Senyawa Amina Senyawa Karbon Mengandung Nitrogen

186 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat prot on H + membent uk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium. CH 3 3 N + H + ⎯⎯ → CH 3 3 NH + Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G psikotropika. Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk de tromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida. Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan bahwa obat- obatan tersebut larut dalam air.

2. Sifat-Sifat Amina

Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. A mina sekunder dan t ersier berbau sepert i ikan amis , t et api penguapannya lebih rendah daripada amina primer. Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut. Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin Nama Rumus Struktur CH 3 NH 2 CH 3 2 NH CH 3 3 N CH 3 CH 2 NH 2 C 6 H 5 CH 2 NH 2 C 6 H 5 NH 2 Titik Didih °C Kelarutan dalam Air g 100mL –6,3 7,5 3,0 17,0 185,0 184,0 ∞ ∞ ∞ ∞ ∞ 3,7 Tabel 6.14 Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina Kata Kunci • Senyawa amina • Am ina prim er • Am ina sekunder • Am ina t ersier Kerjakanlah di dalam buku latihan. 1. Tuliskan rumus umum amina. 2. Tuliskan isomer struktur yang mungkin dari senyawa amina dengan rumus molekul C 4 H 11 N. Tes Kompetensi Subbab F 3. Tuliskan rumus struktur dari 2,4,6–trikloro– fenilamina. CH CH H 3 C N HO Cl - CH 3 H H + H 3 CO N + CH 3 H Br - Dext rom et horp han hid rob rom ine Obat batuk N H 3 CO H 3 CO H C CH 2 Kokain Pseudofedrin hidroklorida Decongest ant 187 Senyaw a Organik Rangkuman 1. Senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentu digolongkan senyawa turunan hidrokarbon. Gugus fungsi tersebut menentukan sifat-sifat fisika dan kimia turunan hidrokarbon yang dibentuknya. 2. Alkohol memiliki gugus fungsi hidroksil –OH dengan rumus umum R–OH. Penataan nama alkohol secara trivial, yaitu nama alkohol diawali dengan nama alkil diikuti kata alkohol. Adapun penataan nama menurut IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran –a diganti –ol. 3. Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil digolongkan sebagai poliol dan dinamakan dengan –diol, ––triol, dan seterusnya. Alkohol dapat dibuat melalui peragian, pereaksi Grignard, dan reduksi keton atau aldehida. 4. Eter adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidrokarbon terikat pada atom oksigen dengan rumus R–O –R . Penataan nama eter menurut trivial didasarkan pada nama gugus alkil yang terikat pada oksigen diakhiri kata eter. Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga nama eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti nama rantai induk. 5. Alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain. Eter dapat dibuat melalui dehidrasi alkohol dan dengan metode Williamson. 6. Aldehid dan keton memiliki gugus karbonil C= O. Dalam aldehid, gugus karbonil selalu terdapat di ujung rantai hidrokarbon. Adapun pada keton, selalu berada di antara rantai hidrokarbon. Nama aldehid lebih umum menggunakan nama trivial. adapun penataan nama menurut IUPAC, yaitu aldehid diturunkan dari nama alkana dengan menggantikan akhiran –a menjadi al. Jadi, aldehid disebut juga alkanal. Aldehid dibuat melalui oksidasi alkohol primer, reaksi Friedel–craft, dan pereaksi Grignard. 7. Penataan nama keton secara trivial, yaitu kedua gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil disebut lebih dulu, dan diikuti kata keton. Adapun penataan nama menurut IUPAC, yaitu diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a oleh –on. Keton disebut juga golongan alkanon. Keton dan aldehid berisomeri fungsional satu sama lain. Keton dapat diperoleh melalui oksidasi alkohol sekunder dan reaksi Friedel– craft. 8. Asam karboksilat mengandung gugus karboksil –COOH. Penamaan asam karboksilat umumnya menggunakan nama trivial yang didasarkan nama sumber ditemukannya. Adapun penataan nama menurut IUPAC, yaitu akhiran pada alkana diganti dengan –oat, dengan diawali kata asam. Asam karboksilat dapat dihasilkan melalui oksidasi alkohol primer dan hidrolisis nitril. 9. Ester adalah senyawa yang dapat dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen oleh radikal hidrokarbon. Penamaan ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti dengan gugus karboksilat. Ester dan asam karboksilat berisomer fungsional. Ester dapat diproduksi melalui reaksi asam karboksilat dan alkohol dalam suasana asam yang disebut reaksi esterifikasi. 10. Amina dapat dianggap sebagai turunan amonia dengan satu atau lebih ikatan N–H diganti oleh ikatan N–C. Penataan nama secara sistematis IUPAC, yaitu amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata amino. Senyawa amina di alam terdapat sebagai alkaloid.