At uran Konfigurasi Spesifik Diast ereom er

196 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.

D. At uran Konfigurasi Spesifik

Aturan Cahn Ingold Prelog Aturan 1 : Perhatikan 4 atom yang menempel langsung pada pusat kiralitas dan buatlah prioritas berdasarkan penurunan nomer atom. Atom yang memiliki nomer atom tertinggi menduduki prioritas pertama, sedangkan atom yang memiliki nomer atom terendah biasanya hidrogen menduduki prioritas keempat. Aturan 2 : Jika pembuatan prioritas tidak bisa menggunakan aturan 1, bandingkan nomor atom pada atom kedua masing-masing substituen, dilanjutkan pada atom ketiga dan seterusnya sampai ditemukan perbedaan nomer atomnya sehingga bisa dibuat prioritas. Aturan 3: Multibonding atom adalah sama dengan nomer atom dengan ikatan tunggal. Contohnya: H C O C H O O C sama dengan Gambar 6.6. Contoh ekivalensi ikatan Setelah dibuat prioritas pada keempat substituen yang berikatan langsung pada pusat kiral karbon, kita dapat menentukan konfigurasi stereokimia dengan mengubah orientasi molekul sehingga substituen Kimia Organik I 197 prioritas keempat dibuat menjauhi kita. Tiga substituen yang tersisa akan nampak seperti steer mobil. Langkah berikutnya membuat arah putaran steer mobil kita berdasarkan urutan dari prioritas pertama sampai pada akhirnya prioritas ketiga. Jika ternyata arah steer yang kita buat searah jarum jam clockwise maka dikatakan pusat kiralitas mempunyai konfigurasi R huruf R berasal dari Bahasa Latin rectus yang artinya “kanan”. Jika arah steer kita berlawanan dengan arah jarum jam counterclockwise maka dikatakan pusat kiralitas mempunyai konfigurasi S huruf S berasal dari Bahasa Latin sinister yang artinya “kiri” 4 3 1 2 arah pandang 4 3 2 1 arah pandang C 1 3 2 4 C 2 3 1 4 sama dengan sama dengan konfigurasi R konfigurasi S Gambar 6.7 Megurutkan konvigurasi pada pusat kiral 198 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.

E. Diast ereom er

Mari kita lihat pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3- hidroksibutanoat. C C CO 2 H CH 3 OH H NH 2 H C C CO 2 H CH 3 H HO H H 2 N C C CO 2 H CH 3 HO NH 2 H C C CO 2 H CH 3 OH H H H 2 N cermin cermin Enantiomer Enantiomer 2S,3S 2R,3R 2R,3S 2S,3R Gambar 6.8 Pasangan diastereomer asam 2-amino-3-hidroksibutanoat Akan nampak enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya merupakan enantiomer 2S,3S dan enantiomer 2R,3S yang bayangan cerminnya merupakan enantiomer 2S,3R. Kemudian muncul pertanyaan bagaimana hubungan antar 2 molekul yang bukan merupakan bayangan cerminnya? Misalkan antara 2R,3R dan 2R,3S? Memang kedua molekul tersebut stereoisomer, namun bukan merupakan enantiomer. Untuk menjelaskan hubungan yang istimewa ini diperlukan terminologi baru yaitu diastereomer. Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan cerminnya. Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang Kimia Organik I 199 berlawanan pada beberapa pusat kiral namun mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang lainnya. Sebagai pembandingnya, enantiomer yang mempunyai konfigurasi berlawanan pada semua pusat kiral. Tabel 6.1. Empat stereoisomer dari treonin Stereoisomer Enantiomer dengan: Diastereomer dengan: 2 R ,3 R 2 S ,3 S 2 R ,3 S 2 S ,3 R 2 S ,3 S 2 R ,3 R 2 S ,3 R 2 R ,3 S 2 R ,3 S dan 2 S ,3 R 2 R ,3 S dan 2 S ,3 R 2 R ,3 R dan 2 S ,3 S 2 R ,3 R dan 2 S ,3 S

F. Senyaw a Meso