80 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
b. Jumlah substituen dan beri nama Sikloalkana tersubstitusi alkil atau halogen, mulailah penomoran
dari atom karbon yang mengikat substituen tersebut. Untuk substituen kedua dan seterusnya diberi nomor sekecil mungkin.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
Br
CH
3
C H
2
H
3
C
1 2
3 4
5 6
1 2
3 4
5 1
2 3
4 5
6
1,3-dimetilsikloheksana 1-etil-2-metilsiklopentana
1-bromo-3-etil-5-metilsikloheksana
Cl CH
3
CH
2
CH
3
1 2
3 4
5
1-kloro-3-etil-2-metilsiklopentana
CH
3
Br
1-bromo-2-metilsiklobutana 1
2
Gambar 3.21. Contoh penamaan beberapa sikloalkana tersubstitusi
2. Isomer cis-trans dalam sikloalkana
Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik rantai terbuka. Keduanya sama-sama non polar dan
cenderung inert. Akan tetapi terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana rantai
Kimia Organik I 81
terbuka. Ikatan tunggal ikatan sigma pada alkana asliklik dapat berputar.
C
C
H H
H
H H
H
C
C
H H
H
H H
H
Gambar 3.22. Perputaran ikatan tunggal karbon-karbon dalam etana
Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar. Misalnya siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar.
Putaran pada ikatan karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.
C C
C
H
H H
H H
H
Gambar 3.23. Struktur siklopropana. Tidak mungkin terjadi perputaran tanpa memecah cincin
82 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana
memiliki kemungkinan isomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer dari 1,2-dimetilsiklopropana.
Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama, kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer
merupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk lainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk
ikatan baru.
H
3
C
H CH
3
H H
3
C
H H
CH
3
Gambar 3.24. Isomer 1,2-dimetilsiklopropana
Tidak seperti isomer konstitusional seperti pada butana dan isobutana dimana terdapat perbedaan urutan penempatan atom-
atomnya. Kedua isomer 1,2-dimetilsiklopropana memiliki tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada posisi atom-atomnya.
Semuawa senyawa yang memiliki posisi ikatan atom yang sama tetapi berbeda pada orientasi tiga dimensinya disebut stereoisomer.
Kimia Organik I 83
H
3
C C
H CH
3
CH
3
H
3
C H
2
C H
2
C H
2
C CH
3
dan
Isomer konstitusional berbeda pada ikatan
atom-atomnya
H
3
C H
CH
3
H H
3
C H
H CH
3
Stetreoisomer posisi ikatan sama
tapi berbeda pada posisi tiga dimensinya
Gambar 3.25. Isomer konstitusional dan stereoisomer
1,2-dimetilsiklopropana merupakan salah satu contoh stereoisomer yang disebut isomer cis-trans. Awalan cis- berarti terletak pada sisi
yang sama, sedangkan trans- untuk menyatakan posisi yang berlawanan.
84 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
ALKEN A da n ALKUN A
A. Alkena g. Oksidasi Alkena
