7
2. Teori pembentukan molekul organik Teori ikatan valensi
Salah satu pendekatan yang penting untuk mengetahui cara pembentukan ikatan kimia adalah teori ikatan valensi. Dasar dari teori ikatan valensi adalah :
1. Bila dua atom membentuk ikatan kovalen, orbital dari atom yang satu
tumpang tindih overlap dengan orbital dari atom yang lainnya. 2.
Dua elektron yang berputar berpasangan dapat dibagi di antara kedua orbital yang overlap dengan kepadatan elektron terkonsentrasi di antara
inti atom yang membentuk ikatan. 3.
Kekuatan ikatan kovalen yang diukur dalam bentuk sejumlah energi bila dipecah, sebanding dengan derajat tumpang tindih kedua orbital
tersebut. Semakin besar derajat tumpang tindihnya, semakin kuat ikatannya, dan semakin sedikit energi potensial atom bila ikatan tersebut
terbentuk. Contoh : pembentukan molekul H
2
Selanjutnya dalam molekul tersebut panjang ikatan didefinisikan sebagai jarak
antar ini pada titik energi yang paling rendah, sedangkan kekuatan ikatan adalah
energi yang dilepaskan bila suatu ikatan terbentuk atau energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan. Besarnya energi yang diperlukan atau dilepaskan
dalam pembentukan atau peruraian molekul hidrogen adalah 436 KJmol.
Ikatan sigma dan ikatan pi Ikatan sigma
σ
: Ikatan yang terjadi antara 2 atom melalui tumpang tindih
overlapping orbital kedua atom, sehingga kepadatan elektronnya berada di
antara kedua inti tersebut.
1s 1s
molekul H
2
8 Contoh :
Antara orbital s dengan s
H-H
Antara orbital p dengan s
H-F
Antara orbital p dengan p secara aksial = head-on Ikatan pi
ππππ
: Ikatan yang terbentuk dari tumpang tindih 2 orbital p yang
berdampingan secara lateral = sideways, menyebabkan kepadatan elektron di
atas dan di bawah bidang yang berisi kedua inti tersebut. Kekuatan ikatan ikatan σ
lebih besar dari ikatan π
.
Penampang melingkar
Orbital p orbital p
ikatan pi π
9
Hibridisasi sp
3
pada atom C
Struktur konfigurasi elektron keadaan dasar atom karbon 6 elektron dan atom hidrogen 1 elektron dapat digambarkan sebagai berikut:
Apabila dilihat dari struktur konfigurasi atom karbon tersebut maka seharusnya dapat ditemukan senyawa CH
2
, namun senyawa yang paling sederhana dikenal di alam adalah CH
4
metana. Bentuk molekul metana adalah tetrahedral yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Struktur tetrahedral memiliki sudut H-C-H sebesar 109
° 28
′ , dengan panjang
ikatan dan kekuatan ikatan keempat ikatan C-H ekivalen. C
H 1s
2s 2p
1s
10 Untuk menjelaskan bentuk struktur tetrahedaral dari metana CH
4
dapat dilakukan dengan hibridisasi. Hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p
menghasilkan 4 orbital hibrid sp
3
yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p dan masing-masing baru terisi
1 e
-
→ atom C dapat mengikat 4 atom H dan membentuk CH
4
4 ikatan σ
.
