Isomerisasi Thermis. Isomerisasi Catalyst.

259

B. REAKSI ISOMERISASI.

Reaksi isomerisasi thermis berjalan melalui mekanisme radikal bebas free radical mekanisme. Dalam mekanisme ini dengan adanya energi akan terbentuk radikal bebas free radical tiap radikal bebas ini yang bersifat labil reaktif mengikat satu atom hydrogen dari reaktor dan membentuk free radical. Radikal bebas inilah yang struktur membentuk radikal dengan yang lain. Dengan demikian terbentuk hasil isomerisasi dari isomer, setelah bereaksi secara singkat mekanisme sebagai berikut : R + R l H RH + H R l R ll R ll + R l H R ll H + R l l R l l R ll R ll + R l H R ll H + R l l Dst R, R l , R ll = free radical R ll adalah isomer dari R ll Reaksi siomerisasi catalyst berlangsung melalui mekanisme pembentukan carbonium ion yaitu hydro karbon kehilangan 1 electron. Pembentukan karbonium ion dapat terjadi dalam beberapa cara : 1. Penambahan proton dari asam kepada senyawa olefin. HX + = C = C = [ H – C – C + ] + X - Acid Olefin Carbonium ion Anion 2. R – Cl + Al Cl 3 R + + AlCl 4 - Alkyl Halid Carbon Ion 260 3. Oksidasi Acid terhadap alkohol. H X + ROH R + + X - + H 2 O Acid Alkh. Carb. Cabonium ion 4. Dehydrogenasi dari hydrocarbon dengan asam. RH + H 2 SO 4 R + + H 2 SO 3 - + H 2 O Hyd. Asam Carbonium Carb. Sifat dari carbonium ion karena kegilangan satu elektron maka dapat terjadi bermacam-macam reaksi ini yang menjadi dasar dari mekanisme isomerisasi reaksi dan menyebabkan terjadinya reaksi samping lainnya. Reaksi-reaksi dari carbonium ion : 1. Melepaskan satu proton dari atom carbon yang berdekatan. H - H + CH 3 -C - C - CH 3 CH3-CH=CH-CH 3 + H + H H 2. Penyatuan atom didalam molekul dengan perpindahan hydrida H CH 3 CH 3 -C – C + - CH 3 CH3-C + -CH 2 -CH 3 CH 3 H Perpindahan hydrida terjadi karena stabilitas carbonium berbeda-beda. 3. Pergeseran gugus alkyl ketempat carbon yang berdekatan. CH 3 CH 3 CH 3 -C – C + - CH 3 CH3-C + -CH-CH 3 CH 3 H CH 3 4. Pengambilan hydrat dari molekul lain. 1. CH 3 3 C + + CH 3 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 3 CH + CH 3 2 C + CH 2 CH 3 2. CH 3 3 C + + RCH=CHR CH 3 3 CH + R-CH=CHC + HR