Sifat dan Kegunaan Ester

185 Senyaw a Organik

F. Senyawa Karbon Mengandung Nitrogen

Alkohol dan eter dapat dianggap turunan dari H 2 O, dengan satu atau kedua atom H diganti oleh gugus hidrokarbon. Golongan penting lainnya dari senyawa karbon yang serupa dengan itu adalah senyawa amina. Amina adalah turunan amonia yamg satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil.

1. Senyawa Amina

Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer R–NH 2 , amina sekunder R 2 –NH, dan amina tersier R 3 –N. Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh: H 3 C CH CH 3 NH 2 NH H 3 C CH 2 CH 3 N H 3 C CH 3 CH 3 Isop rop ilam in Et ilm et ilam in Trim et ilam in amina primer amina sekunder amina tersier Penataan nama secara sistematis IUPAC, amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH 2 . Contoh: H 3 C CH 2 CH 2 NH 2 H 3 C CH 2 CH CH 3 NH 2 H N CH 3 H 2 C H 3 C Prop ilam ina 1-metilpropilamina N -m et ilet ilam ina H N H H Am onia 3. Tuliskan rumus struktur dari senyawa ester berikut. a. metil heksanoat b. isobutil butirat c. neobutil pentanoat d. vinil asetat e. isoamil butirat f. etil valerat g. etil salisilat 5. Pembuatan etil benzoat dari etanol dan asam benzoat dilakukan dalam alat refluks dengan katalis HCl kering. a. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi. b. Mengapa HCl kering lebih baik daripada H 2 SO 4 pekat? H 3 C CH CH CH 2 CH CH 3 NH 2 5-am ino-2-heksena NH 2 Fenilam ina anilin Sekilas Kimia Sumber: ironorchid.com Perkin m em buat revolusi terhadap industri kim ia dengan membuat warna buatan. Dia mencoba membuat obat kina dari anilin , senyawa yang bersumber dari ter batu bara, tetapi dia hanya m em peroleh kot oran lengket berw arna hitam. Ketika zat tersebut dicuci dengan alkohol, dihasilkan larutan berwarna ungu gelap. Dari larutan ini m enghasilkan kristal warna ungu muda. Warna ini digunakan dalam industri-industri tekstil dan dinamakan m auve warna ungu muda. William Henry Perkin 1838–1907 H N R 1 H H N R 1 R 2 R 3 N R 1 R 2 Am ina prim er Am ina Sekunder Am ina t ersier 186 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat prot on H + membent uk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium. CH 3 3 N + H + ⎯⎯ → CH 3 3 NH + Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G psikotropika. Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk de tromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida. Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan bahwa obat- obatan tersebut larut dalam air.

2. Sifat-Sifat Amina

Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. A mina sekunder dan t ersier berbau sepert i ikan amis , t et api penguapannya lebih rendah daripada amina primer. Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut. Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin Nama Rumus Struktur CH 3 NH 2 CH 3 2 NH CH 3 3 N CH 3 CH 2 NH 2 C 6 H 5 CH 2 NH 2 C 6 H 5 NH 2 Titik Didih °C Kelarutan dalam Air g 100mL –6,3 7,5 3,0 17,0 185,0 184,0 ∞ ∞ ∞ ∞ ∞ 3,7 Tabel 6.14 Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina Kata Kunci • Senyawa amina • Am ina prim er • Am ina sekunder • Am ina t ersier Kerjakanlah di dalam buku latihan. 1. Tuliskan rumus umum amina. 2. Tuliskan isomer struktur yang mungkin dari senyawa amina dengan rumus molekul C 4 H 11 N. Tes Kompetensi Subbab F 3. Tuliskan rumus struktur dari 2,4,6–trikloro– fenilamina. CH CH H 3 C N HO Cl - CH 3 H H + H 3 CO N + CH 3 H Br - Dext rom et horp han hid rob rom ine Obat batuk N H 3 CO H 3 CO H C CH 2 Kokain Pseudofedrin hidroklorida Decongest ant