memisah membentuk fase uap. Berikut wujud pada banyak rantai kabon C, C1-C4
adalah berwujud gas, C5-C17 adalah bewujud cair, C18 keatas = bewujud padat. Sifat kimia alkana, diantaranya dapat mengalami reaksi:
1 substitusi reaksi pengantian oleh halogen: F
2
,Cl
2
, Br
2
, I
2
contoh: reaksi alkana dengan klorin klorinasi CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl
32
Metana Klorometana 2 reaksi pembakaran reaksi pembakaran alkana menghasikan CO
2
dan H
2
O contoh: alkana dibakar dengan O
2
berlebih CH
4
g + 2O
2
g CO
2
g + 2H
2
O g sedangkan pembakaran tidak sempurna menghasilkan CO dan H
2
O. Contoh: 2CH
4
g + O
2
g 2COg + 4H
2
O g 3 Reaksi perengkahan alkana eliminasi yang melibatkan peruraian alkana pada
suhu tinggi 750-900 C tanpa udara.
C
2
H
6
g CH
2
=CH
2
g + H
2
g Etana
etena Purba, 2008: 117
2.6.4.2 Sifat alkena dan alkuna
Sifat fisik dan wujud zat alkena dan alkuna hampir sama dengan alkana, sedangkan sifat kimia alkena diantaranya:
1 adisi dengan halogen halogenasi Contoh :
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
CH
2
Cl- CH
2
Cl Etena
1,2 dikloroetana
33
2 adisi dengan hidrogen halida hidrohalogenasi CH
2
=CH
2
+ HBr CH
3
CH
2
Br Etena 1-bromoetana
3 polimerisasi adisi melibatkan penggabungan banyak molekul alkena monomermembentuk molekul yang sangat besar polimer dengan katalis.
contohnya disini adalah pembentukan polimer PVC polivinilklorida terbebtuk dari monomer kloroetena. Reaksi yang terjadi:
CH
2
=CH – Cl + CH
2
=CH – Cl
[....CH
2
-CH Cl - CH
2
– CHCl ....]
n
4 pembakaran CH
2
= CH
2
g + 3O
2
g 2CO
2
g + 2H
2
O g Sifat kimia alkuna diantaranya:
1 adisi dengan halogen halogenasi contoh:
tahap 1: CH≡CH + Cl
2
CHCl=CHCl etuna
1,2 dikloroetena tahap 2 : CHCl=CHCl + Cl
2
CHCl
2
-CHCl
2
1,2 dikloroetena 1,1,2,2 tetrakloroetana
34
2 adisi dengan hidrogen halida hidrohalogenasi tahap 1: CH≡CH + HCl CH
2
=CHCl etuna
kloroetena tahap 2 : CH
2
=CHCl + HCl CHCl
2
-CHCl
2
kloroetena 1,2 dikloroetana
3 reaksi subtitusi R-
C≡CH R-C≡C
-
+ H
+
Posisi atom H dapat disubtitusi oleh atom lain, misal atom Na. R-
C≡CH + NaCl R-C≡CNa + HCl
4 pembakaran 2CH≡CH g + 5O
2
g 4CO
2
g + 2H
2
O g
2.6.5 Isomer
Isomer adalah senyawa yang berbeda tapi mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Keisomeran terjadi karena senyawa dengan
rumus molekul sama dapat mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda. Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling berkaitan, sedangkan konfigurasi
berkaitan dengan susunan ruang atom-atom dalam molekul. Isomer yang ada pada alkana adalah isomer struktur, yaitu isomer kerangka isomer yang terjadi akibat
perbedaan kerangka atau rantai karbonnya yang dimulai dari butana C
4
H
10
yang memiliki 2 isomer.
35
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
: n-butana CH
3
-CHCH
3
-CH
3
: 2 metilpropana isobutana Isomer yang terjadi pada alkena adalah isomer kerangka, posisi dan geometri.
Isomer kerangka adalah isomer yang terjadi akibat perbedaan kerangka atau rantai karbonnya. Isomer posisi terjadi karena adanya perbedaan posisi letak cabang atau
posisi letak ikatan rangkapnya. Isomer geometri terjadi karena terdapat perbedaan kedudukan atom gugus atom dalam ruang.
Isomer kerangka: CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
1-butena CH
2
=CCH
3
-CH
3
2-metil-1-propena
Isomer posisi: CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
1-butena CH
3
-CH=CH-CH
3
2-butena Isomer geometri:
Gambar 2.4 Cis-2-butena dan Trans-2-butena
36
Perhatikan senyawa cis-2-butena dan trans 2-butena. Kedua senyawa tersebut memiliki letak ikatan rangkap yang sama. Perbedaannya terletak pada letak gugus
CH
3
. Jika ikatan rangkap pada senyawa alkena dianggap sebagai suatu bidang batas dan letak gugus CH
3
berada dalam satu sisi, maka disebut posisi cis. Sementara itu, jika letak gugus CH
3
terletak pada sisi yang berseberangan, maka disebut posisi trans. Alkuna memiliki isomer kerangka pada posisi. Keisomeran alkuna dimulai dari
butuna. Isomer kerangka: CH≡C-CH
2
-CH
2
-CH
3
1-pentuna CH≡C-CHCH
3
-CH
3
3-metil-1-butuna Isomer posisi:
CH≡C-CH
2
-CH
2
-CH
3
1-pentuna CH
3
- C≡C-CH
2
-CH
3
2-pentuna Permana, 2009:127
2.6.6 Minyak Bumi