Tata Nama Keton Keton R–CO–R

174 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

b. Isomer pada Keton

Isomer posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh adanya perubahan dalam kedudukan gugus karbonil dalam rantai, misalnya: H 3 C CH 2 CH 2 C CH 3 O H 3 C CH 2 C CH 2 CH 3 O 2-pentanon 3-pentanon Selain isomer posisi dalam molekul itu sendiri, keton dapat juga berisomeri fungsional dengan aldehid, misalnya propanal berisomeri fungsional dengan propanon. H 2 C C H O H 3 C H 2 C C H O H 3 C Propanal Propanon

c. Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton

Untuk mengenal adanya gugus aldehid dan keton dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan pereaksi , –dinitrofenilhidrazin. Reaksi antara aldehid atau keton dengan pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin membentuk suatu endapan dari 2,4–dinitrofenilhidrazon. Persamaan reaksinya: C O R H + NO 2 O 2 N H N NH 2 ⎯→ NO 2 O 2 N H N N H 3 CHC Aset aldehid 2,4-dinitrofenilhidrazin Aldehid 2,4-dinitrofenilhidrazon C CH 3 H 3 C O + NO 2 O 2 N H N NH 2 ⎯→ NHN NO 2 O 2 N C H 3 C CH 3 Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazon Penamaan pada Keton Berilah nama pada senyawa keton berikut menurut IUPAC dan trivial. CH 3 CH CH 3 CH 2 C CH 3 O Jawab Menurut IUPAC, tentukan rantai induk terpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan nomor paling rendah. Jadi, penataan nama menurut IUPAC dan trivial adalah IUPAC: 4–metil–2–pentanon. Trivial: isobutil metil keton Contoh 6.7 Hasil reaksi adisi H 2 O pada C 3 H 6 , apabila dioksidasi akan m em bent uk .... A. p rop anol B. p ro p en o l C. p rop anon D. asam propanoat E. n -p rop il alkohol Pembahasan Reaksi adisi: CH 3 –CH=CH 2 + H 2 O → CH3 CH OH CH3 [0] ⎯⎯→ 2–propanol CH 3 C O CH 3 propanon Jadi, hasil akhir adalah propanon. C SPM B 2004 Mahir Menjawab 175 Senyaw a Organik Untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi. Aldehid mudah dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan oksidator kuat pada kondisi tertentu akan terjadi reaksi: C O R H [O] ⎯⎯→ C O R OH Suatu asam karboksilat C O R 1 R 2 [O] ⎯⎯→ Tidak terjadi reaksi Tes Tollen larutan AgNO 3 dalam amonia berlebih merupakan metode yang digunakan untuk membedakan aldehid dan keton di laboratorium. Gambar 6 .1 4 Prinsip dasarnya adalah kemudahan oksidasi kedua golongan senyawa ini. PerakI mudah direduksi menjadi logam perak oleh aldehid, tetapi tidak oleh keton. Untuk mengujinya, campurkan cuplikan dengan pereaksi Tollen pada tabung reaksi bersih. Jika senyawa adalah aldehid maka setelah beberapa menit logam perak akan menempel pada bagian dalam tabung sebagai pelapis yang reflektif reaksi yang digunakan untuk membuat cermin, sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton adalah dengan pereaksi ehling larutan Cu 2+ dalam Basa kuat seperti KOH. Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah Cu 2 O, sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Perhatikan Gambar 6.15. Gambar 6.15 Pereaksi Fehling akan m em berikan endapan berwarna merah bata. Sumber: Heinemann Advanced Science: Chemistry, 2000 C O R H + 2CuO ⎯⎯ → C O R OH + Cu 2 O Aldehid Asam karboksilat Gambar 6.14 Tes tollen digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Jika t erbent uk cerm in, m enunjukkan adanya aldehid. Kata Kunci • Tes Tollen • Pereaksi Fehling Sumber: Sougou Kagashi Ald eh id CuO Endapan m erah bat a