Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
253
Asam karboksilat memiliki titik didih yang tinggi lebih tinggi daripada alkohol, karena dapat
membentuk ikatan hidrogen yang kuat.
1. Reaksi dengan Basa Kuat Reaksi Asam karboksilat dengan basa kuat
akan membentuk garam dan air. Garam karboksilat hasil reaksi merupakan sabun.
Reaksi ini sering disebut juga dengan reaksi penyabunan, Bagan 12.55.
2. Reaksi substitusi a. reaksi dengan halida PX
3
, PX
5
dan SOX
2
akan menghasilkan suatu asilhalida Bagan 12.56.
b. reaksi dengan alkohol akan menghasilkan suatu ester dan H
2
O. 3. Reaksi Reduksi menggunakan katalis CaAlPH
4
akan menghasilkan alkohol primer. 4. Reaksi dehidrasi penghilangan molekul H
2
O akan menghasilkan anhidrida asam
karboksilat, lihat Gambar 12.57.
12.10.3. Pemanfaatan asam karboksilat
Asam format digunakan dalam industri kecil penyamakan kulit dan menggumpal bubur kertas
atau karet. Asam asetat atau yang lebih populer sebagai asam cuka digunakan sebagai cuka
makan dengan kandungan asam asetat 20
Ͳ25. Asam stearat digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan lilin.
12.11. Alkil Alkanoat
Alkil alkanoat atau yang lebih dikenal sebagai ester adalah turunan dari senyawa alkanoat yang
terbentuk melalui penggantian atom hidrogen pada gugus karboksilat dengan gugus alkil R’.
Ester memiliki rumus struktur yang sama dengan asam alkanoat dan memiliki gugus fungsi
RCOOR’. Pada Gambar 12.58, disajikan rumus molekul dari senyawa ester sederhana. Ester
merupakan senyawa yang sangat berguna karena dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain.
Bagan 12.55. Reaksi penyabunan
Bagan 12.56. Reaksi substitusi OH dengan halida
Bagan 12.57. Dehidrasi asam karboksilat menghasilkan anhidrida
asam karboksilat
Gambar 12.58. Rumus umum ester.
Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
254
Senyawa ester merupakan hasil reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang berlangsung pada
suasana asam.
12.11.1. Tata nama ester
Nama suatu aster terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester.
Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.
Penamaan diawali dengan penetapan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengikat gugus
karboksilat, dimana atom C pengikat gugus karboksilat juga mengikat atom oksigen. Selanjutnya memberikan
nomor pada rantai alkil, dimulai dari C yang mengikat gugus karboksil. Penamaan diakhiri dengan
menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai alkil diikuti dengan nama rantai alkil dan diakhiri dengan
nama rantai utamanya dengan menghilangkan kata ‘asam’ dari nama alkanoat posisi gugus fungsi tidak
perlu diberi nomor. Penamaan senyawa ester ditunjukan pada Bagan 12.59.
12.11.2. Sifat-Sifat Ester
Ester dengan jumlah atom Karbon sedikit atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah menguap dan
berwujud cair. Sedangkan ester dengan rantai yang panjang ditemukan pada minyak berwujud cair dan
lemak padat yang merupakan senyawa triester. Minyak dan lemak tidak larut dalam air tetapi larut
dalam benzena, eter dan CS
2
. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol, reaksi ini berlangsung dalam suasana asam, seperti persamaan di bawah ini.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang dapat balik. Sehingga ester dapat dihidrolisis oleh air pada suasana
asam. Hasil reaksi ini adalah asam karboksilat dan alkohol.
Hidrolisis dari ester dalam suasana basa, menghasilkan sabun dan alkohol, lihat persamaan reaksi pada Bagan
12.60. Bagan 12.59. Tatanama
senyawa ester
Bagan 12.60. Reaksi hidrolisis ester dalam suasana basa
