Kimia Organik I 199
berlawanan pada beberapa pusat kiral namun mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang lainnya. Sebagai pembandingnya, enantiomer
yang mempunyai konfigurasi berlawanan pada semua pusat kiral.
Tabel 6.1. Empat stereoisomer dari treonin
Stereoisomer Enantiomer dengan:
Diastereomer dengan:
2 R
,3 R
2 S
,3 S
2 R
,3 S
2 S
,3 R
2 S
,3 S
2 R
,3 R
2 S
,3 R
2 R
,3 S
2 R
,3 S
dan 2
S ,3
R 2
R ,3
S dan
2 S
,3 R
2 R
,3 R
dan 2 S
,3 S
2 R
,3 R
dan 2 S
,3 S
F. Senyaw a Meso
Struktur bayangan cermin 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak identik namun merupakan pasangan enantiomer. Jika diperhatikan
benar-benar, struktur 2R,3R dan 2S,3S adalah identik jika salah satu strukturnya diputar 180
o
.
C C
CO
2
H
CO
2
H OH
H OH
H C
C CO
2
H
CO
2
H H
HO H
HO
2R,3S 2S,3R
Rotate 180
O
Identik
Gambar 6.9. Contoh senyawa meso
200 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul tersebut mempunyai bidang simetri sehingga akiral. Bidang simetri
memotong pada ikatan C2-C3 sehingga setengahnya merupakan bayangan cermin dari setengah berikutnya.
C C
H
H CO
2
H HO
CO
2
H HO
bidang simetri
Gambar 6.10. Pencerminan dalam senyawa meso
Senyawa diatas merupakan akiral, namun mengandung 2 pusat kiral yang disebut senyawa meso.
G. Molekul yang m em iliki lebih dari dua Pusat Kiral
Ternyata sebuah pusat kiral dalam satu molekul memberikan 2 stereoisomer sepasang enantiomer dan 2 pusat kiral
dalam satu molekul memberikan maksimum 4 stereoisomer atau 2 pasang enantiomer. Secara umum, sebuah molekul dengan n pusat
kiral mempunyai maksimum 2
n
stereoisomer atau 2
n-1
pasang enantiomer, walaupun mungkin bisa kurang karena mungkin
beberapa stereoisomer adalah senyawa meso. Contohnya kolesterol
Kimia Organik I 201
mengandung 8 pusat kiral, memungkinkan 2
8
= 256 stereoisomer, walaupun beberapa diantaranya terlalu rumit untuk eksis, hanya ada 1
yang terdapat di alam.
CH
3
H CH
3
HO H
H H
H
kolesterol dengan 8 pusat kiral
Gambar 6.11 Pusat kiral dalam kolesterol
H. Sifat Fisika St ereoisom er
Beberapa sifat fisika dari tiga stereoisomer asam tartrat ditulis pada tabel 6.2. Pada tabel tersebut tampak adanya kesamaan
pada titik didih, titik leleh, kelarutan, dan bobot jenis. Sifat yang berbeda hanyalah rotasi terhadap cahaya terpolarisasi bidang. Di sisi
lain, isomer meso dari asam tartrat ternyata memiliki sifat fisika yang berbeda.
202 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Tabel 6.2. Sifat fisika asam tartrat
Stereoisomer Titik leleh 0C
[ α]D
derajat Bobot jenis
gcm3 Kelarutan pada 20
C
g100mL air
+ -
Meso 168-170
168-170 146-148
+12 -12
1.7598 1.7598
1.6660 139.0
139.0 125.0
I . Cam puran Rasem at
Campuran rasemat adalah campuran yang terdiri jumlah yang sama enantiomer + dan - dari substansi kiral. Oleh sebab itu,
campuran rasemat menunjukkan zero optical rotation karena rotasi + dari satu enantiomer dilawan oleh rotasi - dari enantiomer yang lain.
J. Review I som erism e
