Struktur dan Sifat Benzena

197 Senyaw a Arom at ik Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar mengalami reaksi adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu. Pada suhu kamar, benzena berwujud cair dengan bau yang khas, tidak berwarna, bersifat racun, dan mudah terbakar Gambar 7.2. Titik didih benzena 80°C dan titik bekunya 5,5°C. Lihat tabel berikut. Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbon yang bersifat nonpolar dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa turunan benzena. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Reaksi umum benzena adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian atom H oleh gugus lain tanpa mengganggu cincin karbonnya. Contoh: + Cl 2 3 FeCl ⎯⎯⎯→ Cl + HCl Benzena Klorobenzena

2. Tata Nama Senyawa Benzena

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum trivial dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena. Contoh: Benzena Naftalena Antrasena Metilbenzena Stirena o–dimetilbenzena m–dimetilbenzena p–dimetilbenzena Nama Titik Beku °C 5,5 81 216 – 95 – 31 – 25 – 48 13 Titik Didih °C 80 218 342 111 145 144 139 138 Gambar 7.2 Benzena m erupakan cairan t idak berw arna dan m udah t erbakar. Tabel 7.1 T itik Beku dan T itik Didih dari Molekul Benzena Sumber: Sougou Kagashi Sumber: Chemistry: The Central Science, 2000 Gambar 7.1 Molekul b enzena Kata Kunci • Reaksi adisi • Ikatan rangkap konjugasi • Terlokalisasi • Terdekokalisasi • Resonansi • Reaksi subst it usi Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985 St rukt ur resonansi b enzena St rukt ur b enzena m enurut konsep delokalisasi elekt ron H H H H H H 198 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII 4-b rom o-1,2-dim et ilb enzena Mahir Menjawab Gugus benzil Gugus fenil 3-feniloktana CH 3 CH 3 Br o -hidroksimetilbenzena m -hidroksimetilbenzena p -hidroksimetilbenzena 1 2 3 4 5 6 Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985 Hidroksibenzena Aminobenzena Nitrobenzena Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil atom C 6 maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. Contoh: Butilbenzena Isopropilbenzena Jika gugus alkil berukuran besar atom C 6 maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– C 6 H 5 –, disingkat –ph. Contoh: Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– o–, meta– m–, dan para– p–. rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan posisi 1 dan 2, meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional alkohol, aldehida, atau karboksilat atau gugus dengan nomor paling kecil. o–hidroksimetilbenzena m–hidroksimetilbenzena p–hidroksimetilbenzena Nama Titik Beku °C 31 12 35 Titik Didih °C 191 203 202 Tabel 7.2 Beberapa Sifat Fisika dari Molekul o, m, p–hidroksimetilbenzena Nam a dari senyaw a t urunan benzena dengan rum us st rukt ur berikut ini adalah .... A. 3,5–d iklo ro fen o l B. 1,3–d iklo ro fen o l C. 3,5–d iklo ro t o lu en a D. 1,3–d iklo ro b en zen a E. 3,5–d iklorob en zoat Pembahasan Jika subt it uennya berbeda jenis m aka penom orannya dim ulai dari at om C lingkar yang m engikat gugus paling negat if. Jadi, m em punyai nam a 3,5 diklorofenol. A UNAS 2001–2002