UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
2.1.9. Sesquiterpenoid Lakton
Sesquiterpenoid lakton adalah metabolit sekunder dengan sifat lipofil, yang merupakan subfamili terpenoid. Seskuiterpenoid lakton tidak berwarna dan
terasa pahit. Senyawa ini terutama terkandung dalam tanaman famili Asteraceae. Sumber tanaman lainnya yang mengandung sesquiterpenoid lakton adalah lumut
hati, dan tanaman famili Apiaceae, Lamiaceae, Lauraceae, dan Magnoliaceae Rahman, 2012. Pada tanaman dengan keluarga Asteraceae, sesquiterpenoid
lakton terutama ditemukan pada bagian aerial tanaman daun dan bunga dengan konsentrasi 5 bobot keringnya.
Sesquiterpenoid lakton dikelompokkan menjadi 4 kelompok utama. -
Germakranolida, dengan cincin yang terdiri dari 10 karbon contoh: alatolida
- Eudesmolides, dengan gabungan 2 cincin yang masing-masing terdiri
dari 6 karbon contoh: alantolacton -
Guaianolides, dengan gabungan 2 cincin yang terdiri dari 5 karbon dan 7 karbon, serta adanya substituen metil pada C4
- Pseudoguaianolides, yang memiliki karakteristik yang sama dengan
guaianolides, tetapi memiliki substituen metil pada C5 contoh: ambrosin.
Gambar 2.4. Struktur Germakranolida, Eudesmanolida, dan Guaianolida
Hoffmann, 2003
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Sesquiterpenoid lakton aktif secara biologis. Beberapa diantaranya bersifat toksik pada mamalia, dan sebagian diantaranya dapat menyebabkan alergi
dermatitis kontak. Senyawa ini memiliki aktivitas antikanker. Penelitian menunjukkan bahwa terdapat hubungan antara struktur senyawa dengan
aktivitasnya. Pada sesquiterpenoid lakton, aktivitas sitotoksik, antileukimia, inhibisi tumor, dan immunostimulan terdapat pada senyawa lakton α,β-eksosiklik
tidak jenuh. Berbagai jenis sesquiterpenoid lakton memiliki aktivitas antibakteri,
antifungal, antelmintik, antihiperlipidemia, dan mempengaruhi kardiovaskular. Beberapa diantaranya memiliki aktivitas antiinflamasi Hoffmann, 2003.
Berdasarkan penelitian, sesquiterpenoid lakton yang terkandung dalam tanaman Tithonia diversifolia Hemsl. A. Gray berpotensi memiliki aktivitas
antidiabetes dengan mekanisme yang sama dengan obat antidiabetes golongan Tiazolidinedion sebagai peroxisome proliferator-activated receptor agonists
PPARα dengan memodulasi ekspresi gen yang terlibat dalam metabolisme glukosa dan lipid, transduksi sinyal insulin, dan diferensiasi adiposit dan jaringan
lainnya Lin, Hsiang-Ru, 2012; Katzung, 2010. Berdasarkan penelitian, senyawa sesquiterpenoid lakton yang berpotensi
berkhasiat sebagai antidiabetes adalah Tirotundin, Tagitinin A dan Tagitinin C dengan struktur sebagai berikut :
Tirotundin Tagitinin A
Tagitinin C
Gambar 2.5. Struktur Tirotundin, Tagitindin A, Tagitinin C Lin, Hsiang-
Ru, 2012
Kategori