68
Gugus Fungsi Senyawa Karbon
27. Jawaban: a
Senyawa pada soal memiliki nama 2-pentanol dan termasuk golongan alkohol. Kemungkinan senyawa
yang berisomer dengan senyawa tersebut adalah 3-pentanol. Keduanya merupakan pasangan
isomer posisi. Pentanal termasuk golongan aldehid, sedangkan pentanon termasuk golongan keton.
Senyawa 2-metil-3-butanol memiliki nama yang tidak tepat. Nama yang tepat adalah 3-metil-2-
butanol. Rumus strukturnya sebagai berikut. CH
3
– CH – CH – CH
3
| |
OH CH
3
Senyawa tersebut juga dapat berisomer kerangka dengan senyawa 2-pentanol.
28. Jawaban: e
H
3
C –– CH
2
–– CH –– CH –– CH
2
–– Cl |
| CH
2
CH
3
| CH
3
Senyawa di atas memiliki rantai utama pentana 5 atom C. Penomoran dimulai dari sebelah kanan.
Dengan demikian, cabang kloro –Cl terletak pada atom C nomor 1, cabang metil –CH
3
terletak pada atom C nomor 2, dan cabang etil –C
2
H
5
terletak pada atom C nomor 3. Jadi, nama senyawa
tersebut adalah 1-kloro-3-etil-2-metilpentana.
29. Jawaban: c
Senyawa 1 termasuk senyawa alkohol dan memiliki nama 2-butanol, sedangkan senyawa
2 termasuk senyawa keton dan memiliki nama 2-butanon.
30. Jawaban: d
Gas CFC bersifat sangat stabil sehingga CFC tidak dapat bereaksi dengan lapisan troposfer. Ketika
sampai di lapisan stratosfer, senyawa CFC bereaksi dengan radiasi sinar matahari menghasilkan radikal
bebas klor dan fluor. Radikal-radikal bebas inilah yang akan memutuskan ikatan gas-gas lain di
atmosfer, termasuk ozon. Molekul-molekul ozon akan terurai menjadi gas oksigen dan radikal bebas
oksigen. Dengan adanya reaksi ini, lapisan ozon di atmosfer semakin tipis.
B. Uraian
1. a. CH
3
– CH
2
– CO – CH
2
– CH
3
Gugus fungsi keton – CO –
O ||
b. CH
3
– O – C – CH
3
O ||
Gugus fungsi ester – C – O –
O ||
c. CH
3
– C – OH
O ||
Gugus fungsi asam karboksilat – C – OH
d. CH
3 2
CH – O – C
2
H
5
Gugus fungsi eter – O –
e. CH
3
– CH
2
– CH
2
– CHO
Gugus fungsi aldehid – CHO
2. Reaksi basa kuat NaOH dengan asam pentanoat menghasilkan garam natrium pentanoat. Per-
samaan reaksinya sebagai berikut. O
H
3
C – CH
2
– CH
2
– CH
2
– C B
– OH + NaOH → O
H
3
C – CH
2
– CH
2
– CH
2
– C B
– ONa + H
2
O
Na-pentanoat
3. CH
3
OH |
| a.
H
3
C –– C –– CH –– CH
2
–– CH
3
| CH
3
O –– CH
2
–– CH
3
| b.
H
3
C –– CH
2
–– CH –– CH
3
CH
3
CH
3
| |
O c.
H
3
C –– CH –– C H–– C B
H C
2
H
5
| O
d. H
3
C –– CH
2
–– CH –– C B
–– CH
3
CH
3
| O
e. H
3
C –– CH –– C B
–– OH O
f. H
3
C –– CH –– CH
2
–– C B
–– O –– CH
3
| CH
3
4. Massa RCOOH = 4,4 gram Volume KOH
= 100 mL = 0,1 L M
KOH
= 0,5 M RCOOH + KOH → RCOOK + H
2
O n
KOH
= M
KOH
x volume KOH = 0,5 M x 0,1 L
= 0,05 mol n
RCOOH
= nKOH = 0,05 mol
5 4
3 2
1
69
Kimia Kelas XII
M
r
RCOOH =
massa RCOOH mol RCOOH
=
4,4 0,05
= 88 Asam organik tersebut merupakan asam
karboksilat dengan rumus umum C
n
H
2n
O
2
. M
r
C
n
H
2n
O
2
= 88 12n + 2n + 32 = 88
14n + 32 = 88 14n = 56
n = 4 Dengan demikian, asam karboksilat tersebut
memiliki rumus molekul C
4
H
8
O
2
. Isomer-isomernya sebagai berikut.
