Sifat dan Kegunaan Eter

169 Senyaw a Organik Kerjakanlah di dalam buku latihan. 1. Tuliskan rumus struktur dari senyawa alkohol berikut. a. 2,2–dimetilpentanol b. 4–heksen–2–ol 2. Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut. a. H 3 C CH 2 C CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OH b. H 3 C CH 2 C CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 HO CH 3 3. Gambarkan struktur isomer posisi dari alkohol dengan rumus molekul C 5 H 12 O. Kemudian, tentukan nama masing-masing isomer itu dengan menggunakan Tes Kompetensi Subbab C aturan IUPAC dan trivial. 4. Jelaskan mengapa alat-alat kedokteran, terutama untuk operasi harus direndam dalam alkohol. 5. Air nira jika disimpan lama atau dipendam dalam tanah selama lebih dari satu minggu akan berubah menjadi suatu alkohol arak. Jelaskan berdasarkan reaksi fermentasi gula. 6. Tuliskan rumus struktur dari senyawa eter berikut. a. 2–metoksi butana b. difenil eter c. dietil oksirana 7. Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa yang memiliki rumus molekul C 4 H 10 O. 8. Mengapa oksirana lebih larut di dalam air daripada dimetil eter, padahal massa molekul relatif kedua senyawa itu tidak berbeda jauh? 9. Mengapa senyawa eter pada umumnya kurang larut di dalam air, tetapi larut dalam benzen? 10. Tuliskan suatu reaksi pembuatan etil metil eter dengan cara Williamson. CH 3 CH 2 OH + HOCH 2 CH 3 2 4 H SO ⎯⎯⎯→ CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 + H 2 O Sintesis eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum: RO + RX ⎯ → R–O–R + X – Keterangan: R = Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril. R = Karbon primer atau metil. Gambar 6.7 Pem buat an et er dari alkohol Sumber: Sougou Kagashi Penangas m inyak 140°C Es Et er Alko h o l Kata Kunci • Met ode William son • Dehidrasi 170 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

D. Aldehid dan Keton

Beberapa senyawa yang memiliki gugus karbonil antara lain aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Aldehid adalah salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan dengan atom hidrogen pada ujung rantai induknya. C O Gugus karbonil

1. Aldehid R–COH

Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen. R C H O Rumus umum aldehid Beberapa senyawa aldehid yang umum di antaranya adalah Berdasarkan contoh tersebut, atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan satu atom hidrogen dan satu gugus alkil R atau aril Ar, dengan rumus umum R–COH.

a. Tata Nama Aldehid

A ldehid sudah dikenal sej ak lama sehingga penat aan nama menggunakan nama trivial sering dipakai. Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh: Gambar 6.8 Gugus aldehid selalu di ujung rantai hidrokarbon. Gambar 6.9 Proses pelapisan kertas Senyawa karbonil sering digunakan sebagai pelarut dalam bahan perekat. Ketika bahan perekat diaplikasikan, pelarut m enguap m eninggalkan bahan perekat. Sumber: Heinemann Advance Science: Chem istry, 2000 Carilah informasi tentang metode atau prosedur untuk mengidentifikasi adanya formalin dalam suatu material. Kegiatan Inkuiri 3-m et ilp ent anal H 3 C H 2 C CH CH 3 H 2 C C O H H 3 C H C CH 2 H 2 C C O H Cl H 3 C H C CH C O H 4-klorop ent anal 2-b ut enal C O H 3 C H H 3 C H 2 C C O H C O H H IUPAC: Metanal Trivial : Formaldehid Et anal Aset ald ehid Propanal Prop ionald ehid 171 Senyaw a Organik

b. Sifat dan Kegunaan Aldehid

Aldehid disintesis melalui oksidasi alkohol primer. Persamaan reaksi secara umum adalah sebagai berikut. R ⎯ CH 2 ⎯ OH [ ] ⎯⎯→ R C H O Alkohol p rim er Aldehid Oksidator yang digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO 4 , NaIO 4 , atau K 2 Cr 2 O 7 . Perhatikan Gambar 6.10. Selain dengan cara oksidasi alkohol primer, sintesis aldehid dapat juga dilakukan dengan reaksi riedel-craft menggunakan aril halogen dan katalis AlCl 3 atau AlBrO 3 . Disamping itu, dapat juga dilakukan dengan pereaksi Grignard R–Mg–X. Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan gugus yang bersifat polar. Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika aldehid, seperti titik didih lebih tinggi 50–80°C dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa molekul relatif sama. Gambar 6.10 Oksidasi alkohol prim er dengan dikrom at m enghasilkan aldehid. 3C 2 H 5 OH aq + Cr 2 O 7 2– aq + 8H + → 8CH 3 CHO aq + 2Cr 3+ aq + 7H 2 O A Sumber: Sougou Kagashi Etanol + dikromat + asam sulfat Asetaldehida Sekilas Kimia Sumber: Jendela IPTEK: Kimia, 1997. Kata Kunci • Gugus karbonil • Reaksi Friedel-craft Penataan Nama Aldehid Tuliskan nama senyawa aldehid berikut menurut IUPAC dan trivial. CH CH 2 CH 2 C H O H 3 C H 3 C Jawab Residu alkil yang mengikat gugus aldehid adalah suatu isopentil. Jadi, penamaan menurut trivial dan IUPAC adalah Trivial : isopentilaldehid IUPAC: 4–metilpentanal Contoh 6.5 Baekland lahir di Belgia. Dia berm igrasi ke Am erika Serikat, kem udian dia m em pelajari reaksi fenol dan form aldehida . Dia membuat plastik pada tahun 1907 dengan m ereaksikan fenol dengan formaldehida. Produknya dinamakan bakelite . Bahan ini tahan panas, tetapi kelemahannya adalah warnanya yang gelap. Industri radio dan televisi m em anfaatkan keuntungan bakelit yang mudah dibentuk, termasuk sifat-sifatnya yang dapat melindungi. Leo Baekland 1863–1944