Atom Karbon Teori Orbital Molekul

Kimia Organik I 27 Mari kita lihat pada contoh pertama kita dalam molekul hidrogen H 2 . Orbital 1s dari satu atom hidrogen mendekati orbital 1s dari atom hidrogen kedua, kemudian keduanya melakukan overlap orbital. Ikatan kovalen terbentuk ketika dua orbital s mengalami overlap, disebut dengan ikatan sigma σ. Ikatan sigma berbentuk silindris simetris , elektron dalam ikatan ini terdistribusi secara simetris berada di tengah antara dua atom yang berikatan.

1. Atom Karbon

a. Hibridisasi sp 3 Atom larbon memiliki dua orbital 2s dan 2p untuk membentuk ikatan, artinya jika bereaksi dengan hidrogen maka akan terbentuk dua ikatan C-H. Faktanya, atom karbon membentuk empat ikatan C-H dan menghasilkan molekul metana dengan bentuk bangun ruang tetrahedron. Linus Pauling 1931 menjelaskan secara matematis bagaimana orbital s dan tiga orbital p berkombinasi atau terhibridisasi membentuk empat orbital atom yang ekuivalen dengan bentuk 28 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt. tetrahedral. Orbital yang berbentuk tetrahedral disebut dengan hibridisasi sp 3 . Angka tiga menyatakan berapa banyak tipe orbital atom yang berkombinasi, bukan menyatakan jumlah elektron yang mengisi orbital. Atom karbon memiliki konfigurasi ground-state 1s 2 2s 2 2p x1 2p y1 . pada kulit terluar terdapat dua elektron dalam orbital 2s, dan dua elektron tak perpasangan dalam orbital 2p: 1s 2s 2p Gambar 1.4. Konfigurasi elektronik ground-state atom karbon Dari konfigurasi di atas, maka atom karbon hanya dapat membentuk dua ikatan, contohnya CH 2 . Pada kenyataannya, molekul CH 2 sangat jarang ditemukan dan lebih banyak terbentuk molekul CH 4 . Dari hasil eksperimen, diperoleh data bahwa kekuatan ikatan C- H sebesar 100 kkalmol. Dengan demikian, energi untuk membentuk ikatan C-H dalam CH 2 sebesar 200 kkalmol. Alternatifnya adalah, satu elektron pada orbital 2s dipromosikan ke orbital 2pz. Konfigurasi baru ini memiliki satu elektron yang berada pada tingkat energi yang lebih tinggi dari ground-state. Energi yang Kimia Organik I 29 dibutuhkan untuk mempromosikan elektron tersebut sebesar 96 kkalmol. 1s 2s 2p Gambar 1.5. Konfigurasi elektron atom karbon yang mengalami eksitasi Pada posisi tereksitasi, karbon memiliki empat elektron tak berpasangan dan dapat membentuk empat ikatan dengan hidrogen. Meskipun membutuhkan energi sebesar 96 kkalmol untuk mengeksitasi satu elektronnya terlebih dahulu, ikatan yang terbentuk dengan H pada CH 4 jauh lebih stabil dibandingkan ikatan C-H pada molekul CH 2 . Ikatan C-H pada metana memiliki kekuatan ikatan 104 kkalmol dengan panjang ikatan 1.10 A. sudut ikatan H-C-H sebesar 109.5 . Struktur Etana Etana, C 2 H 6 , merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon. 30 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt. C C H H H H H H C C H H H H H H Gambar 1. 6 .Struktur Lewis dan Kekule dari etana Ikatan karbon-karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54 A dan kekuatan ikatn 88 kkalmol. Untuk ikatan C-H memiliki karakteristik yang sama dengan metana. Gambar 1.7. Struktur Etana Kimia Organik I 31 b. Hibridisasi sp 2 ; Orbital dan Struktur Etilen Ketika kita membentuk orbital hibridisasi sp 3 untuk menjelaskan ikatan dalam metana, pertama kali yang dilakukan adalah mempromosikan satu elektron dari orbital 2s ke excited state menghasilkan empat elektron tak berpasangan. Hibridisasi sp 2 terjadi jika satu elektron tereksitasi ke orbital p. Akibatnya, atom karbon yang terhibridisasi sp 2 hanya dapat membentuk tiga ikatan sigma dan satu ikatan pi. Ikatan pi terjadi sebagai akibat dari tumpang tindih elektron pada orbital 2p-2p. 2s 2p 2s 2p elektron pada ground-state satu elektron 2s tereksitasi hibridisasi sp 2 Gambar 1.8. Konfigurasi elektron atom karbon yang terhibridisasi sp 2 Dua atom karbon sp 2 dapat saling membentuk ikatan yang kuat, mereka membentuk ikatan sigma melalui overlap orbital sp 2 -sp 2 . Kombinasi ikatan sigma sp 2 -sp 2 dan ikatan pi 2p-2p menghasilkan bentuk ikatan rangkap karbon-karbon. Bentuk bangun ruang dari ikatan atom karbon yang terhibridisasi sp 2 adalah trigonal planar. 32 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt. C C H H H H 1.33 A 121.7 116.6 1.076 A Gambar 1.9. Karakteristik ikatan dalam etena Gambar 1.10. orbital etena Kimia Organik I 33 c. Hibridisasi sp Atom karbon memiliki kemampuan membentuk tiga macam ikatan, yaitu ikatan tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga. Asetilena, C 2 H 2 , contoh paling sederhana dari ikatan karbon-karbon rangkap tiga. Di samping dapat berkombinasi dengan dua atau tiga orbital p, hibrida orbital 2s juga dapat berkombinasi dengan satu orbital p. 2s 2p 2s 2p elektron pada ground-state satu elektron 2s tereksitasi hibridisasi sp Gambar 1.11. Konfigurasi elektron atom karbon yang terhibridisasi sp Orbital sp memiliki bangun ruang linear dengan sudut ikatan H- C-C sebesar 180 yang telah terverifikasi dari hasil eksperimental. Panjang ikatan hidrogen-karbon sebesar 1.06A dan panjang ikatan karbon-karbon adalah 1.20 A. 34 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt. a Ikatan σ C-C terbentuk karena overlap orbital sp-sp dan ikatan C-H dibentuk karena overlap orbital sp-s. b dua ikatan π karbon- karbon terbentuk melalui overlap orbital p yang berhadap-hadapan antara atom karbon yang satu dengan atom karbon lainnya. Tabel 1.4 Karakteristik ikatan beberapa senyawa organik Molekul Ikatan Kekuatan ikatan kkalmol Panjang ikatan A Metana, CH 4 C sp3 -C sp3 104 1.10 Etana, CH 3 -CH 3 C sp3 -C sp3 C sp3 -H 1s 88 98 1.54 1.10 Etena, CH2=CH2 C sp2 -C sp2 C sp2 -H 1s 152 103 1.33 1.076 Etuna, HC CH C sp -C sp C sp -H 1s 200 125 1.20 1.06

