56 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
b. Basa Organik
Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang
mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik, tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak
sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat
bertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam
ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.
N H
H
Metilamina
H
3
C O
H
Metil alkohol
H
3
C C
O H
O
Asam asetat
Gambar 2.13. Beberapa contoh basa organik
G. Resonansi
Kebanyakan struktur kimia dapat digambarkan dengan mudah menggunakan struktur Lewis maupun Kekule, akan tetapi masalah
menarik akan muncul berhubungan dengan penggambaran struktur
Kimia Organik I 57
resonansi. Mari kita lihat struktur nitrometana. Dengan menggambarkan struktur Lewis dari nitrometana, kita membutuhkan
ikatan rangkap pada satu oksigen dan ikatan tunggal pada oksigen yang lainnya. Tetapi pada atom oksigen yang manakah akan kita
tempatkan ikatan rangkap atau tunggal tersebut? Oksigen yang bawahkah, atau yang atas?
H
3
C N
O
O H
3
C N
O
O H
3
C N
O
O
Gambar 2.14. Resonansi dalam nitrometana
Nitrometana memiliki dua atom oksigen yang berbeda apabila kita menggambarkannya dengan struktur Lewis, padahal hasil
eksperimen membuktikan bahwa kedua oksigen tersebut adalah ekuivalen. Kedua ikatan nitrogen-oksigen memiliki panjang ikatan
yang sama, yaitu 122 pm, padahal panjang ikatan tunggal antara nitrogen-oksigen adalah 130 pm dan nitrogen-oksigen rangkap dua
adalah 116 pm. Dengan kata lain, kedua struktur Lewis di atas adalah benar secara individual, tetapi struktur yang lebih tepat adalah
intermediet dari keduanya. Bentuk intermediet tersebut dinamakan hibrida resonan. Masalah yang kemudian muncul adalah bahwa
struktur Lewis dan struktur garis-ikatan tidak dapat menggambarkan dengan tepat bentuk dari hibrida resonan.
58 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Kedua bentuk struktur Lewis secara individual disebut bentuk resonan, dan lambang dari resonansi adalah tanda panah dengan mata
panah di kedua ujungnya . Perbedaan bentuk resonan haya
terdapat pada letak ikatan π dan pasangan elektron bebasnya. Atom- atom itu sendiri tidak mengalami perubahan posisi.
Contoh lain yang menggambarkan dengan jelas mengenai resonansi adalah struktur benzen. Benzen memiliki enam atom karbon
ekovalen dan membentuk sutau cincin aromatis.
Gambar 2.15. Bentuk resonansi dari benzena
Masing-masing struktur benzen di atas adalah benar, tetapi akan lebih tepat digambarkan bentuk hibridanya, yaitu:
Gambar 2.16. Bentuk hibrida dari benzena
Aturan penggambaran bentuk resonansi
Kimia Organik I 59
Untuk menggambarkan bentuk resonansi dengan benar, kita harus mematuhi beberapa aturan berikut ini:
a. Masing-masing bentuk resonan adalah imajiner, tidak nyata. Bentuk yang nyata adalah bentuk hibrid.
b. Bentuk resonan hanya berbeda pada posisi ikatan π dan pasangan elektron bebas.
Dalam struktur resonansi tidak terjadi perubahan posisi atom. Lihat resonansi nitrometana, hanya posisi ikatan π dalam ikatan N=O dan
pasangan elektron bebas dari O
-
saja yang berbeda satu sama lain.
H
3
C N
O
O H
3
C N
O
O
Gambar 2.17. Perpindahan ikatan π dan pasangan elelktron bebas dalam
nitrometana
Hal yang sama juga terjadi dengan benzena. Elektron π dalam ikatan rangkap berpindah sebagaimana yang diperlihatkan dengan anak
panah. Akan tetapi, atom karbon dan hydrogen tetap pada posisi masing-masing
60 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Gambar 2.18. Perpindahan elektron π dalam benzena c. Bentuk resonan yang berbeda dari satu senyawa tidak memiliki
ekivalensi
Contohnya adalah aseton yang direaksikan dengan suatu basa kuat. Hasilnya adalah anion aseton dan memiliki dua bentuk resonan. Yang
satu memiliki ikatan rangkap C=O dengan muatan negatif pada salah satu karbon, sedangkan bentuk keduanya memiliki ikatan rangkap
C=C dan muatan negatif pada atom oksigen. Kedua bentuk resonan tersebut tidak ekivalen, karenanya tidak memiliki bentuk hibrid dari
kedua resonsn tersebut.
C C
C O
H H
H H
H H
C C
C O
H H
H H
H C
C C
O H
H H
H H
OH
Gambar 2.19. Struktur resonansi dari aseton d. Bentuk resonansi harus valid berdasarkan struktur Lewis, dan
mematuhi aturan valensi normal
Struktur resonansi seperti halnya struktur senyawa lain, harus memenuhi aturan oktet. Salah satu contohnya adalah satu dari resonan
ion asetat tidak valid karena atom karbonnya memiliki lima ikatan dan sepuluh elektron ikatan
Kimia Organik I 61
C C
O O
H H
H C
C O
O
H H
H C
C O
O
H H
H
Bentuk resonan TIDAK VALID
Gambar 2.20. Struktur resonansi dari anion asetat e. Bentuk hibrida resonan lebih stabil dibandingkan bentuk
resonan secara individual.
Dengan kata lain, resonansi akan mengarahkan pada stabilitas. Semakin banyak bentuk resonannya maka senyawa tersebut semakin
stabil.
H. Menggam bar St rukt ur Kim ia
