Sifat dan Kegunaan Aldehid

172 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Formaldehid Asetaldehid Propionaldehid Butiraldehid Benzaldehid Isobutiraldehid Nama Titik Didih °C Kelarutan dalam Air g 100mL –21 20 49 76 178 64 Larut sempurna Larut sempurna 16 7 Kurang larut T idak larut Tabel 6.8 Sifat Fisika Senyawa Golongan Aldehid Aldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam. Misalnya, HCHO metanal atau formaldehid dan CH 3 CHO etanal atau asetaldehid. Dengan meningkatnya massa molekul aldehid, baunya menjadi lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatis memiliki bau khas yang menyegarkan. Formaldehid diperoleh melalui oksidasi metanol. Gas yang terbentuk jika dilarutkan ke dalam air sampai 37 dinamakan formalin, dijual sebagai pengawet spesies biologi. Kegunaan utama formaldehid untuk industri plastik dan resin. Gambar 6.12 Oksidasi m et anol m em bent uk form aldehida. CH 3 OH + CuO → HCOH + H 2 O Gambar 6.11 Formalin digunakan untuk pengaw et organ biologis tidak untuk makanan. Sumber: Sougou Kagashi Pembuatan Aldehid Tuliskan reaksi pembentukan formaldehid dari metanol menggunakan oksidator KMnO 4 . Jawab H C H OH H 4 KMnO ⎯⎯⎯⎯ → H C H O Contoh 6.6 Cu Air 50 °C Metanol Sumber: Sougou Kagashi Sumber: Kimia Organik Dasar Sabirin, M, 1993 173 Senyaw a Organik

2. Keton R–CO–R

Keton tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsional C= O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil R, dan atau aril Ar. Beberapa rumus struktur keton di antaranya: H 3 C C O C 2 H 5 CH 3 C O CH 3 H 3 C C O C 6 H 13 Berdasarkan rumus struktur tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa keton memiliki rumus umum sebagai: RCOR, dengan residu alkil R atau aril Ar dapat sama atau berbeda. C R O R Rumus umum keton

a. Tata Nama Keton

Sebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga nama IUPAC dan nama trivial. Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –on. Oleh karena itu, keton secara umum disebut golongan alkanon. Penomoran rantai karbon induk diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan gugus karbonil. Dengan kata lain, atom karbon pada gugus karbonil diambil nomor yang terendahnya. Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada gugus karbonil disebutkan lebih dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton. Contoh penamaan senyawa keton terdapat dalam Tabel 6.9. Gambar 6.13 Posisi gugus karbonil pada keton selalu di antara rantai hidrokarbon. Gugus karb on il Gugus alkil Rumus struktur Trivial IUPAC Dimetil keton Etil metil keton Dietil keton Sikloheksanon Propanon 2–butanon 3–pentanon Sikloheksanon Tabel 6.9 Penataan Nama pada Keton Menurut Trivial dan IUPAC H 3 C C CH 3 O H 3 C C H 2 C O CH 3 H 3 C H 2 C C O CH 2 CH 3 O 174 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

b. Isomer pada Keton

Isomer posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh adanya perubahan dalam kedudukan gugus karbonil dalam rantai, misalnya: H 3 C CH 2 CH 2 C CH 3 O H 3 C CH 2 C CH 2 CH 3 O 2-pentanon 3-pentanon Selain isomer posisi dalam molekul itu sendiri, keton dapat juga berisomeri fungsional dengan aldehid, misalnya propanal berisomeri fungsional dengan propanon. H 2 C C H O H 3 C H 2 C C H O H 3 C Propanal Propanon

c. Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton

Untuk mengenal adanya gugus aldehid dan keton dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan pereaksi , –dinitrofenilhidrazin. Reaksi antara aldehid atau keton dengan pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin membentuk suatu endapan dari 2,4–dinitrofenilhidrazon. Persamaan reaksinya: C O R H + NO 2 O 2 N H N NH 2 ⎯→ NO 2 O 2 N H N N H 3 CHC Aset aldehid 2,4-dinitrofenilhidrazin Aldehid 2,4-dinitrofenilhidrazon C CH 3 H 3 C O + NO 2 O 2 N H N NH 2 ⎯→ NHN NO 2 O 2 N C H 3 C CH 3 Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazon Penamaan pada Keton Berilah nama pada senyawa keton berikut menurut IUPAC dan trivial. CH 3 CH CH 3 CH 2 C CH 3 O Jawab Menurut IUPAC, tentukan rantai induk terpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan nomor paling rendah. Jadi, penataan nama menurut IUPAC dan trivial adalah IUPAC: 4–metil–2–pentanon. Trivial: isobutil metil keton Contoh 6.7 Hasil reaksi adisi H 2 O pada C 3 H 6 , apabila dioksidasi akan m em bent uk .... A. p rop anol B. p ro p en o l C. p rop anon D. asam propanoat E. n -p rop il alkohol Pembahasan Reaksi adisi: CH 3 –CH=CH 2 + H 2 O → CH3 CH OH CH3 [0] ⎯⎯→ 2–propanol CH 3 C O CH 3 propanon Jadi, hasil akhir adalah propanon. C SPM B 2004 Mahir Menjawab