Kimia Organik I 93
D
D B
A D
D A
B
D
E B
A D
E A
B
=
kedua senyawa di samping adalah identik, dan
bukan isomer cis-trans
kedua senyawa di samping tidak identik, dan merupakan
isomer cis-tran
=
Gambar 4.13. Rumus umum isomer cis-trans
5. Aturan Penandaan E dan Z
Untuk membedakan isomer alkena dengan dua substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena
yang kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita menggunakan penamaan
menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita butuhkan untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen
dengan prioritas yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z Zussamen sedangkan jika posisinya berlawanan diberi tanda E
Entgegen.
94 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
tinggi
rendah
rendah rendah
rendah
tinggi tinggi
tinggi
E
gugus dengan prioritas sama berada pada
posisi berlawanan
Z
gugus dengan prioritas sama berada pada
posisi sama Gambar 4.14. Cara penandaan E dan
Z
Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas
disebut aturan Cahn-Ingold-Prelog diambil dari nama ilmuwan
yang menemukannya. Aturan-aturan tersebut adalah sebagai berikut:
Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikat langsung pada
karbon ikatan rangkap lalu urutkan substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya.
Cl CH
3
H
3
C H
CH
3
Cl H
3
C H
tinggi
rendah rendah
rendah rendah
tinggi tinggi
tinggi Br
Cl O
N C
H 1
6 7
8 17
35
E-2-kloro-2-butena Z-2-kloro-2-butena
Gambar 4.15. Contoh urutan prioritas CIP
Kimia Organik I 95
Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga substituen Cl menerima prioritas lebih
tinggi dibandingkan metil.
Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan
menggunakan atom pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritas atom
berikutnya. Substituen -CH
2
CH
3
dan –CH
3
memiliki prioritas yang sama jika digunakan aturan 1 karena kedua atom yang
terikat langsung pada karbon ikatan rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil menerima prioritas
lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih tinggi pada atom kedua. Atom karbon yang terikat
pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat satu karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah
hidrogen.
C H
H H
C C
H H
H H
H O
H O
C H
H H
C C
H
3
H C
H
3
C H
H C
H
3
C CH
3
H N
H
2
C H
H Cl
lebih tinggi lebih rendah
lebih rendah
lebih rendah lebih rendah
lebih tinggi
lebih tinggi lebih tinggi
Gambar 4.16. Contoh pengurutan prioritas aturan 2.
96 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai
ikatan tunggal tetapi dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid -CH=O,
memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggap sama dengan satu karbon mengikat dua buah
oksigen.
C O
H C
O H
O C
mengikat H, O, dan O mengikat C dan C
mengikat H, O, dan O mengikat C dan C
EKUIVALEN DENGAN:
analog dengan contoh di atas, pasangan-pasangan berikut ini juga ekuivalen
C C
H H
H H
C C
C H
H C
C C
H C
C H
C C
C C
karbon ini mengikat: H, C, C
karbon ini mengikat: H, C, C
karbon ini mengikat: H, C, C
karbon ini mengikat: H, C, C
karbon ini mengikat: C, C, C
karbon ini mengikat: H, C, C, C
karbon ini mengikat: H, C, C, C
karbon ini mengikat: C, C, C
EKUIVALEN DENGAN:
EKUIVALEN DENGAN:
Gambar 4.17. Contoh pengurutan prioritas aturan 3
Kimia Organik I 97
6. Stabilitas Alkena
