Halogenasi Benzena Reaksi Substitusi Benzena

200 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Gambar 7.4 Proses nit rasi benzena Benzena dapat juga bereaksi dengan klorin atau bromin tanpa bantuan katalis jika ada cahaya ultraviolet cahaya matahari dapat juga diterapkan. Reaksi yang terjadi adalah pembentukan radikal bebas dari halogen. Reaksi ini melibatkan reaksi adisi dan substitusi atom klorin pada cincin benzena membentuk beberapa senyawa klorobenzena.

b. Nitrasi Benzena

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat Gambar 7.4. Reaksinya secara umum: Fungsi asam sulfat dalam reaksi di atas adalah untuk menghasilkan kation nitril, NO 2 + dari asam nitrat. Persamaan reaksinya: 2H 2 SO 4 + HNO 3 ZZX YZZ 2HSO 4 – + H 3 O + + NO 2 + Kation nitril selanjutnya bereaksi dengan benzena membentuk nitro- benzena: Jika campuran nitrasi dan benzena dipanaskan pada suhu di atas 60°C selama lebih kurang satu jam maka gugus nitro yang kedua akan menukargantikan atom H pada cincin benzena. Setelah campuran reaksi dituangkan ke dalam air akan terbentuk kristal kuning pucat dari di– atau tri–nitrobenzena.

c. Reaksi Friedel-Crafts

Nit rob en zen a t .b. = 6°C, t .d. = 211°C Reaksi substitusi benzena oleh bromin menghasilkan bromobenzena. HBr + NH 3 → ⎯ NH 4 Br Gambar 7.3 Sumber: Sougou Kagashi Fe Fe NH 4 Br Fe Br 2 Benzena Produk HNO 3 H 2 SO 4 Benzena Nitrobenzena HNO 3 H 2 SO 4 Sumber: Sougou Kagashi Air Produk 201 Senyaw a Arom at ik Penambahan katalis AlCl 3 anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Persamaan reaksi umum: + RX ⎯⎯ → R + HX Contoh: 1 Reaksi benzena dan haloalkana dengan bantuan katalis AlCl 3 anhidrat akan terbentuk alkilbenzena disertai pelepasan kalor. + CH 3 Cl ⎯⎯⎯→ 3 AlCl CH 3 + HCl M et ilb en zen a t.d. = 111°C CH 3 4 KMnO ⎯⎯⎯⎯ → COOK HCl ⎯⎯⎯ → COOH 2 A silasi benzena dengan adanya katalis A lC l 3 anhidrat akan membentuk asetofenon + CH 3 COCl ⎯⎯⎯→ 3 AlCl C CH 3 O + HCl Aset ofenon t.d. = 202°C 3 Penambahan etena ke dalam benzena dengan adanya katalis AlCl 3 anhidrat pada 250°C dan 40 atm membentuk etilbenzena. + CH 2 = CH 2 3 AlCl 250 40 atm ° ⎯⎯⎯⎯⎯→ CH 2 CH 3 Etilbenzena t.d. = 136°C

4. Kereaktifan Senyawa Turunan Benzena

S enyawa- senyawa turunan benzena dapat direaksikan dengan senyawa lain melalui reaksi nitrasi, halogenasi, sulfonasi, dan pembentukan senya a diazonium. Gambar 7.5 Met ilbenzena hasil reaksi Friedel- crafts dioksidasi dengan KMnO 4 t erbent uk K-benzoat . Set elah dilarutkan dalam HCl akan terbentuk asam benzoat. Sumber: Sougou Kagashi Kata Kunci • Halogenasi benzena • Nit rasi benzena • Reaksi Friedel-craft s • Reaksi eksot erm al • Alkilasi benzena • Asilasi benzena MnO 2 HCl C 6 H 5 COOH KMnO 4 MnO 2 C 6 H 5 –CH 3 Disaring