100 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
sp
3
lebih kuat dari pada ikatan antara karbon-karbon sp
3
. dengan demikian, jika kita membandingkan 1-butena dengan 2-butena,
kita menemukan bahwa isomer mono-substitusi memiliki sati ikatan sp
3
-sp
3
dan satu ikatan sp
3
-sp
2
, sedangkan untuk isomer di- substitusi memiliki dua ikatan sp
3
-sp
2
. Semakin banyak ikatan sp
3
- sp
2
maka alkena akan semakin stabil.
H
3
C C
H C
H CH
3
H
3
C C
H
2
C H
CH
2
sp
3
-sp
2
sp
2
-sp
2
sp
3
-sp
3
sp
3
-sp
2
sp
2
-sp
2
2-butena lebih stabil
1-butena kurang stabil
Gambar 4.21. Stabilitas 1-butena dengan 2-butena.
7. Adisi Elektrofilik HX pada Alkena
Dasar untuk memahami reaksi adisi alektrofilik HX halida asam pada alkena adalah: alkena dapat bertindak sebagai
nukleofil dalam reaksi polar. Ikatan rangkap karbon-karbon kaya akan elektron dan dapat disumbangkan kepada spesies
elektrofilik. Contohnya reaksi 2-metilpropena dengan HBr menghasilkan 2-bromo-2-metilpropana.
Reaksi dimulai dengan serangan elektrofil HBr pada ikatan π. Dua elektron π akan membentuk satu ikatan σ antara hidrogen
dari HBr dengan karbon ikatan rangkap. Hasilnya adalah
Kimia Organik I 101
intermediet karbokation yang bersifat elektrofilik, sehingga dapat bereaksi dengan nukleofil dengan menerima pasangan elektron
bebas dari nukleofil tersebut. Di sini yang bertindak sebagai nukleofil adalah Br
-
. Karbokation bereaksi dengan Br
-
menghasilkan ikatan C-Br dan menghasilkan produk akhir reaksi adisi.
C C
H H
3
C H
3
C H
H B r
C C
H H
3
C H
3
C H
H B r
C C
C H
3
H
3
C H
3
C C H
3
B r H
e lek tro n p i m e n y era n g H -B r s eh in g g a terb e n tu k
ik a ta n C -H d a n k a rb o n b e rm u a ta n p o sitif
B r
-
m e n y u m b an g k a n p a sa n g a n e lek tro n b e b a sn y a p ad a k a rb o n
b e rm u a ta n p o sitif, m em b e n tu k ik a ta n C -B r d a n m e n etra lk an
m u a tan p o s itif d a ri a to m k a rb o n te rse b u t
in te r m ed ie t k a r b o k a tio n
Gambar 4.22. Reaksi adisi HBr pada 2-metilpropena
102 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Diagram energi reaksi adisi elektrofilik memiliki dua puncak transition state
yang dibatasi oleh pembentukan intermediet karbokation. Tingkat energi intermediet lebih tinggi dibandingkan
tingkat energi alkena awal, tetapi keseluruhan reaksi adalah eksergonik
ΔG bernilai negatif. Tahap pertama, protonasi alkena
menghasilkan intermediet kation, berjalan relatif lambat. Akan tetapi sekali terbentuk, karbokation tersebut dengan cepat
bereaksi dengan nukleofil dan menghasilkan produk akhir reaksi adisi.
CH
3
C CH
3
CH
2
H Br
H
3
CC CH
3
CH
3
Br
H
3
CC CH
3
CH
3
Br
G
intermediet karbokation
transition state kedua
transition state pertama
G
1
G
2
E N
E R
G I
LAJU REAKSI
+
Gambar 4.23. Diagram energi reaksi adisi elektrofilik HBr pada 2- metilpropena
Reaksi adisi elektrofilik tidak hanya untuk HBr saja, tetapi bisa juga menggunakan HCl dan HI.
Kimia Organik I 103
C CH
2
H
3
C H
3
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
H Cl
H
3
PO
4
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3
I C
CH
3
CH
3
CH
3
Cl +
2-metilpropena 2-kloro-2-metilpropana
eter
KI HI 1-pentena
2-iodopentana
Gambar 4.24. Contoh adisi alkena oleh HCl dan HI.
8. Orientasi Adisi Elektrofilik: Aturan Markovnikov
