194 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
CH
3
H CH
3
H O
1 2
3 4
5 6
1 2
3 4
5 6
Metilsikloheksana 2-Metilsikloheksanon
Akiral Kiral
Gambar 6.5 Kiralitas metilsikloheksana dan 2-metilsikloheksanon
C. Akt ivit as Opt ikal
Di samping mengenai kiralitas, struktur-struktur pasangan enantiomer adalah sama. Oleh karena itu, hampir semua sifat fisika
kimianya juga sama. Misalnya, tiap enantiomer murni mempunyai titik lebur dan titik didih yang sama dengan pasangannya. Hanya
terdapat dua sifat yang berbeda untuk enantiomer-enantiomer dalam suatu pasangan enantiomer, yaitu:
1. Antaraksi dengan senyawa kiral lain 2. Antaraksi dengan cahaya terpolarisasi
Studi mengenai stereokimia diawali pada abad XIX oleh ilmuwan Prancis, Jean Batiste Biot. Biot menemukan sifat alami cahaya
terpolarisasi bidang plane-polarized light. Sebuah berkas cahaya
Kimia Organik I 195
tersusun atas gelombang elektromagenetik yang berosilasi pada bidang tak terbatas pada sudut yang tegak lurus terhadap arah rambat
gelombang. Ketika sebuah berkas cahaya melewati polarizer, hanya gelombang terosilasi pada sebuah bidang yang dapat melewatinya
sehingga dinamakan cahaya terpolarisasi bidang. Ternyata beberapa molekul optik aktif dapat memutar
bidang polarisasi. Molekul optik aktif yang memutar bidang polarisasi ke kanan clockwise disebut dekstrorotatori dextrorotatory atau diberi
notasi +. Sebaliknya, bila molekul optis aktif memutar bidang polarisasi ke kiri counterclockwise dikatakan levorotatori atau diberi
notasi negetif -. Rotasi spesifik, [
α]
D
, dari suatu senyawa dapat didefinisikan sebagai rotasi cahaya = 589 nm yang ditimbulkan ketika sampel
berada pada panjang lintasan 1 dm, di mana konsentrasi sampel 1 gmL. Cahaya dengan panjang gelombang 589 nm disebut dengan
garis natrium D.
[α]
D
= Rotasi yang diperoleh derajat
Panjang lintasan, l dm x Konsentrasi, C gmL =
α l x C
Pasangan enantiomer memiliki rotasi spesifik yang nilainya sama, yang berbeda adalah pada arah perputarannya saja. Misalnya
+-asam laktat memiliki [ α]
D
= +3.82 sedangkan --asam laktat
memiliki [ α]
D
= +3.82 . Rotasi spesifik merupakan nilai yang konstan
untuk tiap senyawa.
196 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
D. At uran Konfigurasi Spesifik
