Kimia Organik I 171
produk reaksi adisi. Satu lagi, digunakan tanda panah untuk menggambarkan perpindahan elektron dari Br
-
ke karbon bermuatan positif.
Reaksi adisi elektrofilik HBr pada etilena hanya satu contoh reaksi polar. Masih banyak terdapat contoh reaksi polar yang lain, dan
akan kita pelajari pada bab-bab berikutnya. Hal yang perlu diingat adalah bahwa semua reaksi polar terjadi antara sisi yang kekurangan
elektron dengan sisi lain yang kaya elektron dan melibatkan penyumbangan pasangan elektron dari nukleofil kepada elektrofil.
F. Penjelasan Reaksi: Penggunaan Tanda Panah dalam Mekanisme Reaksi Polar
Tanda panah digunakan dalam menggambarkan mekanisme reaksi. Terdapat beberapa aturan penggunaan tanda panah yang
dapat digunakan untuk mempermudah kita dalam memahami mekanisme reaksi.
Aturan pertama : Elektron bergerak dari nukleofil Nu: ke elektrofil
E. Nukleofil memiliki sumber pasangan elektron yang dapat berupa ikatan rangkap atau pasangan elektron bebas.
172 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
O N
C C
C E
E E
E
Gambar 5.17. Gambaran perpindahan elektron
Elektrofil harus mampu menerima pasangan elektron, biasanya kemampuan ini karena adanya atom bermuatan positif atau atom
yang terpolarisasi positif dalam suatu gugus fungsi. Contohnya:
C C
X H
O C
O Nu
:
Nu
:
Nu
:
Nu
:
Gambar 5.18. gambaran perindahan elektron
Aturan kedua : Nukleofil dapat bermuatan negatif atau netral. Jika
nukleofil bermuatan negatif, atom yang memberikan pasangan elektron akan menjadi bermuatan netral.
H
3
C O
H Br
H
3
C O
H +
+ Br
Atom bermuatan negatif Netral
Gambar 5.19. Contoh nukleofil negatif
Jika nukleofil netral maka atom yang menyumbangkan pasangan elekron akan menjadi bermuatan positif. Contohnya:
Kimia Organik I 173
H Br
+ Atom bermuatan positif
Netral C
C H
H H
H C
C H
H H
H H
+ Br
Gambar 5.20. Contoh nukleofil netral
Aturan ketiga : elektrofil dapat bermuatan positif atau netral. Jika
elektrofil bermuatan positif, atom yang menerima pasangan elektron akan menjadi bermuatan netral. Contohnya:
O C
H H
H C
N O
C H
H H
C N
Atom bermuatan positif
Netral
Gambar 5.21. Contoh elektrofil positif
Jika elektrofilnya netral maka atom yang menerima pasangan elekron akan menjadi bermuatan negatif. Contohnya:
C C
H H
H H
+ H
Br C
C H
H
H H
H +
Br Netral
Bermuatan positif
Gambar 5.22. Contoh elektrofil netral
Kesimpulan dari aturan kedua dan ketiga adalah bahwa muatan akan berubah selama berjalannya reaksi. Muatan negatif dalam reaktan
174 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
akan menghasilkan produk bermuatan negatif, sedangkan reaktan bermuatan positif akan menghasilkan produk bermuatan positif pula.
Aturan keempat : Harus mematuhi aturan oktet. Jika sepasang elektron
berpindah ke atom yang sudah memenuhi oktet maka sepasang elektron lain harus meninggalkan atom tersebut supaya atom tersebut
tetap oktet. Contohnya, ketika sepasang elektron berpindah dari ikatan rangkap etilena ke atom hidrogen dalam HBr maka sepasang elektron
harus meninggalkan hidrogen tersebut. Hal ini berarti ikatan H-Br diputus di mana elektron ikatannya dimiliki sendiri oleh Br untuk
membentuk ion bromin yang stabil.
C C
H H
H H
+ H
Br C
C H
H H
H H
+ Br
Hidrogen ini memiliki dua elektron, ketika ada sepasang elektron dari ikatan rangkap
mendekatinya, maka ikatan H dengan Br harus diputuskan
O C
H H
H C
N O
C H
H H
C N
Karbon ini memiliki delapan elektron. Ketika pasangan elektron dari CN- mendekatinya maka ikatan rangkap C=O harus diputuskan salah satu, supaya
elektron karbon tetap delapan
Gambar 5.23. Contoh pemenuhan aturan oktet dalam reaksi etilena dengan HBr
Kimia Organik I 175
Hal yang sama terjadi ketika elektron bergerak dari ion sianida CN
-
ke atom karbon dalam asetaldehid terprotonasiH
2
C=OH
+
, dua elektron harus meninggalkan karbon tersebut. Hal ini berarti bahwa
ikatan rangkap C=O harus menjadi ikatan tunggal di mana sepasang elektron
π dari ikatan tersebut ditarik dan dimiliki oleh oksigen.
G. Kesetimbangan, Kecepatan, dan Perubahan Energi
