Tata nama Alkilamina Sifat-sifat alkilamin

Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007 259 Persenyawaan amin memegang peranan penting dalam sistem saraf seperti, acetylcholine, catecholamin, amphetamin, serotonin, histamin dan ɶͲAminobutyrat GABA .

12.13. Sikloalkana

Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki sekurang Ͳkurangnya 1 cincin atom karbon, dengan rumus umum umum C n H 2n . Sikloalkana paling sederhana adalah siklopropana yang memiliki 3 atom C dengan konformasi berbentuk planar. Sedangkan pada sikloalkana dengan jumlah atom C penyusun cincin lebih dari 3 memiliki bentuk yang tidak planar dan melekuk, membentuk suatu konformasi yang paling stabil memiliki energi paling rendah, ingat bentuk molekul gula yang berbentuk segi enam, berupa pelana kuda dan bentuk kursi adalah bentuk yang stabil. Tabel 12.8 di bawah ini menyajikan beberapa bentuk sikloalkana. Tabel 12.8. Struktur dan bentuk geometris dari beberapa senyawa sikloalkana

12.13.1. Tata nama sikloalkana

Penamaan sikloalkana sama dengan penamaan alkana dengan menambahkan awalan ‘siklo’ di depan nama alkana yang sesuai dengan jumlah atom C dalam cincin. Sikloalkana yang memiliki substituen atau gugus pengganti lebih dari 1 pada cincin karbonnya, penamaan dilakukan dengan cara memberi nomor 1 pada atom C yang mengikat salah satu substituen dan yang lain diatur agar memiliki nomor yang rendah. Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007 260 Penamaan senyawa sikloalkana, kita mulai dari yang mudah yaitu metilsiklopentana, hal ini mengindikasikan bahwa molekul tersebut berbentuk segi lima dan mengandung satu gugus metil. Sedikit yang lebih kompleks yaitu 1,2 Ͳdimetilsiklopentana, dimana terdapat dua gugus metil yang berposisi pada atom C 1 dan C 2 pada siklopentana. Hal yang sama juga kita lakukan untuk senyawa siklo dengan enam atom C, misalnya 1,2,4 Ͳtrimetilsikloheksana, terdapat tiga gugus metil pada sikloheksana, lihat Bagan 12.69.

12.14. Benzena

Benzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua aromatik dengan rumus struktur C 6 H 12. Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama adalah struktur Kekulé dan yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk menggambarkan adanya resonansi ikatan ʋ atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam cincin benzena. Kedua struktur ini disederhanakan pada Gambar 12.70. Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti senyawa tak jenuh.

12.14.1. Tata nama benzena dan turunannya

Penamaan benzena berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut: 1. Jika hanya terdapat 1 substituen maka penamaannya dilakukan dengan cara menyebutkan nama gugus substituennya diikuti dengan kata ‘benzena’ dan apabila terdapat dua substituen atau lebih, tentukan gugus utama dan gugus substituennya. 2. Berilah nomor pada atom C dalam cincin benzena dengan mengatur agar penjumlahan nomor posisi gugus substituen memiliki jumlah sekecil mungkin. 3. Sebutkan nomor dan nama substituen diikuti dengan nama gugus utamanya. Penomoran untuk benzena yang memiliki 2 substituen dapat diganti dengan awalan o orto = substituen pada posisi 1,2, m meta = substituen pada posisi 1,3 dan p para = substituen pada posisi 1,4. Penamaan dengan model ini ditunjukan pada Gambar 12.71. Bagan 12.69. Tata nama senyawa sikloalkana Gambar 12.70. Struktur Kekulé dan heksagonal benzena Gambar 12.71. Penamaan senyawa benzena Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007 261

12.14.2. Sifat-sifat benzena dan turunannya

Turunan dari senyawa benzena terjadi karena salah satu atom hidrogen dalam ring benzena diganti atau disubstitusi oleh atom atau gugus lain. Senyawa Ͳ senyawa tersebut meliputi touluen adalah benzena yang mengandung gugus metil, apabila mengandung gugus halogen dinamakan halobenzena. Sedangkan yang mengandung gugus hidroksi dan gugus nitro secara berurutan dinamakan fenol dan nitrobenzena. Struktur molekul untuk turunan senyawa benzena disederhanakan dalam Gambar 12.72. Dalam bereaksi, benzena tidak mengalami reaksi adisi karena cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk senyawa Ͳsenyawa yang memiliki ikatan rangkap. Misalnya, benzena tidak mengalami reaksi adisi layaknya senyawa alkena dan alkuna. Dan reaksi utama dari benzena adalah reaksi substitusi. Reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.73. Benzena dapat di hidrogenasi menghasilkan suatu sikloalkana dengan bantuan katalis logam. Reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.74. Senyawa benzena akan mengalami reduksi dan akan menerima atom H, dengan cara melepaskan ikatan rangkapnya. Reaksi ini tidak berlangsung sederhana namun memerlukan katalisator logam khususnya platina atau nikel. Benzena merupakan senyawa organik yang sangat beracun bagi manusia dan dapat menyebabkan kerusakan hati. Namun toluena jauh kurang beracun, meskipun bukan tidak berbahaya. Hal ini disebabkan karena perbedaan senyawa intermediet yang dihasilkan pada saat akan dibongkar dalam tubuh. Untuk toluen menghasilkan senyawa intermediet asam benzoat yang dapat diekskresikan, sehingga tidak akan menimbulkan masalah kesehatan.

12.14.3. Pemanfaatan senyawa benzena

Senyawa benzena merupakan bahan baku yang dapat dipergunakan menjadi bahan lain. Selain itu benzena juga dipergunakan sebagai pelarut organik, khususnya untuk zat yang memiliki sifat non Ͳpolar. Turunan dari senyawa benzena seperti fenol lihat Gambar 12.72 dipergunakan sebagai zat antiseptik. Umumnya dipergunakan sebagai bahan pembersih toilet. Gambar 12.72. Beberapa senyawa turunan benzena Bagan 12.73. Reaksi substitusi dengan gugus nitro pada benzena Bagan 12.74. Reaksi hidrogenasi benzena Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007 262 Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil, dikenal dengan toluene. Zat ini merupakan bahan baku untuk membuat asam benzoate, dengan cara mengoksidasi secara sempurna senyawa tersebut, sehingga terbentuk gugus karboksilat. Toluen juga dipergunakan sebagai bahan baku untuk membuat tri nitro toluene TNT yaitu bahan peledak. Beberapa polimer juga mempergunakan bahan baku dari turunan benzena, seperti pembentukan polistirena. Asam salisilat juga merupakan turunan benzena yang dipergunakan untuk membuat obat penghilang rasa sakit dan saat ini juga dipergunakan untuk pengencer darah yaitu aspirin.