48 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
2. Asetonitriloksida
H
3
C
C N
O
Berapa muatan formal dari atom N dan O pada molekul di atas?
Jawab: a. Atom N b. Atom O
Elektron valensi N = 5
Elektron valensi O = 6
Elektron ikatan N = 8
Elektron ikatan O = 2
Elektron bebas N = 0
Elektron bebas O = 6
Jadi muatan formal atom N = 5 – 82 – 0 = +1 Jadi muatan formal atom O = 6 – 22 – 6 = -1
Jadi, dalam molekul asetonitriloksida terdapat muatan positif pada atom nitrogen dan muatan negatif pada atom oksigen. Meskipun
asetonitriloksida merupakan molekul netral, tetapi terdapat muatan yang spesifik pada atom-atomnya. Kita dapat menyebut molekul
tersebut sebagai molekul dipolar.
D. Asam dan Basa: Bronst ed- Low ry
Konsep penting yang berhubungan dengan elektronegativitas dan polaritas adalah konsep asam dan basa. Sifat-sifat kimia dari suatu
senyawa dapat dijelaskan oleh sifat asam basa dari senyawa yang bersangkutan.
Kimia Organik I 49
Menurut definisi Bronsted-Lowry, suatu senyawa bersifat asam
jika dapat menyumbangkan proton H
+
, sedangkan basa berarti
senyawa yang dapat menerima proton H
+
. Contohnya, asam klorida HCl dilarutkan dalam air maka akan terjadi reaksi asam-basa. Asam
klorida akan memberikan proton kepada molekul air. Hasilnya adalah H
3
O
+
dan Cl
-
yang disebut asam konjugat dan basa konjugat. Asam- asam mineral lain seperti asam sulfat, asam nitrat, dan hidrogen
bromida dapat bertindak sebagai donor proton, oleh karenanya bersifat asam. Demikian juga dengan asam-asam karboksilat.
H
Cl
H
O H
H
O H
H
Cl
+ +
asam basa
asam konjugat basa konjugat
Gambar 2.7. Contoh reaksi asam-basa Bronsted-Lowry Asam-Basa Bronsted Lowry
Asam : Spesies dengan kecenderungan menyumbangkan proton
Basa :
Spesies dengan kecenderungan menerima proton Asam klorida merupakan asam kuat, sehingga reaksi cenderung
ke arah kanan terion atau bisa dikatakan reaksinya irreversibel. Untuk asam-asam lemah, misalnya asam asetat bereaksi reversibel
dengan air. Proses kesetimbangan reaksi dapat dijelaskan
menggunakan konstanta kesetimbangan K
eq
; equilibrium constants.
50 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
HA + H
2
O H
3
O
+
+ A
-
Keq =
H
3
O
+
A
-
HA H
2
O Di mana HA adalah asam
CATATAN: Di dalam larutan air, asam klorida dan asam kuat
lainnya memiliki pH lebih rendah dibandingkan asam asetat dan asam lemah lainnya karena asam klorida terdisosiasi lebih besar
sehingga menghasilkan ion hidronium H
3
O
+
lebih banyak. Dalam larutan air, konsentrasi air cenderung tidak berubah,
yaitu sekitar 55.5 M. Dengan demikian kita memperoleh persamaan
baru yang disebut konstanta keasaman Ka; acidity constants.
Konstanta keasaman diperoleh dengan mengalikan konstanta kesetimbangan dengan konsentrasi air.
Keq
H
3
O
+
A
-
HA H
2
O =
Ka =
Asam-asam kuat memiliki konstanta keasaman besar karena kesetimbangan bergeser ke arah kanan, sedangakan asam-asam lemah
memiliki konstanta keasaman kecil. Umumnya keasaman dilambangkan dengan pKa yang merupakan nilai negatif logaritma
dari konstanta keasaman.
pKa = - log Ka
Kimia Organik I 51
Dengan demikian, asam-asam kuat memiliki nilai pKa rendah, sedangkan asam-asam lemah memiliki pKa tinggi.
Sejauh ini yang dibicarakan adalah tentang keasaman, tetapi konsep yang sama dapat digunakan untuk menentukan kebasaan
relatif suatu senyawa. Basa konjugat dari asam kuat adalah basa lemah, karena memiliki afinitas yang kecil terhadap proton.
Sebalikanya, basa konjugat dari asam lemah adalah basa kuat, karena memiliki afinitas yang besar terhadap proton. Contohnya, ion klorida
Cl
-
adalah basa lemah, karena merupakan basa konjugat dari asam kuat HCl. Ion asetat adalah basa lebih kuat karena merupakan basa
konjugat dari asam lemah asam asetat. H
Cl
+
H
O H
H
O H
H
+
Cl
asam kuat basa lemah
asam lemah basa lemah
Gambar 2.8. Contoh asam-basa dan konjugatnya
E. Asam dan Basa: Lew is