Senyawa Polisiklik dan Heterosiklik

196 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII

A. Struktur dan Kereaktifan Senyawa Benzena dan Turunannya

Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang. Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C 6 H 6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.

1. Struktur dan Sifat Benzena

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh: Reaksi adisi: C 2 H 4 + Cl 2 ⎯⎯ → C 2 H 4 Cl 2 Reaksi substitusi: C 6 H 6 + Cl 2 ⎯⎯ → C 6 H 5 Cl + HCl Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian terkonjugasi. H H H H H H Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C= C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule. Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah terdelokalisasi. Gejala ini dinamakan resonansi. Untuk menggambarkan ikatan rangkap dua yang terdelokalisasi pada molekul benzena dinyat akan dengan bent uk lingkaran, sepert i ditunjukkan berikut ini. Sekilas Kimia 1. Apakah perbedaan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh dengan hidrokarbon alifatik tak jenuh? Jelaskan pengaruhnya terhadap sifat fisik dan kimianya. 2. Menurut Anda apakah ikatan rangkap dalam senyawa karbon alifatik sama atau berbeda dengan ikatan rangkap dalam senyawa aromatik benzena? Jelaskan menurut pemahamanmu. Tes Kompetensi Awal Ilmuwan ini sudah sejak lama mencoba mengungkapkan bagaimana enam atom karbon m olekul benzena berikat an dengan enam atom hidrogen. Dia m enem ukan pem ecahannya ketika sedang tidur dan bermimpi tentang barisan atom-atom karbon dan hidrogen membentuk cincin, seperti seekor ular yang m enelan ekornya sendiri. Friedrich Kekule 1829–1896 Sumber: wikipedia.org 197 Senyaw a Arom at ik Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar mengalami reaksi adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu. Pada suhu kamar, benzena berwujud cair dengan bau yang khas, tidak berwarna, bersifat racun, dan mudah terbakar Gambar 7.2. Titik didih benzena 80°C dan titik bekunya 5,5°C. Lihat tabel berikut. Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbon yang bersifat nonpolar dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa turunan benzena. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Reaksi umum benzena adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian atom H oleh gugus lain tanpa mengganggu cincin karbonnya. Contoh: + Cl 2 3 FeCl ⎯⎯⎯→ Cl + HCl Benzena Klorobenzena

2. Tata Nama Senyawa Benzena

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum trivial dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena. Contoh: Benzena Naftalena Antrasena Metilbenzena Stirena o–dimetilbenzena m–dimetilbenzena p–dimetilbenzena Nama Titik Beku °C 5,5 81 216 – 95 – 31 – 25 – 48 13 Titik Didih °C 80 218 342 111 145 144 139 138 Gambar 7.2 Benzena m erupakan cairan t idak berw arna dan m udah t erbakar. Tabel 7.1 T itik Beku dan T itik Didih dari Molekul Benzena Sumber: Sougou Kagashi Sumber: Chemistry: The Central Science, 2000 Gambar 7.1 Molekul b enzena Kata Kunci • Reaksi adisi • Ikatan rangkap konjugasi • Terlokalisasi • Terdekokalisasi • Resonansi • Reaksi subst it usi Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985 St rukt ur resonansi b enzena St rukt ur b enzena m enurut konsep delokalisasi elekt ron H H H H H H