O H
3
C –– CH
2
–– CH
2
–– C B
–– OH asam butanoat O
H
3
C –– CH –– C B
–– OH asam 2-metilpropanoat |
CH
3
O ||
CH
3
– CH
2
– C – O – CH
3
metil propanoat O
|| CH
3
– C – O – CH
2
– CH
3
etil etanoat O
|| H – C – O – CH
2
– CH
3
propil etanoat O
|| H – C – CH – CH
3
isopropil metanoat |
CH
3
5. Etanol alkohol dan metoksimetana eter mem- punyai rumus molekul yang sama, yaitu C
2
H
6
O. Cara membedakannya yaitu dengan mereaksi-
kannya dengan logam natrium dan fosfor penta- klorida PCl
5
. a.
Reaksi dengan logam natrium
CH
3
– CH
2
– OH + Na → CH
3
– CH
2
– ONa + H
2
g CH
3
– O – CH
3
+ Na
→
Jadi, reaksi dengan logam natrium dapat membedakan etanol dengan metoksimetana.
Pada etanol terbentuk gelembung gas, sedangkan pada eter tidak terjadi perubahan.
b. Reaksi dengan PCl
5
CH
3
– CH
2
– OH + PCl
5
→ menghasilkan HCl CH
3
– O – CH
3
+ PCl
5
→ tidak menghasilkan HCl
Jadi, reaksi dengan fosfor pentaklorida dapat membedakan etanol dengan metoksimetana.
Pada etanol terbentuk HCl, sedangkan pada eter tidak terbentuk HCl. Keberadaan HCl
dapat diidentifikasi menggunakan kertas lakmus biru. Dengan demikian, hasil reaksi
etanol dengan PCl
5
dapat memerahkan kertas lakmus biru, sedangkan hasil reaksi metoksi-
metana dengan PCl
5
tidak mengubah warna kertas lakmus biru. Selain itu, kelarutan etanol
dalam air lebih besar daripada metoksimetana. 6. Kegunaan aseton sebagai berikut.
a. Pelarut senyawa-senyawa organik.
b. Bahan baku pembuatan senyawa organik lain.
c. Bahan antiledakan pada penyimpanan gas
asetilen. 7.
O a.
CH
3
– CH
2
– OH
4
H KMnO
+
→
CH
3
– C B
V H
Etanol Etanal
O O
CH
3
– C B
4
H KMnO
+
→
CH
3
– C B
V H
V OH
Etanol Asam etanoat
O b.
CO
2
+ CH
3
– MgCl →
CH
3
– C B
– OMgCl O
O CH
3
– C B
– OMgCl + H
2
O → CH
3
– C B
V OH
+ MgOHCl
Asam etanoat
8. O
a. CH
3
– CH
2
– C B
+ 2H
2
→ V
OCH
3
Metil propanoat
CH
3
– CH
2
– CH
2
– OH + CH
3
OH
Propanol Metanol
O b.
CH
3
– C B
+ H
2
O
2 4
H SO
→
V OCH
2
– CH
3
Etil etanoat
O CH
3
– C B
+ CH
3
– CH
2
– OH V
OH
Asam asetat Etanol
O c.
CH
3
– CH
3
– C B
+ NaOH → V
OCH
2
– CH
3
Etil propanoat
O CH
3
– CH
2
– C B
+ CH
3
– CH
2
– OH V
ONa
Natrium propanoat Etanol