Kimia Organik I 85
A. Alk e n a
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon. Alkena terdapat dalm jumlah
berlebih di alam. Etilena, sebagai contohnya, adalah hormon tanaman yang memacu pematangan buah, dan
α-pinen adalah senyawa terbanyak dalam turpentin. Contoh lainnya adalah beta
karoten, mengandung sebelas ikatan rangkap dua, merupakan pigmen warna kuning yang mewarnai wortel. Beta karoten
merupakan pro vitamin A.
H H
H H
CH
3
CH
3
H
3
C
Etilena Alfa pinen
Beta karoten
Gambar 4.1. Beberapa contoh senyawa alkena di alam
1. Penghitungan Derajat Kejenuhan
Adanya ikatan rangkap dua membuat alkena memiliki hidrogen lebih sedikit dibandingkan alkana pada jumlah karbon
sama, dan hal ini membuat alkena disebut senyawa tidak jenuh. Contohnya etilenaetena memiliki rumus C
2
H
4
, sedangkan etana C
2
H
6
.
86 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
C C
H
H H
H C
C H
H H
H H
H Etilena
Etana hidrogen lebih sedikit
tidak jenuh hidrogen lebih banyak
Jenuh
Gambar 4.2. Etilena vs etana
Pada umumnya, tiap cincin atau ikatan rangkap dalam molekul berhubungan dengan hilangnya dua hidrogen dari suatu
alkana C
n
H
2n+2
. Pengetahuan ini digunakan untuk mengitung derajat ketidakjenuhan atau jumlah cincinikatan rangkap dalam
suatu molekul. Mari kita asumsikan bahwa kita ingin menemukan suatu
struktur hidrokarbon yang belum diketahui. Bobot molekul senyawa yang diteliti adalah 82, rumus molekulnya C
6
H
10
. karena C6 jenuh heksana memiliki rumus C
6
H
14
, senyawa yang tak diketahui tersebut memiliki dua pasang hidrogen lebih sedikit
dibandingkan heksana. Dengan demikian, derajat ketidakjenuhan senyawa tersebut adalah dua. Dengan kata lain, kemungkinan
senyawa tak diketahui tersebut memiliki dua ikatan rangkap dua, atau satu cincin dengan satu ikatan rangkap dua, atau dua cincin,
atau satu ikatan rangkap tiga. Mari kita lihat struktur yang tak diketahui tersebut berdasarkan perhitungan derajat
ketidakjenuhannya:
Kimia Organik I 87
4-metil-1,3-pentadiena sikloheksena
bisikloheksana dua cincin
4-metil-2-pentuna
Gambar 4.3. Perkiraan struktur C
6
H
10
Perhitungan yang sama dapat digunakan juga untuk elemen- elemen lain selain karbon dan hidrogen.
Senyawa organohalogen C, H, X dimana X = F, Cl, Br, atau I. Atom-atom halogen dapat dianggap sebagai pengganti hidrogen,
jadi senyawa hidrokarbon seperti C
4
H
6
Br
2
ekuivalen dengan C
4
H
8
, dengan demikian memiliki derajat ketidakjenuhan sama dengan
satu. Br
CH
2
CH CHCH
2
Br H
CH
2
CH=CHCH
2
H C
4
H
6
Br
2
C
4
H
8
=
Derajat ketidakjenuhan = 1 terdapat satu ikatan rangkap
Gambar 4.4. Derajat ketidakjenuhan C
4
H
6
Br
2
Senyawa organooksigen C, H, O . Oleh karena oksigen dapat
membentuk dua ikatan maka dapat diabaikan dalam penghitungan derajat ketidakjenuhan. Contohnya, senyawa
dengan rumus C
5
H
8
O tetap sama dengan senyawa hidrokarbon C
5
H
8
dan sama-sama memiliki derajat ketidakjenuhan sama dengan dua.
88 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
H
2
C CHCH CHCH
2
OH H
2
C CHCH CHCH
2
H =
Derajat ketidakjenuhan = 2 punya dua ikatan rangkap
Gambar 4.5. Derajat ketidakjenuhan C
5
H
8
O
Senyawa organonitrogen C, H, N . Atom N dapat membentuk
tiga buah ikatan, sehingga senyawa organonitrogen memiliki kelebihan satu hidrogen dibandingkan hidrokarbon biasa. Oleh
karena itu, jumlah nitrogen kita gunakan untuk mengurangi jumlah hidrogen. Contohnya C
5
H
9
N ekuivalen dengan C
5
H
8
dan memiliki derajat ketidakjenuhan sama dengan dua.
C C
C H
2
C H
2
C H
H H
N H
H C
C C
H
2
C H
2
C H
H H
H
C
5
H
9
N C
5
H
8
=
Derajat ketidakjenuhan = 1 punya satu ikatan rangkap
=
Gambar 4.6. Derajat ketidakjenuhan C
5
H
9
N
2. Penamaan Alkena