Seminar Nasional Hasil-hasil Penelitian Teknologi, MIPA dan Pendidikan Vokasi
591
menggunakan FT-IR dan dibandingkan dengan senyawa marker. Hasil analisis menggunakan FT-IR disajikan Tabel 1.
Gambar 2. Kromatogram Senyawa Hasil Sintesis dan Marker dengan Eluen Kloroform:Heksana = 2:1.
Keterangan : M = senyawa marker A, B, C, D, dan E = senyawa hasil sintesis
Gambar 3. Kromatogram Senyawa Hasil Sintesis dan Marker dengan Eluen Heksana: Metilen triklorida = 1:2.
Keterangan : M = senyawa marker A, B, C, D, dan E = senyawa hasil sintesis
Tabel 1. Hasil Analisis IR Senyawa MPHK M A M B M C M D M E
MPHKA MPHKB MPHKC MPHKD M PHKE
MPHKA MPHKB MPHKC MPHKD M PHKE
M A M B M C M D M E
Seminar Nasional Hasil-hasil Penelitian Teknologi, MIPA dan Pendidikan Vokasi
592
Senyawa Bilangan gelombang cm
-1
Keterangan Gugus Fungsional
Marker Hasil Sintesis
MPHK A 1655,03 1655,19
C=O, gugus karbonil 3323,56
3323,47 OH str aromatik
1564,37 1583,60
C=C str aromatik 3000-2800
1419,70 3000-2800
1465,89 alkil
1284,67 1369,47
metil MPHK B
1651,17 1650,42
C=O, gugus karbonil 3418,08
3371,85 OH str aromatik
1591,37 1591,06
C=C str aromatik 3000-2800
1464,06 3000-2800
1460,79 alkil
1280,81 1373,89
metil MPHK C
1637,67 1636,55
C=O, gugus karbonil 3439,30
3495,52 OH str aromatik
1597,16 1585,89
C=C str aromatik 3000-2800
1444,77 3000-2800
1444,46 alkil
1238,38 1340,73
metil MPHK D 1655,03
1655,03 C=O, gugus karbonil
3499,09 3527,90
OH str aromatik 1601,02
1602,54 C=C str aromatik
2958,99 2959,07
C-H str 3000-2800
1425,48 3000-2800
1452,37 alkil
1207,52 1238,38
1373,38 1399,60
metil ganda 1400-1000
1400-1000 florida
MPHK E 1655,03
1655,92 C=O, gugus karbonil
3551,17 3548,98
OH str aromatik 1591,37
1592,49 C=C str aromatik
2955,13 2954,04
C-H str 3000-2800
1425,48 3000-2800
1453,79 alkil
1209,44 1276, 96
1389,71 1357,19
metil ganda 800-600
800-600 Klorida
Seminar Nasional Hasil-hasil Penelitian Teknologi, MIPA dan Pendidikan Vokasi
593
Berdasarkan data FT-IR Tabel 1 diketahui bahwa senyawa-senyawa hasil sintesis memiliki gugus fungsional yang sama dengan senyawa marker. Hal ini lebih
memperkuat bukti bahwa senyawa hasil sintesis yang diperoleh adalah senyawa MPHK A, MPHK B, MPHK C, MPHK D, dan MPHK E.
1. Uji sitotoksisitas senyawa hasil sintesis dengan MTT assay
a. Sitotoksisitas senyawa MPHK A, MPHK B, MPHK C, MPHK D, dan MPHK
E serta Perubahan Morfologi Terhadap Sel T47D
Potensi ketoksikan senyawa MPHK terhadap sel T47D disajikan pada Tabel 2. Hasil uji sitotoksisitas pada senyawa MPHK menunjukkan bahwa senyawa MPHK A,
MPHK B, MPHK C, dan MPHK D memiliki bersifat sitotoksik terhadap sel T47D, sedangkan senyawa MPHK E tidak menunjukkan sifat sitotoksis terhadap sel T47D.
