Kimia Organik I 91
Molekul alkena dapat menjadi substituen dari molekul yang lebih besar. Catat bahwa =CH
2
adalah gugus metilen, H
2
C=CH- adalah gugus vinil, dan H
2
C=CHCH
2
- disebut dengan gugus allil.
H
2
C H
2
C C
H H
2
C C
H C
H
2
gugus metilena gugus vinil
gugus allil
Gambar 4.11. metilen, vinil dan allil
3. Struktur Elektronik Alkena
Jika kita lihat lagi bab I, ikatan rangkap dua karbon-karbon dapat dijelaskan dengan dua jalan. Pertama, dengan bahasa ikatan
valensi, atom karbon terhibridisasi sp
2
dan memiliki tiga orbital hibrid yang ekuivalen. Sudut ikatan yang terbentuk adalah 120
satu terhadap yang lainnya. Kedua, dengan bahasa orbital molekul, interaksi antara orbital p memicu pembentukan satu
orbital ikatan dan satu orbital antiikatan pi. Pada alkana, masih memungkinkan terjadinya putaran
dalam ikatan karbon-karbon, akan tetapi pada ikatan rangkap hal ini tidak mungkin. Jika ikatan rangkap diputar maka harus
memutus ikatan pi. Halangan untuk berputarnya ikatan adalah kekuatan ikatan pi itu sendiri, sekitar 268 kJmol 64 kkalmol
92 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
4. Isomer Cis-Trans dari Alkena
Ikatan rangkap yang tidak dapat berputar memberikan pengaruh kimia secara struktural. Misalnya pada alkena dengan
dua substituen seperti 2-butena. Dua substituen ini artinya terdapat dua substituen selain hidrogen yang terikat pada karbon
ikatan rangkap. Dua buah gugus metil pada 2-butena dapat memiliki posisi yang sama atau berlawanan. Oleh karena
perputaran ikatan tidak dapat terjadi, kedua bentuk 2-butena tidak dapat secara spontan mengalami interkonversi; keduanya
berbeda, dan dapat dipisahkan. Kedua bentuk struktur tersebut disebut isomer cis-trans. Jika kedua gugus metil berada pada posisi
yang sama disebut cis-2-butena, sedangkan jika posisinya berlawanan disebut trans-2-butena.
CH
3
H H
H
3
C H
CH
3
H H
3
C
cis-2-butena trans-2-butena
Gambar 4.12. isomer 2-butena
Isomer cis-trans tidak hanya terbatas untuk alkena saja, tertapi dapat diterapkan untuk senyawa lain. Syaratnya adalah
kedua gugus yang terikat pada karbon ikatan rangkap adalah identik.
Kimia Organik I 93
D
D B
A D
D A
B
D
E B
A D
E A
B
=
kedua senyawa di samping adalah identik, dan
bukan isomer cis-trans
kedua senyawa di samping tidak identik, dan merupakan
isomer cis-tran
=
Gambar 4.13. Rumus umum isomer cis-trans
5. Aturan Penandaan E dan Z
