74 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
2. Sifat-sifat Alkana
Alkana kadang kala diacu untuk parafin Latin; prum affinis yang berarti memiliki afinitas rendah. Hal ini sesuai dengan sifat
alkana, yaitu memiliki afinitas yang rendah terhadap senyawa lain, dan relatif inert. Meskipun demikian, alkana dapat bereaksi dengan
senyawa lain dalam kondisi yang sesuai. Alkana bereaksi dengan oksigen selama proses pembakaran,
produknya adalah karbondioksida dan air serta membebaskan sejumlah energi dalam bentuk panas. Contohnya metana gas alam
bereaksi dengan oksigen menurut reaksi:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 890 kJmol
Gambar 3.13. Reaksi pembakaran metana
Selain itu, alkana juga dapat bereaksi dengan Cl
2
ketika campuran keduanya diradiasi dengan sinar ultraviolet. Tergantung
pada jumlah kedua reaktan dan lama reaksi, produk substitusi hidrogen alkana oleh atom klorida menghasilkan campuran produk
klorinasi. Contohnya, metana bereaksi dengan Cl
2
menghasilkan campuran produk yang terdiri dari CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
, dan CCl
4
menurut reaksi:
Kimia Organik I 75
CH
4
Cl
2
CH
3
Cl + HCl
Cl
2
CH
2
Cl + HCL
Cl
2
CHCl
3
+ HCl
Cl
2
CCl
4
+ HCl
Gambar 3.14. Reaksi metana dengan Cl
2
Alkana memperlihatkan peningkatan titik didih dan titik lebur sesuai dengan peningkatan bobot molekulnya. Hal tersebut terjadi
karena adanya energi dispersi yang lemah antar molekul. Energi dispersi meningkat sesuai dengan peningkatan ukuran molekul.
Akibatnya titik didih dan titik lebur meningkat dengan semakin panjangnya rantai alkana.
Faktor lain yang mempengaruhi titik didih alkana adalah adanya rantai samping cabang. Misalnya pentana, tanpa cabang
memiliki titik didih 36.1 C, titik didih isopentana 2-metil butana
27.85 C, sedangkan untuk neopentana 2,2-dimetilpropana memiliki
titik didih 9.5 C. Adanya rantai samping membuat molekul memiliki
luas permukaan yang lebih kecil, akibatnya memiliki energi dispersi rendah.
3. Gugus Alkil
Jika satu atom hidrogen dibebaskan dari sutau alkana maka diperoleh struktur yang disebut alkil. Perlu dicatat bahwa gugus alkitl
tidak stabil jika berdiri sendiri, alkil merupakan bagian dari molekul
76 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
yang besar. Gugus alkil diberi nama sesuai dengan rantai alkananya dengan mengganti akhiran –ana menjadi –il. Contohnya alkil dari
metana adalah metil, sedangkan etana yang kehilangan satu hidrogen disebut etil. Kombinasi antara alkil dengan gugus fungsi yang lain
akan menghasilkan ribuan senyawa. Contohnya:
C
H H
H H
C
H H
H
C
OH H
H H
C
NH
2
H H
H
Metana Metil alkohol
Metilamina Metanol
Gugus metil
Gambar 3.15. Metana dan metil
Gugus alkil dapat diperoleh dengan membebaskan hidrogen dari karbon terminal ujung rantai atau dari atom karbon internal di
tengah rantai. Ada empat macam atom karbon berdasarkan jumlahsubstituen karbon lain. Atom karbon yang mengikat satu
karbon lain disebut karbon primer. Atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain disebut karbon sekunder. Untuk karbon yang
mengikat tiga karbon lain disebut karbon tersier, sedangkan jika mengikat empat karbon lain disebut karbon kuarterner. Jika atom
hidrogen pada karbon-karbon tersebut dihilangkan maka ada tiga kemungkinan gugus alkil yang terbentuk, yaitu alkil primer, sekunder,
dan tersier. Alkil kuarterner tidak mungkin terbentuk, karena karbon kuarterner sudah tidak mengikat hidrogen lagi.
Kimia Organik I 77
H
3
C H
2
C CH
3
H
3
C H
2
C C
H
2
H
3
C CH
CH
3
Propana propil
isopropil
H
3
C H
2
C C
H
2
CH
3
H
3
C H
2
C C
H
2
H
2
C H
3
C CH
C H
2
CH
3
Butana butil
sec -butil
H
3
C CH
CH
3
CH
3
H
3
C CH
C H
2
CH
3
H
3
C C
CH
3
CH
3
Isobutana isobutil
tert -butil
Gambar 3.16. Beberapa contoh alkana dengan gugus alkil yang dapat dibentuknya
C. Sikloalkana: I som er Cis- Trans dalam Sikloalkana