Isomer pada Keton Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton

175 Senyaw a Organik Untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi. Aldehid mudah dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan oksidator kuat pada kondisi tertentu akan terjadi reaksi: C O R H [O] ⎯⎯→ C O R OH Suatu asam karboksilat C O R 1 R 2 [O] ⎯⎯→ Tidak terjadi reaksi Tes Tollen larutan AgNO 3 dalam amonia berlebih merupakan metode yang digunakan untuk membedakan aldehid dan keton di laboratorium. Gambar 6 .1 4 Prinsip dasarnya adalah kemudahan oksidasi kedua golongan senyawa ini. PerakI mudah direduksi menjadi logam perak oleh aldehid, tetapi tidak oleh keton. Untuk mengujinya, campurkan cuplikan dengan pereaksi Tollen pada tabung reaksi bersih. Jika senyawa adalah aldehid maka setelah beberapa menit logam perak akan menempel pada bagian dalam tabung sebagai pelapis yang reflektif reaksi yang digunakan untuk membuat cermin, sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton adalah dengan pereaksi ehling larutan Cu 2+ dalam Basa kuat seperti KOH. Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah Cu 2 O, sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Perhatikan Gambar 6.15. Gambar 6.15 Pereaksi Fehling akan m em berikan endapan berwarna merah bata. Sumber: Heinemann Advanced Science: Chemistry, 2000 C O R H + 2CuO ⎯⎯ → C O R OH + Cu 2 O Aldehid Asam karboksilat Gambar 6.14 Tes tollen digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Jika t erbent uk cerm in, m enunjukkan adanya aldehid. Kata Kunci • Tes Tollen • Pereaksi Fehling Sumber: Sougou Kagashi Ald eh id CuO Endapan m erah bat a 176 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

d. Sifat, Pembuatan, dan Kegunaan Keton

Pembuatan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi alkohol sekunder seperti yang telah diterangkan pada bagian alkohol. Aseton Metil etil keton 2–pentanon 3–pentanon 2–heksanon 3–heksanon Nama Rumus Titik Beku °C Titik Didih °C CH 3 COCH 3 CH 3 COC 2 H 5 CH 3 COC 3 H 7 C 2 H 5 COC 2 H 5 CH 3 COC 4 H 9 C 2 H 5 COC 3 H 7 – 94 – 86 – 76 – 41 – 35 56 80 102 101 150 124 Tabel 6.10 Sifat Fisika Senyawa Keton Gambar 6.16 Oksidasi alkohol sekunder dengan dikrom at ket on. 3CH 3 CHOHCH 3 aq + Cr 2 O 7 2– aq + 8H + → 3CH 3 –CO–CH 3 aq + 2Cr 3+ aq + 7H 2 O A Selain dengan cara oksidasi, keton dapat dibuat melalui reaksi Friedel- craft terutama untuk pembuatan aril keton dengan katalis aluminium halida. Persamaan kimianya: + C Cl O R 3 AlCl ⎯⎯⎯→ C R O Benzena Asil klorida Aril keton Beberapa sifat senyawa keton yang umum adalah sebagai berikut. a. Keton dengan jumlah atom C rendah C 1 – C 5 berwujud cair pada suhu kamar. b. Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai alkil. c . Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar yang massa molekulnya relatif sama. Titik didih beberapa senyawa keton ditunjukkan pada tabel berikut. Aseton merupakan senyawa keton paling sederhana. Aseton berwujud cair pada suhu kamar dengan bau yang harum. Cairan ini sering digunakan sebagai pelarut untuk vernish, pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, aseton digunakan sebagai bahan baku untuk membuat kloroform. Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985 Sumber: Sougou Kagashi 2 –propanol Aset o n K 2 Cr 2 O 7 177 Senyaw a Organik

E. Asam Karboksilat dan Ester

Asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol.

1. Asam Karboksilat R–CO–OH

Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil –COOH dengan rumus umum: R C OH O Rumus umum asam karboksilat Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut. H 3 C C OH O H 3 C CH 2 C OH O H 3 C CH 2 CH 2 C OH O Asam format Asam asetat Asam propionat Aseton dapat melarutkan lemak. Mungkinkah kotoran berlemak yang menempel pada pakaian dapat dibersihkan oleh aseton? Diskusikan dan selidiki dengan teman kelompok Anda. Kegiatan Inkuiri Kerjakanlah di dalam buku latihan. 1. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa aldehid berikut. a. 2–bromo–3–pentunal b. 3–fenilheksanal c. 3,3–dietil–5–oktenal 2. Tuliskan reaksi pembuatan formaldehid dari reduksi gas CO dengan gas H 2 menggunakan katalis Pt. 3. Si Badrun menyimpan asetaldehid di gelas kimia tidak ditutup. Ketika esok harinya akan digunakan praktikum, ditemukan semua asetaldehid hilang. Si Badrun menduga dibuang oleh temannya. Apakah dugaan si Badrun cukup beralasan? Terangkan. 4. Tuliskan rumus struktur dari senyawa keton berikut. a. difenil keton b. etil vinil keton c. 4–metil–3–heksena–2–on Tes Kompetensi Subbab D 5. Apakah senyawa dengan rumus molekul C 2 H 4 O memiliki isomer, baik posisi maupun fungsional? Jelaskan. 6. Berapa jumlah isomer yang mungkin dapat dibentuk dari senyawa dengan rumus molekul C 3 H 6 O? 7. Apakah pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton? Jelaskan. 8. Selain cara pada nomor 7, metode apa lagi yang dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton? 9. Gula pasir apabila direaksikan dengan larutan Fehling akan terbentuk endapan berwarna merah bata, mengapa?