Isomeri Fungsional Eter R–O–R

168 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

c. Sifat dan Kegunaan Eter

T idak sepert i alkohol, et er t idak memiliki ikat an hidrogen antarmolekul sehingga titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan dimetil eter. Etanol berisomer dengan dimetil eter C 2 H 6 O, tetapi wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter berwujud gas, sedangkan etanol berwujud cair. Eter kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter memiliki kepolaran rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antaraksi, tetapi eter dapat berantaraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter makin kurang kelarutannya di dalam air. Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena itu, eter sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik. Di samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. D ivinil eter CH 2 = CH– O – CH= CH 2 memiliki kemampuan anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter. Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform untuk keperluan obat bius Gambar 6 .6 . Penggunaan eter harus hati-hati karena mudah terbakar. Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna. Perhatikan Gambar 6.7. Dimetil eter Dietil eter Oksirana Nama Titik Didih °C Kelarutan g 100mL –24,0 34,5 13,5 Larut sempurna 8,0 Larut sempurna Tabel 6.7 Sifat Fisika Eter Titik Didih dan Kelarutan Gambar 6.6 Sejak zaman dulu, eter digunakan sebagai zat pembius. Sumber: Heineman Advanced Science: Chem istry, 2000 Isomer Alkohol dan Eter Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa dengan rumus molekul C 3 H 8 O. Jawab Berdasarkan fungsionalnya: CH 3 –O–CH 2 –CH 3 dietil eter Berdasarkan posisi gugus hidroksil: CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH n–propanol CH 3 –CH–CH 3 2–propanol OH Jadi, ada tiga isomer yang mungkin. Contoh 6.4 Sumber: Kimia Organik Dasar Sabirin, M, 1993 169 Senyaw a Organik Kerjakanlah di dalam buku latihan. 1. Tuliskan rumus struktur dari senyawa alkohol berikut. a. 2,2–dimetilpentanol b. 4–heksen–2–ol 2. Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut. a. H 3 C CH 2 C CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OH b. H 3 C CH 2 C CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 HO CH 3 3. Gambarkan struktur isomer posisi dari alkohol dengan rumus molekul C 5 H 12 O. Kemudian, tentukan nama masing-masing isomer itu dengan menggunakan Tes Kompetensi Subbab C aturan IUPAC dan trivial. 4. Jelaskan mengapa alat-alat kedokteran, terutama untuk operasi harus direndam dalam alkohol. 5. Air nira jika disimpan lama atau dipendam dalam tanah selama lebih dari satu minggu akan berubah menjadi suatu alkohol arak. Jelaskan berdasarkan reaksi fermentasi gula. 6. Tuliskan rumus struktur dari senyawa eter berikut. a. 2–metoksi butana b. difenil eter c. dietil oksirana 7. Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa yang memiliki rumus molekul C 4 H 10 O. 8. Mengapa oksirana lebih larut di dalam air daripada dimetil eter, padahal massa molekul relatif kedua senyawa itu tidak berbeda jauh? 9. Mengapa senyawa eter pada umumnya kurang larut di dalam air, tetapi larut dalam benzen? 10. Tuliskan suatu reaksi pembuatan etil metil eter dengan cara Williamson. CH 3 CH 2 OH + HOCH 2 CH 3 2 4 H SO ⎯⎯⎯→ CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 + H 2 O Sintesis eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum: RO + RX ⎯ → R–O–R + X – Keterangan: R = Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril. R = Karbon primer atau metil. Gambar 6.7 Pem buat an et er dari alkohol Sumber: Sougou Kagashi Penangas m inyak 140°C Es Et er Alko h o l Kata Kunci • Met ode William son • Dehidrasi