Sifat, Pembuatan, dan Kegunaan Keton

177 Senyaw a Organik

E. Asam Karboksilat dan Ester

Asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol.

1. Asam Karboksilat R–CO–OH

Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil –COOH dengan rumus umum: R C OH O Rumus umum asam karboksilat Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut. H 3 C C OH O H 3 C CH 2 C OH O H 3 C CH 2 CH 2 C OH O Asam format Asam asetat Asam propionat Aseton dapat melarutkan lemak. Mungkinkah kotoran berlemak yang menempel pada pakaian dapat dibersihkan oleh aseton? Diskusikan dan selidiki dengan teman kelompok Anda. Kegiatan Inkuiri Kerjakanlah di dalam buku latihan. 1. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa aldehid berikut. a. 2–bromo–3–pentunal b. 3–fenilheksanal c. 3,3–dietil–5–oktenal 2. Tuliskan reaksi pembuatan formaldehid dari reduksi gas CO dengan gas H 2 menggunakan katalis Pt. 3. Si Badrun menyimpan asetaldehid di gelas kimia tidak ditutup. Ketika esok harinya akan digunakan praktikum, ditemukan semua asetaldehid hilang. Si Badrun menduga dibuang oleh temannya. Apakah dugaan si Badrun cukup beralasan? Terangkan. 4. Tuliskan rumus struktur dari senyawa keton berikut. a. difenil keton b. etil vinil keton c. 4–metil–3–heksena–2–on Tes Kompetensi Subbab D 5. Apakah senyawa dengan rumus molekul C 2 H 4 O memiliki isomer, baik posisi maupun fungsional? Jelaskan. 6. Berapa jumlah isomer yang mungkin dapat dibentuk dari senyawa dengan rumus molekul C 3 H 6 O? 7. Apakah pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton? Jelaskan. 8. Selain cara pada nomor 7, metode apa lagi yang dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton? 9. Gula pasir apabila direaksikan dengan larutan Fehling akan terbentuk endapan berwarna merah bata, mengapa? 178 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII H–COOH CH 3 –COOH CH 3 –CH 2 –COOH CH 3 –CH 2 2 –COOH CH 3 –CH 2 3 –COOH CH 3 –CH 2 4 –COOH CH 3 –CH 2 5 –COOH CH 3 –CH 2 6 –COOH CH 3 –CH 2 7 –COOH CH 3 –CH 2 8 –COOH Rumus Nama Trivial Asam format Asat asetat Asam propionat Asam butirat Asam valerat Asam kaproat Asam enantat Asam kaprilat Asam pelargonat Asam kaprat Tabel 6.11 Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC Nama IUPAC Asam metanoat Asam etanoat Asam propanoat Asam butanoat Asam pentanoat Asam heksanoat Asam heptanoat Asam oktanoat Asam nonanoat Asam dekanoat Gambar 6.17 Makanan yang mengandung asam karboksilat . Sumber: Chemistry: The Central Science, 2000 Kata Kunci • Gugus karboksilat

a. Tata Nama Asam Karboksilat

Asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. O leh sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam. Asam format formica, artinya semut diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat acetum, artinya cuka dari hasil distilasi cuka, asam butirat butyrum, kelapa ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat caper, domba diperoleh dari lemak domba. Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.11. Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti α , β , γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat: H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 C O OH Asam pentanoat asam valerat Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini. C OH O C OH O CH CH 2 C OH O H 3 C CH 3 Asam sikloheksana karboksilat Asam-siklo-2-heksena karboksilat Asam-3-metilbutanoat β –metilbutirat 5 4 3 2 1 γ β α