Asam dan Basa: Lew is Asam dan Basa Organik

Kimia Organik I 51 Dengan demikian, asam-asam kuat memiliki nilai pKa rendah, sedangkan asam-asam lemah memiliki pKa tinggi. Sejauh ini yang dibicarakan adalah tentang keasaman, tetapi konsep yang sama dapat digunakan untuk menentukan kebasaan relatif suatu senyawa. Basa konjugat dari asam kuat adalah basa lemah, karena memiliki afinitas yang kecil terhadap proton. Sebalikanya, basa konjugat dari asam lemah adalah basa kuat, karena memiliki afinitas yang besar terhadap proton. Contohnya, ion klorida Cl - adalah basa lemah, karena merupakan basa konjugat dari asam kuat HCl. Ion asetat adalah basa lebih kuat karena merupakan basa konjugat dari asam lemah asam asetat. H Cl + H O H H O H H + Cl asam kuat basa lemah asam lemah basa lemah Gambar 2.8. Contoh asam-basa dan konjugatnya

E. Asam dan Basa: Lew is

Asam Lewis adalah senyawa yang dapat bertindak sebagai akseptor penerima pasangan elektron, sedangkan basa Lewis berarti senyawa yang dapat bertindak sebagai donor pemberi pasangan elektron. Konsep asam-basa Lewis sangat luas digunakan bukan hanya senyawa pemberi atau penerima proton saja tapi juga dapat 52 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt. diterapkan pada senyawa lain. Proton ion hidrogen merupakan asam Lewis karena dapat menerima sepasang elektron supaya dapat stabil. Demikian pula senyawa BF 3 dan AlCl 3 juga merupakan asam Lewis, karena memiliki orbital-orbital kosong yang dapat menerima sepasang elektron dari basa Lewis. Boron tetravalen seperti BF 3 memiliki enam elektron pada kulit terluarnya, sehingga masih ada satu orbital kosong yang dapat menerima pasangan elektron dari senyawa donor elektron. Hal yang sama juga terjadi untuk AlCl 3 , di mana Al juga hanya memiliki enam elektron pada kulit terluarnya, sehingga dapat betindak sebagai asam Lewis yang kuat. Kimia Organik I 53 F Cl B F F H Al Cl OH NCH 3 3 H 3 C O CH 3 Cl H Cl O H F Al Cl Cl F B F NCH 3 3 O CH 3 CH 3 ion hidrogen Boron trifluorida Aluminium triklorida ion hidroksida Dimetil eter Trimetilamin Gambar 2.9. Contoh asam-basa Lewis Asam-Basa Lewis Asam: Spesies yang memiliki kecenderungan menerima elektron Basa: Spesies yang memiliki kecenderungan memberikan elektron

F. Asam dan Basa Organik

a. Asam Organik

Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada 54 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt. metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan langsung dengan gugus karbonil C=O, seperti pada aseton. Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen. H 3 C O H -H + H 3 C O Metil alkohol Anion distabilkan oleh elektronegativitas atom oksigen H 3 C C O H O -H + H 3 C C O O H 3 C C O O Asam asetat Anion distabilkan memalui resonansi Gambar 2.10. Perbandingan keasaman metil alkohol dengan asam asetat Keasaman aseton diperlihatkan dengan basa konjugat yang terbentuk distabilkan dengan resonansi. Dan lagi, datu dari bentuk Kimia Organik I 55 resonannya menyetabilkan muatan negatif dengan memindahkan muatan tersebut pada atom oksigen. C C O H H H H H H C C O H H H H H C C O H H H H H OH Aseton Anion distabilkan melalui resonansi dan melalui perpindahan muatan negatif ke atom yang lebih elektronegaif oksigen Gambar 2.11. Keasaman aseton Senyawa yang disebut dengan asam karboksilat, memiliki gugus –COOH, terdapat sangat banyak di dalam organisme hidup dan terlibat dalam jalur-jalur reaksi metabolik. Asam asetat, asam piruvat, dan asam sitrat adalah contohnya. Perlu dicatat bahwa pH fisiologis adalah sekitar 7.3, sehingga asam karboksilat sebagian besar terdapat sebagai anionnya, yaitu anion karboksilat, -COO - . O OH OH O O HO OH O OH CO 2 H O Asam asetat Asam piruvat Asam sitrat Gambar 2.12. beberapa contoh senyawa asam karboksilat 56 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.

b. Basa Organik

Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik, tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat bertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton. N H H Metilamina H 3 C O H Metil alkohol H 3 C C O H O Asam asetat Gambar 2.13. Beberapa contoh basa organik

G. Resonansi

Dokumen yang terkait

AN ALIS IS E L AS T IS I T AS T RA NSMIS I HA RG A I K AN L E M U RU DI DA E RA H P E N AN G KAPA N IKAN K E CA M ATAN M UN C AR K ABU P ATE N BAN YU WAN G I

0 13 18

An al i s i s T ak s o n om i S i as at P e r m u k aan T u t u r an M ah as i s w a d al am S e m i n ar P r op os al S k r i p s i M ah as i s w a P r ogr a m S t u d i Pe n d i d i k a n B ah as a d an S as t r a I n d on e s i a Un i ve r s i t as J e

0 8 14

As i m e t r i I n f or m as i D an Di s c l os u r e P ad a Pe r u s ah aan P e r b an k an Yan g Go Pu bl i c Di B u r s a E f e k I n d on e s i a

0 8 20

E VAL UAS I P RO G RA M K L I NI K S ANI T AS I DI P US K E S M AS K AB U P AT E N JE M B E R T AH UN 2012

0 2 21

I m p l e m e n t as i P e m b e r ian P e n gu at an d al am P e m b e l aj ar an K oop e r at if T ip e NHT u n t u k M e n in gk at k an Ak t ivi t as d an Has il B e l aj a r S is wa p ad a S u b P ok o k B ah as an Op e r as i Hi t u n g B e n t u k

0 19 19

I n ve n t ar i s as i K u p u k u p u

0 4 16

KA J I A N A P LI KA S I EKS TR A K A BU SEK A M SEBA GA I P U P U K SI LI KON TER HA D A P P ER U BA HA N KA R A KTER F I SI OLOG I S TA N A M A N P A D I

0 5 18

K ar ak t e r is a s i M e m b r an S e l u l o s a A s e t at De n g an Var ia s i K om p os is i P e l a r u t As e t on Dan As a m F o r m at

0 4 11

A AK KU UN NT TA AN NS SI I K KE EU UA AN NG GA AN N M ME EN NE EN NG GA AH H I II I

0 4 4

B BU UK KU U S SA AK KU U K KA AD DE ER R P PR RO OG GR RA AM M P PE EN NA AN NG GG GU UL LA AN NG GA AN N T TB B

1 10 80