Bentuk orbital hibrid
sp
3
dapat digambarkan sebagai berikut:
25 s dan 75 p
1-24 s + 3 p
=
4 sp
3
orbitals D:
D: D:
D:\ \
\ \rw32b2a.exe
rw32b2a.exe rw32b2a.exe
rw32b2a.exe
C 1s
2s 2p
1s eksitasi
96 kkalmol 1s
bentuk hibridisasi sp
3
Hibridisasi
Orbital 4 sp
3
Orbital p orbital s
hibridisasi
11 Perubahan bentuk orbital C pada hibridisasi sp
3
dapat digambarkan sebagai berikut:
Bentuk molekul, sudut ikatan H-C-H serta panjang dan kekuatan ikatan C-H dalam metana dapat digambarkan sebagai berikut:
Sudut ikatan ideal 109
° 28
′ hanya diperoleh bila keempat gugus atom yang terikat
pada C adalah identik. Bila substituen tidak identik sudutnya dapat mengalami deformasi, seperti pada senyawa CH
32
CH
2
yang menunjukkan sudut H-C-H 107
. Contoh :
C H3C
H3C H
H 107
o
12
Hibridisasi sp
3
pada atom N
Pembentukan hibridisasi sp
3
dari atom N 7 elektron dapat digambarkan sebagai berikut:
Hasil hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p dari N menghasilkan 4 orbital hibrid sp
3
yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p. Satu orbital hibrid sp
3
sudah terisi 2 e
-
sedang 3 orbital hibrid 2sp
3
yang lain masing-masing baru terisi 1 e
-
→ atom N dapat
mengikat 3 atom H dan membentuk NH
3
ada 3 ikatan σ
. Adanya orbital yang sudah terisi 2 elekton menyebabkan sudut ikatan H-N-H dari NH
3
lebih kecil H-C-H dari CH
4
.
N 1s
2s 2p
1s eksitasi
1s bentuk hibridisasi sp
3
Hibridisasi
Atom nitrogen dalam keadaan dasar
Hibridisasi sp
3
Amonia
13
Hibridisasi sp
3
pada atom O
Seperti halnya atom karbon, atom O jumlah elektron 8 juga mengalami hibridisasi sp
3
yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Hasil hibridisasi 1 orbital 2s dengan 3 orbital 2p dari O menghasilkan 4 orbital hibrid sp
3
yang energinya sama lebih tinggi dari energi orbital 2s dan lebih rendah dari energi orbital 2p. Dua orbital hibrid 2sp
3
sudah terisi 2 e
-
dengan spin berlawanan, sedang 2 orbital hibrid 2sp
3
yang lain masing-masing baru terisi 1 e
-
→ atom O dapat mengikat 2 atom H dan membentuk H
2
O ada 2 ikatan
σ .
Atom karbon, nitrogen, dan oksigen dalam molekul CH
4
, NH
3
, dan H
2
O masing- masing membentuk orbital hibrid sp
3
, namun sudut ikatan H-O-H air H-N-H
amoniak H-C-H metana.
O 1s
2s 2p
1s eksitasi
1s bentuk hibridisasi sp
3
Hibridisasi
Hibridisasi sp3
Elektron bebas
14
Hibridisasi sp
2
pada atom C
Bila suatu karbon berikatan rangkap dua dengan atom lain, maka hibridisasi yang terjadi adalah 2sp
2
, dimana orbital 2s dihibridkan dengan 2 orbital 2p menghasilkan 3 orbital hibrid sp
2
.
Contoh : dalam etena C
2
H
4
Pembentukan hibridisasi sp
2
dari atom karbon dapat digambarkan sebagai berikut:
s + 2 p
=
sp
2
Hybridization
There is one p orbital left over, and it would be along the z axis.
Trigonal planar
33,3 s dan 66,7 p
C 1s
2s 2p
1s eksitasi
1s bentuk hibridisasi sp
2
Hibridisasi
Etilena
Hibridisasi sp
2
15 Overlapping antara orbital hibrid sp
2
dari atom C dengan orbital sp
2
dari atom C yang lain atau dengan orbital sp
3
dari atom lain, atau dengan orbital s dari
hidrogen atau orbital p dari atom halogen, misalnya, akan menghasilkan ikatan sigma
σσσσ
, sedang overlapping secara lateral antara orbital 2p yang tak
terhibridisasi pada masing-masing C yang mengalami hibridisasi sp
2
akan
menghasilkan ikatan pi
ππππ .
Bagaimana bentuk molekul etena C
2
H
4
?
