Nitrasi Benzena Reaksi Friedel-Crafts

201 Senyaw a Arom at ik Penambahan katalis AlCl 3 anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Persamaan reaksi umum: + RX ⎯⎯ → R + HX Contoh: 1 Reaksi benzena dan haloalkana dengan bantuan katalis AlCl 3 anhidrat akan terbentuk alkilbenzena disertai pelepasan kalor. + CH 3 Cl ⎯⎯⎯→ 3 AlCl CH 3 + HCl M et ilb en zen a t.d. = 111°C CH 3 4 KMnO ⎯⎯⎯⎯ → COOK HCl ⎯⎯⎯ → COOH 2 A silasi benzena dengan adanya katalis A lC l 3 anhidrat akan membentuk asetofenon + CH 3 COCl ⎯⎯⎯→ 3 AlCl C CH 3 O + HCl Aset ofenon t.d. = 202°C 3 Penambahan etena ke dalam benzena dengan adanya katalis AlCl 3 anhidrat pada 250°C dan 40 atm membentuk etilbenzena. + CH 2 = CH 2 3 AlCl 250 40 atm ° ⎯⎯⎯⎯⎯→ CH 2 CH 3 Etilbenzena t.d. = 136°C

4. Kereaktifan Senyawa Turunan Benzena

S enyawa- senyawa turunan benzena dapat direaksikan dengan senyawa lain melalui reaksi nitrasi, halogenasi, sulfonasi, dan pembentukan senya a diazonium. Gambar 7.5 Met ilbenzena hasil reaksi Friedel- crafts dioksidasi dengan KMnO 4 t erbent uk K-benzoat . Set elah dilarutkan dalam HCl akan terbentuk asam benzoat. Sumber: Sougou Kagashi Kata Kunci • Halogenasi benzena • Nit rasi benzena • Reaksi Friedel-craft s • Reaksi eksot erm al • Alkilasi benzena • Asilasi benzena MnO 2 HCl C 6 H 5 COOH KMnO 4 MnO 2 C 6 H 5 –CH 3 Disaring 202 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

a. Reaksi Nitrasi

Nitrasi pada toluena akan menghasilkan senyawa nitrotoluena, baik pada posisi orto–, meta–, maupun para–. CH 3 + HNO 3 2 4 H SO 25 C ° ⎯⎯⎯⎯⎯ → CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 + + orto - 62 m eta - 5 para -33 Total nitrotoluena 90 Campuran HNO 3 pekat dan H 2 SO 4 terlalu kuat digunakan sebagai pereaksi nitrasi pada senyawa aromatik yang sudah tersubstitusi, seperti pada anisol dan fenol. Untuk itu, digunakan asam nitrat dalam pelarut air atau pelarut organik. OCH 3 + HNO 3 Aseton 10 ° ⎯⎯⎯⎯⎯→ OCH 3 NO 2 OCH 3 NO 2 OCH 3 NO 2 + + Anisol orto - 71 m eta - 1 para - 28 Total nitroanisol 81

b. Reaksi Halogenasi

Reaksi halogenasi turunan benzena biasanya menggunakan gas Cl 2 , Br 2 , atau I 2 . Reaksinya lebih lambat dibandingkan dengan nitrasi dan memerlukan katalis yang cocok. Reaksi fluorinasi tidak dilakukan dengan cara ini sebab sangat eksoterm. Contoh reaksi halogenasi: CH 3 CH 3 H 3 C + Br 2 4 CCl 10 C ° ⎯⎯⎯⎯→ CH 3 CH 3 H 3 C Br Mesitilena Brom om esitilena 82 1,3,5-trimetilbenzena 1-Bromo-2,4,6-trimetilbenzena NH 2 + CH 3 COOH ⎯⎯ → NH CH 2 COOH NH CH 2 COOH Br An ilin Aset anilida p -bromoasetanilida Klorob enzena d ireaksikan d eng an t rikloroaset ald eh id a m enghasilkan DDT pem basm i serangga Trinitrotoluena TNT: bahan peledak dinam it dibuat m elalui reaksi toluena dengan HNO 3 + H 2 SO 4 berasap. CH 3 NO 2 O 2 N NO 2 Nit rasi fenol akan m em bent uk senyaw a 2,4,6-t rinit rofenol, b erup a serbuk berw arna kuning bahan peledak yang lebih kuat dari TNT. + H 2 O ⎯⎯⎯⎯ → 2 Br H O ⎯⎯⎯⎯ → H SO 2 4 OH NO 2 O 2 N NO 2 OH + HNO 3 Cl C Cl C Cl Cl Cl Cl + C C Cl Cl Cl O H ⎯⎯⎯⎯ → H SO 2 4