Kimia Organik I 125
Reaksinya diawali dengan adisi elektrofilik Hg
2+
pada alkena untuk menghasilkan intermediet ion merkurinium yang
strukturnya mirip dengan ion bromonium. Adisi nukleofilik dari air diikuti dengan lepasnya proton kemudian menghasilkan
produk organomerkuri yang stabil. Tahap akhir, reaksi organomerkuri dengan natrium borohidrida, reaksinya sangat
kompleks dan melibatkan reaksi radikal. Catat bahwa gugus –OH dari air menyerang atom karbon yang lebih tersubstitusi, dan H
menyerang karbon yang kurang tersubstitusi.
e. Hidroborasi
Satu dari banyak metode pembuatan alkohol adalah mereaksikan alkena dengan boran. Reaksinya dinamakan
hidroborasi, melibatkan adisi ikatan B-H dari boran BH
3
pada alkena dan membentuk intermediet organoboran RBH
2
.
H B
H H
+ O
B H
H H
O
Boran Tetrahidrofuran
Kompleks BH
3
-THF
Gambar 4.51. Pembentukan komplek H
3
B-THF
Boran sangat reaktif karena hanya memiliki enam elektron dalam kulit terluarnya. Dalam pelarut tetrahidrofuran, BH
3
akan menerima pasangan elektron dari pelarut dalam reaksi asam-basa
126 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Lewis untuk melengkapi oktet dari boron dan membentuk komplek H
3
B-THF yang stabil. Ketika suatu alkena direaksikan dengan BH
3
dalam pelarut THF, reaksi adisi berjalan dengan cepat sebanyak tiga kali dan
menghasilkan trialkilboran. Contohnya satu mol boran bereaksi dengan tiga mol ekuivalen sikloheksena menghasilkan
trisikloheksilboran. Ketika trisikloheksilboran diperlakukan dengan hidrogen peroksida H
2
O
2
dalam larutan basa, akan terjadi reaksi oksidasi. Tiga ikatan C-B diputus, dan dibentuk
ikatan OH pada ketiga karbon tersebut. Hasilnya adalah tiga molekul sikloheksanol.
THF B
OH H
2
O
2
BH
3 H
2
O OH
B OH
3 +
+
3 3
Sikloheksena Trisikloheksilboran
Sikloheksanol
Gambar 4.52. Reaksi sikloheksena dengan BH
3
Tahapan reaksi: Boron dan hidrogen menyerang karbon ikatan rangkap pada sisi yang sama, disebut syn stereokimia
lawan dari anti di mana boron mengadisi karbon yang kurang tersubstitusi. Selama proses oksidasi, boron digantikan oleh OH
dengan stereokimia yang sama menghasilkan adisi air syn non- Markovnikov.
Kimia Organik I 127
Reaksi hidroborasi alkena berlangsung dalam satu tahap, di mana ikatan C-H dan C-B dibentuk pada saat yang sama dan pada
sisi yang sama terhadap ikatan rangkap. Dalam reaksinya akan ditemukan bentuk transition state yaitu cincin empat anggota.
Suatu reaksi adisi di mana dua spesi mengadisi pada satu sisi disebut cis-adisi atau syn-adisi. Syn sama dengan Cis, berarti
berada pada satu sisi atau muka yang sama
H B
H H
+
B H
H H
BH
2
H garis putus-putus menandakan
ikatan setengah terbentuk dan setengah terputus
Gambar 4.53. Reaksi umum hidroborasi alkena
Faktor sterik kemungkinan besar terlibat dalam menentukan regiokimia dari hidroborasi. Serangan boron terjadi pada karbon
yang kurang terintangi.
128 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
f. Reduksi Alkena: Hidrogenasi