Bentuk molekul etena adalah planar, dengan sudut H-C-H dan H-C-C kira-kira
120
o
, dengan awan elektron terletak di atas dan di bawah bidang planar. Hibridisasi
sp pada atom C
Bila atom C terikat secara ikatan rangkap tiga dengan atom lain, atom C tersebut mengalami hibridisasi 2sp sp, yaitu orbital s dihibridkan dengan satu
orbital 2p menghasilkan 2 orbital hibrid 2sp yang energinya sama dan membentuk
sudut 180
o
linier .
C H
H C
H H
116.6
o
121.7
o
16 Perubahan orbital C pada hibridisasi
sp
Dua orbital sp masing-masing terisi 1 e
-
terpisah 180
o
linier dan 2 orbital p yang tak terhibridisasi masing-masing terisi 1 e
-
tegak lurus padanya. Overlapping antar orbital sp atau dengan orbital lain menghasilkan ikatan
σ ,
sedang overlapping orbital p
y
-p
y
dan p
z
-p
z
menghasilkan 2 buah ikatan π
.
C 1s
2s 2p
1s eksitasi
1s bentuk hibridisasi sp
Hibridisasi
17 Perbandingan energi ikatan dan panjang ikatan karbon-karbon dan karbon-
hidrogen pada metan, etana, etena, dan etuna terdapat pada Tabel 1. Tabel 1. Perbandingan energi ikatan dan panjang ikatan karbon-karbon dan
karbon-hidrogen pada metan, etana, etena, dan etuna Molekul
ikatan Energi ikatan kcalmol Panjang
ikatan A
o
Metana, CH
4
C
sp3
-H
1s
104 1,10
Etana, CH
3
CH
3
C
sp3
-C
sp3
C
sp3
-H
1s
88 98
1,54 1,10
Etena, CH
2
=CH
2
C
sp2
= C
sp2
C
sp2
-H
1s
152 103
1,33 1,076
Etuna, HCΞCH C
sp
Ξ C
sp
C
sp
– H
1s
200 125
1,20 1,06
Dari Tabel 1 tersebut menunjukkan bahwa : Elektronegativitas : C
sp
C
sp2
C
sp3
Panjang ikatan : C
sp
C
sp2
C
sp3
Kekuatan ikatan : C
sp
C
sp2
C
sp3
2. Klasifikasi Senyawa Organik
Penggolongan senyawa organik didasarkan pada jenis gugus fungsi yang dimiliki oleh suatu senyawa. Gugus fungsi akan menentukan kereaktifan kimia
dalam molekul. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama. Beberapa gugus fungsi dan golongan senyawa organik
dapat dilihat pada Tabel 2.
18 Tabel 2. Beberapa gugus fungsi dan golongan senyawa organik
Gugus fungsi Golongan senyawa organik
C-C ikatan tunggal R
3
-CH
2
-CR
3
alkana R = H alkil C=C ikatan rangkap
R
2
C = CR
2
alkena C
≡ C ikatan ganda tiga
RC ≡
CR alkuna -X ikatan halide X= F, Cl, Br, I
R-X haloalkana OH gugus hidroksil
R-OH alkohol OR gugus alkoksil
R-O-R’ eter -C=O gugus karbonil
R-CO-R’ keton -COH gugus aldehid
R-COH aldehid -COOH gugus karboksilat
R-COOH asam karboksilat -COOR’ gugus ester
R-COOR’ ester NH
2
gugus amino RNH
2
amina
19
Latihan :
1. Terangkan bagaimana terbentuknya etana C
2
H
6
berikut ini dari atom C no. atom = 6 dan H no. atom 1.
