88 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
H
2
C CHCH CHCH
2
OH H
2
C CHCH CHCH
2
H =
Derajat ketidakjenuhan = 2 punya dua ikatan rangkap
Gambar 4.5. Derajat ketidakjenuhan C
5
H
8
O
Senyawa organonitrogen C, H, N . Atom N dapat membentuk
tiga buah ikatan, sehingga senyawa organonitrogen memiliki kelebihan satu hidrogen dibandingkan hidrokarbon biasa. Oleh
karena itu, jumlah nitrogen kita gunakan untuk mengurangi jumlah hidrogen. Contohnya C
5
H
9
N ekuivalen dengan C
5
H
8
dan memiliki derajat ketidakjenuhan sama dengan dua.
C C
C H
2
C H
2
C H
H H
N H
H C
C C
H
2
C H
2
C H
H H
H
C
5
H
9
N C
5
H
8
=
Derajat ketidakjenuhan = 1 punya satu ikatan rangkap
=
Gambar 4.6. Derajat ketidakjenuhan C
5
H
9
N
2. Penamaan Alkena
Alkena dinamai menggunakan aturan yang mirip dengan aturan dalam penamaan alkana, perbedaannya adalah akhiran -
ana pada alkana diganti dengan -ena pada alkena.
Kimia Organik I 89
a. Beri nama rantai induk hidrokarbon. Temukan rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dan
beri nama seperti menamai alkana tetapi digunakan akhiran –ena.
CH
3
CH
2
C H
3
CH
2
CH
2
C C
H H
CH
3
CH
2
C H
3
CH
2
CH
2
C C
H H
Dinamai sebagai pentena BUKAN
sebagai heksena, karena ikatan rangkapnya tidak terdapat
pada rantai karbon enam anggota
Gambar 4.7. Contoh penamaan alkena tahap I
b. Jumlah atom karbon dalam rantai. Mulailah memberi nomor pada atom karbon dari ujung rantai yang terdekat
dengan ikatan rangkap. Jika ada dua ikatan rangkap yang berjarak sama dari masing-masing ujungnya, mulailah dari
ujung yang terdekat dengan rantai samping.
CH
3
CH
2
CH
2
CH CHCH
3
CH
3
CHCH CHCH
2
CH
3
CH
3
1 2
3 4
5 6
1 2
3 4
5 6
Gambar 4.8. Contoh penamaan alkena tahap II
c. Tulis nama dengan lengkap. Yang perlu diperhatikan adalah jumlah dan posisi substituen dalam rantai, dan tulis
menurut urutan alfabetis. Tandai posisi ikatan rangkap menggunakan nomor karbon ikatan rangkap yang paling
90 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
kecil dan tempatkan nomor tersebut sebelum menulis nama induk alkena. Jika terdapat lebih dari satu ikatan
rangkap, gunakan akhiran diena, triena, dan seterusnya.
CH
3
CH
2
CH
2
CH CHCH
3
CH
3
CHCH CH
3
CHCH
2
CH
3
C C
H
H H
3
CH
2
CH
2
C H
3
CH
2
C H
2
C C
C H
CH
2
CH
3
1 2
3 4
5 6
1 2
3 4
5 6
2 -
heksena 2-metil
- 3
-heksena
1 2
3 4
5 1
2 3
4
2-etil -
1 -pentena
2-metil -
1,3 -butadiena
Gambar 4.9. Contoh penamaan alkena tahap III
Penamaan sikloalkena juga hampir sama, perbedaannya adalah bahwa sikloalkena tidak memiliki ujung untuk mulai dan
mengakhiri penomoran. Jadi, ikatan rangkap dianggap menempati posisi C
1
dan C
2
. untuk substituen pertama harus memiliki penomoran sekecil mungkin.
CH
3
CH
3
CH
3
1 2
3 4
5 6
1 2
3 4
5 6
1 2
3 4
5
1-metil sikloheksena
1,4 -sikloheksa
diena 1,5-dimetil
siklopentena
Gambar 4.10. Contoh penamaan sikloalkena
Kimia Organik I 91
Molekul alkena dapat menjadi substituen dari molekul yang lebih besar. Catat bahwa =CH
2
adalah gugus metilen, H
2
C=CH- adalah gugus vinil, dan H
2
C=CHCH
2
- disebut dengan gugus allil.
H
2
C H
2
C C
H H
2
C C
H C
H
2
gugus metilena gugus vinil
gugus allil
Gambar 4.11. metilen, vinil dan allil
3. Struktur Elektronik Alkena
