Kimia Organik I 167
Dalam reaksi polar, digunakan istilah nukleofil dan elektrofil. Nukleofil adalah senyawa suka akan nukleus ingat bahwa nukleus
bermuatan positif. Nukleofil merupakan senyawa yang kaya elektron dan dapat membentuk ikatan dengan cara memberikan pasangan
elektronnya kepada senyawa lain yang kekurangan elektron. Nukleofil dapat berupa senyawa netral atau bermuatan negatif. Misalnya, air
dan amonia merupakan nukleofil netral dan hanya memiliki pasangan elektron bebas saja. Anion hidroksida dan bromida merupakan contoh
nukleofil yang bermuatan. Elektrofil adalah senyawa yang suka pada elektron ingat bahwa elektron bermuatan negatif. Elektrofil juga ada
dua macam yaitu elektrofil netral dan elektrofil bermuatan positif. Senyawa-senyawa asam H
+
, alkil halida, dan senyawa karbonil merupakan contoh dari elektrofil.
E. Contoh Reaksi Polar: Adisi HBr pada Alkena
Ketika etilena direaksikan dengan HBr pada suhu kamar akan terbentuk bromoetana. Keseluruhan reaksi dapat dilihat pada gambar
berikut:
H H
H H
+ H
Br Br
H H
H H
H Etilena
nukleofil Hidrogen bromida
elektrofil
Bromoetana
Gambar 5.14. Reaksi etilena dengan HBr
168 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Reaksi di atas merupakan satu contoh reaksi polar yang dikenal dengan nama reaksi adisi elektrofilik. Reaksinya dapat dipahami
dengan menggunakan konsep umum yang telah dipelajari pada seksi- seksi sebelumnya. Mari kita mulai mempelajarinya dari kedua reaktan.
Apa yang kita ketahui tentang etilena? Kita tahu bahwa etilena mengandung ikatan rangkap dua yang dihasilkan dari overlap dua
orbital sp
2
dari atom karbon. Bagian ikatan dalam ikatan rangkap
dihasilkan dari overlap orbital sp
2
-sp
2
, sedangkan ikatan π dari overlap
orbital p-p. Bagaimanakah macam reaktivitas yang dihasilkan oleh ikatan
rangkap dua karbon-karbon? Kita tahu bahwa alkana, misalnya etana, relatif inert karena elektron valensinya dipegang dengan kuat dalam
ikatan antara C-C dan C-H, merupakan ikatan nonpolar. Dengan
demikian, elektron ikatan dalam alkana relatif tidak dapat digunakan untuk menarik reaktan karena mereka tersembunyi dalam ikatan
antar inti. Berbeda dengan lingkungan ikatan dalam alkena. Dalam
ikatan rangkap dua memiliki kerapatan elektron lebih besar dibandingkan ikatan tunggal. Oleh karena itu, ikatan rangkap dua
dapat menarik reaktan, sebab elektron ikatannya berada di bagian atas dan bawah dari ikatan rangkap.
Kimia Organik I 169
C C
H
H H
H H
H
C C
H H
H H
Ikatan sigma
karbon-karbon.
Kuat , relatif sulit untuk
menyumbangkan elektron Ikatan
pi karbon-karbon
Lemah , mudah menyumbangkan
elektron
Gambar 5.15. Perbedaan ikatan dalam alkana dan alkena
Ikatan rangkap dua bersifat nukleofilik karena ikatannya kaya elektron dan dapat dengan mudah digunakan untuk menarik reaktan.
Dengan demikian, reaksi yang melibatkan alkena adalah reaksi antara ikatan rangkap dua yang kaya elektron dengan reaktan yang
kekurangan elektron atau elektrofilik. Sekarang bagaimana dengan reaktan kedua, HBr? Sebagai asam
kuat, HBr sangat mudah menyumbangkan proton H
+
. Oleh karena proton bermuatan positif, hal ini berarti proton kekurangan elektron
dan merupakan elektrofilik yang baik. Dengan demikian, reaksi antara etilen dengan HBr merupakan tipe reaksi kombinasi nukleofil-
elektrofil, ciri dari semua reaksi polar. Reaksi antara etilena dengan HBr berlangsung dalam dua tahap.
Tahap pertama dimulai ketika etilena menyumbangkan sepasang elektron pada HBr untuk membentuk ikatan C-H dan Br
-
. Pada tahap
170 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
ini terdapat dua tanda panah yang menggambarkan perpindahan pasangan elektron. Perpindahan elektron dari alkena ditandai
menggunakan tanda panah yang dimulai dari pertengahan ikatan rangkap menuju H dari HBr. Tanda panah ini menandakan bahwa
ikatan C-H terbentuk dari elektron yang berasal dari ikatan C=C. tanda panah kedua dimulai dari pertengahan ikatan H-Br dan
berakhir pada Br, artinya ikatan H-Br diputus dan elektron ikatannya dimiliki sendiri oleh Br sehingga terbentuk Br
-
.
C C
H H
H H
H Br
C C
H H
H H
H Br
C C
H H
H H
Br H
Elektron pi dalam ikatan rangkap menyerang HBr dan membentuk ikatan sigma C-H.
Putusnya ikatan rangkap ini membuat salah satu atom karbonnya bermatan positif
Br menyumbangkan elektron bebas kepada karbon yang bermuatan positif, sehingga
terbentuk ikatan sigma C-Br
Gambar 5.16. Mekanisme reaksi etilena dengan HBr
Ketika salah satu karbon dalam ikatan rangkap telah berikatan dengan H maka atom karbon yang sebelumnya berikatan rangkap,
sekarang tinggal memiliki enam elektron valensi sehingga bermuatan positif. Spesies bermuatan positif ini disebut dengan karbokation yang
bersifat sebagai elektrofil. Karbokation dapat menerima pasangan elektron dari Br
-
membentuk ikatan C-Br, sehingga menghasilkan
Kimia Organik I 171
produk reaksi adisi. Satu lagi, digunakan tanda panah untuk menggambarkan perpindahan elektron dari Br
-
ke karbon bermuatan positif.
Reaksi adisi elektrofilik HBr pada etilena hanya satu contoh reaksi polar. Masih banyak terdapat contoh reaksi polar yang lain, dan
akan kita pelajari pada bab-bab berikutnya. Hal yang perlu diingat adalah bahwa semua reaksi polar terjadi antara sisi yang kekurangan
elektron dengan sisi lain yang kaya elektron dan melibatkan penyumbangan pasangan elektron dari nukleofil kepada elektrofil.
F. Penjelasan Reaksi: Penggunaan Tanda Panah dalam Mekanisme Reaksi Polar