2. Atom Nitrogen

Dokumen yang terkait

AN ALIS IS E L AS T IS I T AS T RA NSMIS I HA RG A I K AN L E M U RU DI DA E RA H P E N AN G KAPA N IKAN K E CA M ATAN M UN C AR K ABU P ATE N BAN YU WAN G I

0 13 18

An al i s i s T ak s o n om i S i as at P e r m u k aan T u t u r an M ah as i s w a d al am S e m i n ar P r op os al S k r i p s i M ah as i s w a P r ogr a m S t u d i Pe n d i d i k a n B ah as a d an S as t r a I n d on e s i a Un i ve r s i t as J e

0 8 14

As i m e t r i I n f or m as i D an Di s c l os u r e P ad a Pe r u s ah aan P e r b an k an Yan g Go Pu bl i c Di B u r s a E f e k I n d on e s i a

0 8 20

E VAL UAS I P RO G RA M K L I NI K S ANI T AS I DI P US K E S M AS K AB U P AT E N JE M B E R T AH UN 2012

0 2 21

I m p l e m e n t as i P e m b e r ian P e n gu at an d al am P e m b e l aj ar an K oop e r at if T ip e NHT u n t u k M e n in gk at k an Ak t ivi t as d an Has il B e l aj a r S is wa p ad a S u b P ok o k B ah as an Op e r as i Hi t u n g B e n t u k

0 19 19

I n ve n t ar i s as i K u p u k u p u

0 4 16

KA J I A N A P LI KA S I EKS TR A K A BU SEK A M SEBA GA I P U P U K SI LI KON TER HA D A P P ER U BA HA N KA R A KTER F I SI OLOG I S TA N A M A N P A D I

0 5 18

K ar ak t e r is a s i M e m b r an S e l u l o s a A s e t at De n g an Var ia s i K om p os is i P e l a r u t As e t on Dan As a m F o r m at

0 4 11

A AK KU UN NT TA AN NS SI I K KE EU UA AN NG GA AN N M ME EN NE EN NG GA AH H I II I

0 4 4

B BU UK KU U S SA AK KU U K KA AD DE ER R P PR RO OG GR RA AM M P PE EN NA AN NG GG GU UL LA AN NG GA AN N T TB B

1 10 80