Tata Nama Asam Karboksilat

179 Senyaw a Organik Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO 2 H, dikenal sebagai dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.12. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel. Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat. Contoh senyawa kelompok ini adalah asam sitrat. Rumus strukturnya seperti berikut. CH 2 C CH 2 CO 2 H CO 2 H CO 2 H HO Asam sitrat

b. Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat

Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101°C dan 118°C. T ingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antarmolekul asam membentuk suatu dimer. HOOC – COOH HOOC – CH 2 – COOH HOOC –CH 2 2 –COOH cis – HOOC – CH= CH – COOH trans – HOOC – CH= CH – COOH HOOC – CH 2 4 – COOH Rumus Struktur Nama Trivial Asam oksalat Asam malonat Asam suksinat Asam maleat Asam fumarat Asam adipat Tabel 6.12 Penataan Nama Asam Dikarboksilat Trivial dan IUPAC Asam etanadioat Asam propanadioat Asam butanadioat Asam cis–butenadioat Asam trans–butenadioat Asam heksanadioat Nama IUPAC Sekilas Kimia Vitamin C Priorit as pengem bangan kimia organik pada abad ke–20 hanya pada zat yang bersumber dari alam. Zat-zat tersebut dinamakan produk alami, yang pertama kali digunakan tanpa pengetahuan komposisi kimianya. Seperti vitamin C yang berasal dari buah lemon dan sitrus lainnya, baru diketahui struktur kimianya pada tahun 1933. St rukt ur vit am in C adalah senyaw a organik asam karboksilat , yait u asam askorbat , dengan st rukt ur m olekul sep ert i b erikut . Pada saat st rukt ur kim ia vit am in C diket ahui, Kim iaw an Organik berusaha m ensint esis senyaw a t ersebut . Pada t ahun 1933, sint esis vit am in C dapat dilakukan secara lengkap. Sint esis vit am in C dari glukosa lebih m urah daripada m engekst raknya dari sit rus at au sum ber alam i lainnya. Di seluruh dunia, lebih dari 80 jut a pon vit am in C disint esis set iap t ahunnya. Perbedaan yang dihasilkan dari hasil sint esis dan dari bahan alam i, sepert i jeruk, t erlet ak pada banyaknya zat lain selain vit am in C yang t erkandung dalam jeruk. Nam un pada dasarnya, keduanya sam a. Sumber: Chemistry Mc Murry, J and Fay, R, 2001 C C C C O C H HO C HO H H H HO OH O Penamaan Asam Karboksilat Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut. CH 2 CH CH 2 CH H 3 C C OH O CH 3 CH 2 CH 3 Jawab Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat. Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah IUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoat Trivial : asam γ –etil– α –metil–kaproat Contoh 6.8 180 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII C O OH H 3 C C HO O CH 3 Struktur dimer dari asam asetat Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang. Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat format, etanoat, propanoat, dan butanoat dapat larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut. Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter lemak adalah ester dari asam karboksilat. Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.13. Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaran adalah asam metanoat, asam etanoat, dan asam propanoat Gambar 6.19 . Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini dapat mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi mudah berkarat. Asam metanoat digunakan untuk peracikan obat aspirin, menggumpalkan getah karet lateks, dan membasmi hama. Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Dengan bertambahnya panjang rantai, bau asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat manusia yang berbau tidak sedap. Asam asetat cuka berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat murni menyerupai es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat digunakan untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warna Tabel 6.13 T itik Beku dan T itik Didih Asam Karboksilat Format Asetat Propionat Butirat Valerat Kaproat Laurat Miristat Palmitat Stearat Senyawa Titik Beku °C Titik Didih °C 8 16,6 –22 –6 –34 –3 44 54 63 70 100,5 118 141 164 187 205 225 251 269 287 Gambar 6.19 Kegunaan asam karboksilat Gambar 6.18 Jeruk mengandung asam sitrat dapat digunakan untuk membersihkan karat pada besi. Sumber: Heinemann Advance Science: Chem istry, 2000 Pen celu p Pem basm i serangga Plast ik Minuman Cat Bum bu m asak Pen g aw et Asam Karboksilat Cuka Kata Kunci • Dikarboksilat • Trikarboksilat • Dim er Sumber: Kimia Organik Dasar Sabirin, M, 1993