Pembuatan Ester Esterifikasi Ester R–COOR

184 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga sempurna.

d. Sifat dan Kegunaan Ester

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan. C 2 H 5 COOC 2 H 5 + H 2 O 2 4 H SO ⎯⎯⎯→ C 2 H 5 COOH + C 2 H 5 OH C 2 H 5 COOC 2 H 5 + NaOH ⎯⎯ → C 2 H 5 COONa + C 2 H 5 OH Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan makanan ditunjukkan berikut ini. C OCH 2 CH 2 C H 3 C O CH 3 CH 3 C O H 3 CH 2 CH 2 C O CH 2 CH 2 C CH 3 CH 3 H Isoam il aset at esens apel Isoam il but irat esens cokelat Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan Gambar 6.23 . Misalnya, etil asetat rasa pisang, amil asetat rasa nanas, oktil asetat rasa jeruk orange, dan etil butirat rasa stroberi. Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin, yakni suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol dalam asam sulfat pekat. CH 2 CH CH 2 O O O H H H + 3HONO 2 ⎯⎯ → CH 2 CH CH 2 O O O NO 2 NO 2 NO 2 + 3H 2 O Gliserol HNO 3 Nit rog liserin Nitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak. Jika disisipkan ke dalam absorben tertentu, disebut dinamit. Kerjakanlah di dalam buku latihan. 1. Tuliskan rumus struktur dari asam karboksilat berikut. a. asam– α –hidroksiasetat b. asam– α –aminopropionat alanin c. asam–2,6–diaminoheksanoat lisin Tes Kompetensi Subbab E 2. Jika A nda makan mi bakso kadang-kadang ditambahkan cuka. Bagaimana pengaruhnya terhadap gigi yang mengandung kalsium sebagai bahan utamanya? Sumber: Topishe Fruchte, 2000 Zat adit if m akanan Sabun Parfum Esens Perekat Ester Gambar 6.22 Pisang m engandung ester etil asetat. Gambar 6.23 Kegunaan est er Kata Kunci • Est erifikasi • Reaksi keset im bangan • Reaksi penyabunan 185 Senyaw a Organik

F. Senyawa Karbon Mengandung Nitrogen

Alkohol dan eter dapat dianggap turunan dari H 2 O, dengan satu atau kedua atom H diganti oleh gugus hidrokarbon. Golongan penting lainnya dari senyawa karbon yang serupa dengan itu adalah senyawa amina. Amina adalah turunan amonia yamg satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil.

1. Senyawa Amina

Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer R–NH 2 , amina sekunder R 2 –NH, dan amina tersier R 3 –N. Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh: H 3 C CH CH 3 NH 2 NH H 3 C CH 2 CH 3 N H 3 C CH 3 CH 3 Isop rop ilam in Et ilm et ilam in Trim et ilam in amina primer amina sekunder amina tersier Penataan nama secara sistematis IUPAC, amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH 2 . Contoh: H 3 C CH 2 CH 2 NH 2 H 3 C CH 2 CH CH 3 NH 2 H N CH 3 H 2 C H 3 C Prop ilam ina 1-metilpropilamina N -m et ilet ilam ina H N H H Am onia 3. Tuliskan rumus struktur dari senyawa ester berikut. a. metil heksanoat b. isobutil butirat c. neobutil pentanoat d. vinil asetat e. isoamil butirat f. etil valerat g. etil salisilat 5. Pembuatan etil benzoat dari etanol dan asam benzoat dilakukan dalam alat refluks dengan katalis HCl kering. a. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi. b. Mengapa HCl kering lebih baik daripada H 2 SO 4 pekat? H 3 C CH CH CH 2 CH CH 3 NH 2 5-am ino-2-heksena NH 2 Fenilam ina anilin Sekilas Kimia Sumber: ironorchid.com Perkin m em buat revolusi terhadap industri kim ia dengan membuat warna buatan. Dia mencoba membuat obat kina dari anilin , senyawa yang bersumber dari ter batu bara, tetapi dia hanya m em peroleh kot oran lengket berw arna hitam. Ketika zat tersebut dicuci dengan alkohol, dihasilkan larutan berwarna ungu gelap. Dari larutan ini m enghasilkan kristal warna ungu muda. Warna ini digunakan dalam industri-industri tekstil dan dinamakan m auve warna ungu muda. William Henry Perkin 1838–1907 H N R 1 H H N R 1 R 2 R 3 N R 1 R 2 Am ina prim er Am ina Sekunder Am ina t ersier