Kimia Organik I 187
STEREOKI M I A
A. Enantiomer dan Karbon Tetrahedral B. Kiralitas
C. Aktivitas optikal D Aturan Konfigurasi Spesifik
E. Diastereomer F. Senyawa Meso
G Molekul yang Memiliki Lebih dari Dua Pusat Kiral H. Sifat Fisika Stereoisomer
I. Campuran Rasemat J. Review Isomerisme
K. Reaksi Stereokimia: Adisi HBr pada Alkena L. Reaksi Stereokimia: Adisi Br
2
pada Alkena M. Reaksi Stereokimia; Adisi HBr pada Alkena Kiral
N. Kiralitas Selain Pada Atom Karbon O. Kiralitas Senyawa Alam
P. Prokiralitas
6
188 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
A. Enantiom er dan Karbon Tetrahedral
Cobalah untuk memperhatikan senyawa CH
3
X, CH
2
XY, dan CHXYZ. Pada sisi kiri adalah 3 molekul dan sebelah kanannya adalah
bayangan cermin dari 3 senyawa tersebut. Senyawa CH
3
X, dan CH
2
XY adalah identik dengan bayangan cerminnya. Jika Anda membuat
model molekul dari setiap molekul dan molekul bayangan cerminnya, maka akan didapatkan bahwa Anda dapat menghimpitkan suatu
molekul dengan bayangan cerminnya superimposed. Tidak seperti CH
3
X, dan CH
2
XY, CHXYZ tidak identik dengan bayangan cerminnya. Anda tidak dapat melakukan
superimposed model molekulnya dan model molekul bayangan
cerminnya, sama seperti Anda menghimpitkan tangan kanan dengan tangan kiri Anda. Mungkin Anda dapat menghimpitkan 2
subtituennya, misal X dan Y, namun H dan Z akan saling berkebalikan. Begitu pula H dan Z jika dihimpitkan, X dan Y akan juga
saling berkebalikan.
Kimia Organik I 189
X C
H H
H X
C H
H Y
X C
H Z
Y
C H3X
CH2X Y
CHX YZ
X C
H H
H X
C H
H Y
X C
H Z
Y
Gambar 6.1 Gambaran karbon tetrahedral dan pencerminannya
Molekul bayangan cermin yang tidak dapat dihimpitkan disebut enantiomer dalam bahasa Yunani enantio berarti
berlawananopposite. Enantiomer berkaitan dengan karbon tetrahedral. Misalkan asam laktat asam 2-hidroksipropanoat yang
merupakan sepasang enantiomer karena mempunyai empat gugus yang berbeda -OH, -H, -CH
3
, -CO
2
H pada atom karbon sebagai
pusatnya. Enantiomer tersebut disebut +-asam laktat dan --asam
laktat.
190 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
H C
CO
2
H H
3
C HO
OH C
CO
2
H H
3
C H
tidak pas
tidak pas H
C CO
2
H H
3
C HO
H C
CH
3
HO
2
C HO
tidak pas tidak pas
Gambar 6.2 Superimposed dari asam laktat
Seberapa keras Anda mencoba, taruhan Anda tidak mungkin menghimpitkan molekul + asam laktat pada molekul -
asam laktat. Jika dua gugus dapat dihimpitkan, misalnya –H dan – COOH, dua gugus yang lain tak akan bisa berhimpitan.
B. Kiralit as