2. Terangkan juga bagaimana terbentuknya metilamina CH
3
− NH
2
. 3. Terangkan terbentuknya molekul BeCl
2
dan bagaimana bentuk molekulnya? No. atom Be = 4
20 Kegiatan Belajar 2
BAB III HIDROKARBON ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA
A. Tujuan Antara
Dalam kegiatan belajar ini Anda akan mempelajari gambaran umum tentang defenisi, struktur molekul, dan sifat-sifat senyawa hidrokarbon yang
meliputialkana, alkena, dan alkuna. Anda diharapkan dapat: 1. Menjelaskan defenisi senyawa hidrokarbon
2. Menjelaskan perbedaan senyawa alkana, alkena, dan alkuna 3. Memberi nama alkana, alkena, dan alkuna sesuai aturan IUPAC
4. Menjelaskan perbedaan sifat-sifat alkana, alkena, dan alkuna 5. Menuliskan reaksi-reaksi yang spesifik dari alkana, alkena, dan alkuna
6. Menjelaskan kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari
B. Uraian Materi
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang disusun oleh atom hidrogen H dan karbon C. Mempunyai rumus umum C
n
H
2n+2
, alkena mempunyai rumus umum C
n
H
2n
, sedangkan alkuna mempunyai rumus umum C
n
H
2n-2.
Tata nama berdasarkan IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry
di dasarkan atas urutan nama yang berasal dari bahasa Yunani,
seperti berikut : Nama
Struktur termanpatkan
met ana
CH
4
et ana
CH
3
CH
3
prop ana
CH
3
CH
2
CH
3
but ana
CH
3
CH
2 2
CH
3
pent ana
CH
3
CH
2 3
CH
3
hex ana
CH
3
CH
2 4
CH
3
21
hept ana
CH
3
CH
2 5
CH
3
okt ana
CH
3
CH
2 6
CH
3
non
ana CH
3
CH
2 7
CH
3
dek ana
CH
3
CH
2 8
CH
3
undek ana
CH
3
CH
2 9
CH
3
dodek ana
CH
3
CH
2 10
CH
3
Hidrokarbon mempunyai strutur rantai lurus maupun bercabang, membentuk isomer struktural, sebagai contoh beberapa isomer dari pentana C
5
H
12
dapat digambarkan sebagai berikut
Gambar tersebut menunjukkan beberapa isomer pentana adalah sebagai berikut :
Tatanama alkana
Untuk memberi nama alkana digunakan aturan IUPAC sebagai berikut : 1.
Menggunakan awalan met. .. et.. prop ... ..., dll yang menunjukkan jumlah carbons pada kerangka induk dari rantai molekul, dan dan akhiran ana
untuk menunjukkan bahwa molekul merupakan alkana.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
22 2.
Kelompok yang melekat pada rantai induk disebut substituents dan diberi nama menggunakan awalan untuk jumlah carbons dalam rantai substituen
dan akhiran il, misalnya, metil, etil, propil, dodekil, dan diberi nomor sesui nomor atom karbon rantai induk dimana substituen tersebut terikat.
3. Pemberian nomor dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan
letak substituen
Berdasar aturan tersebut ,nama isomer pentana adalah
Beberapa nama khusus dari substituen
propil -CH
2
CH
2
CH
3
isopropil -CHCHCH
3 2
butil -CH
2
CH
2
CH
3
isobutil -CH
2
CHCHCH
3 2
sec-butil -CHCH
3
CH
2
CH
3
tert-butil -CCH
3 3
Dalam senyawa hidrokarbon dikenal adanya atom karbon primer, jika atom karbon tersebut mengikat satu atom karbon yang lain, atom karbon
sekunder, jika mengikat dua atom karbon yang lain, atom karbon tersier, jika mengikat tiga atom karbon yang lain, dan atom karbon quarterner jika mengikat
empat atom karbon yang lain. Empat jenis atom karbon tersebut diberi simbol : 1
o
, 2
o
, 3
o
dan 4
o
.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
n- pentana 2-metilpentana
2,2-dimetilpropana atau isopentana
2
o
3
o
2
o
4
o
1
o
1
o
Kategori