Kimia Organik I 183
G Δ
G Δ
G Δ
G Δ
G Δ
G Δ
G Δ
G Δ
Laju Reaksi E
n er
g i
Laju Reaksi
Laju Reaksi Laju Reaksi
E n
er g
i E
n er
g i
E n
er g
i
a b
c d
Gambar 5.28. Diagram energi reaksi untuk beberapa reaksi
J. Intermediet
Bagaimanakah kita
dapat menjelaskan pembentukan karbokation yang terbentuk pada reaksi antara etilena dengan HBr?
Karbokation secara nyata berbeda dengan reaktan, ia bukan transition state
dan bukan pula produk akhir. Karbokation hanya bentuk sementara dalam reaksi yang
berlangsung dalam banyak tahap, suatu intermediet reaksi. Intermediet terbentuk pada tahap pertama reaksi antara etilena
184 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
dengan H
+
yang kemudian bereaksi lebih lanjut dengan ion bromida pada tahap kedua menghasilkan produk akhir, bromoetana. Tahap
kedua ini memiliki energi aktivasi ΔG
‡
dan perubahan energi ΔH
sendiri. Kita dapat menggambarkan transition state kedua sebagai kompleks teraktivasi antara karbokation elektrofil dengan ion
bromida nukleofil. Di mana ion bromida menyumbangkan sepasang elektron pada karbokation sehingga terbentuk ikatan C-Br.
Diagram energi secara lengkap diperlihatkan pada gambar 5.29. pada gambar tersebut tampak bahwa karbokation bertindak sebagai
produk dari tahap pertama dan sebagai reaktan untuk tahap kedua. Karena tingkat energi karbokation lebih tinggi dari tingkat energi
reaktan etilena + HBr dan produk akhir maka karbokation dapat diisolasi. Karbokation lebih stabil dari pada kedua transition state yang
mengapitnya.
Kimia Organik I 185
H
2
C CH
2
D
Br
2
D CH
3
CH
2
Br D
CH
3
CH
2
Br G
G
LAJU REAKSI E
N E
R G
I G
1 2
+ Transition state
pertama Transition state
kedua Intermediet karbokation
Gambar 5.29. Diagram energi reaksi secara lengkap untuk reaksi etilena + HBr
Reaksi biologis yang berlangsung dalam tubuh makhluk hidup mirip dengan yang berlangsung di laboratorium dan dapat dijelaskan
melalui jalur yang sama. Reaksi-reaksi dalam tubuh memerlukan energi aktivasi yang cukup rendah untuk dapat berlangsung pada
suhu sedang serta harus melepaskan energi yang relatif kecil untuk mencegah pemanasan berlebih pada makhluk hidup yang
bersangkutan. Pada kenyataannya, reaksi biologis tidak memerlukan panas berlebih untuk dapat berlangsung. Di dalam tubuh terdapat
enzim yang berfungsi sebagai katalis yang mengubah mekanisme reaksi sehingga reaksi berlangsung melalui jalur lain yaitu melalui
beberapa tahap pendek bukan hanya satu atau dua tahap yang panjang.
186 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Tanpa katalis
Katalis enzim
Laju Reaksi E
n e
r g
i
Gambar 5.30. Tipe diagram energi reaksi biologis
Kimia Organik I 187
STEREOKI M I A
A. Enantiomer dan Karbon Tetrahedral B. Kiralitas