Berdasarkan hasil pengamatan juga menunjukkan bahwa terdapat hubungan langsung antara perubahan gugus fungsional pada senyawa MPHK dengan tingkat kematian sel
T47D yang dinyatakan dalam LC
50
Lethal Concentration yaitu nilai kematian sel sebanyak 50.
Tabel 2. Sifat Aktivitas Sitotoksik berkaitan dengan Gugus Fungsional dari senyawa MHPK
Kode Senyawa
R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
R
6
LC
50
Keterangan MPHK A
CH
3
O OH H
H H
H 66,44
Sangat aktif
MPHK B CH
3
O OH H
CH
3
O H H
5.263,80 Kurang
aktif MPHK C
CH
3
O OH H
F H
H 1.671,09
Kurang aktif
MPHK D t-Bu
OH t-Bu
F H
H 1.638,70
Kurang aktif
MPHK E t-Bu
OH t-Bu
Cl H
H -
Tidak aktif
Hasil penelitian menunjukkan bahwa aktivitas sitotoksik tertinggi dimiliki oleh senyawa MPHK A LC
50
memiliki sitotoksisitas rendah dengan harga LC
50
hampir sama, berturut-turut 1.671,09
Seminar Nasional Hasil-hasil Penelitian Teknologi, MIPA dan Pendidikan Vokasi
594
nyawa MPHK B memiliki sitotoksisitas lebih rendah dibanding MPHK A, MPHK C, dan MPHK D memiliki harga LC
50
sebesar 5.263,80
-rata prosentase kematian sel sebesar 99,81 dengan nilai LC
50
Terdapatnya gugus OH cincin 4‘ diperkirakan memberikan kontribusi pada sifat toksisitas senyawa ini terhadap sel T47D. Bila dibandingkan dengan senyawa MPHK A,
potensi ketoksikan senyawa MPHK B jauh sangat rendah. Hal ini kemungkinan disebabkan adanya gugus metoksi -OCH
3
pada posisi 3‘ dan 4‘‘ . Perbedaan gugus fungsional ini mengakibatkan sifat toksisitas terhadap sel T47D menurun.
Harga LC
50
tinggi dibanding senyawa MPHK A, namun lebih rendah dari senyawa MPHK B. Hal ini menunjukkan bahwa potensi ketoksikan senyawa MPHK C lebih rendah dibanding
senyawa MPHK A, dan lebih tinggi dibanding MPHK B. Adanya gugus fluoro pada posisi 4‖ diperkirakan meningkatkan toksisitas MPHK C bila dibanding MPHK B.
Harga LC
50
lebih tinggi dibanding senyawa MPHK A, namun lebih rendah dari senyawa MPHK B dan MPHK C. Hal ini menunjukkan bahwa potensi ketoksikan senyawa MPHK D lebih
rendah dibanding senyawa MPHK A, dan lebih tinggi dibanding MPHK B, dan MPHK C. Adanya tersier butil pada posisi 3‘ dan 5‘meningkatkan sifat toksisitasnya bila
dibanding MPHK B yang mengandung gugus 2 gugus metoksi, dan MPHK C yang mengandung 1 gugus metoksi dan 1 gugus fluoro.
Berdasarkan hasil penelitian juga menunjukkan bahwa potensi ketoksikan senyawa MPHK E sangat rendah terhadap sel T47D. Pada pemberian kosentrasi 500
dibawah konsentrasi tersebut tidak memberikan pengaruh terhadap pertumbuhan sel T47D. Hal ini diperkirakan adanya pengaruh dari gugus kloro pada posisi 4‖.
Secara keseluruhan sifat aktivitas sitotoksik berkaitan dengan gugus fungsional dari senyawa MHPK . Adanya gugus OH memberikan kontribusi pada sifat toksisitas
senyawa ini terhadap sel T47D, namun dengan penambahan gugus metoksi berakikat pada sangat menurunnya aktivitas sitotoksik. Bila gugus metoksi tersebut disubstitusi
