Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat

180 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII C O OH H 3 C C HO O CH 3 Struktur dimer dari asam asetat Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang. Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat format, etanoat, propanoat, dan butanoat dapat larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut. Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter lemak adalah ester dari asam karboksilat. Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.13. Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaran adalah asam metanoat, asam etanoat, dan asam propanoat Gambar 6.19 . Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini dapat mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi mudah berkarat. Asam metanoat digunakan untuk peracikan obat aspirin, menggumpalkan getah karet lateks, dan membasmi hama. Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Dengan bertambahnya panjang rantai, bau asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat manusia yang berbau tidak sedap. Asam asetat cuka berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat murni menyerupai es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat digunakan untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warna Tabel 6.13 T itik Beku dan T itik Didih Asam Karboksilat Format Asetat Propionat Butirat Valerat Kaproat Laurat Miristat Palmitat Stearat Senyawa Titik Beku °C Titik Didih °C 8 16,6 –22 –6 –34 –3 44 54 63 70 100,5 118 141 164 187 205 225 251 269 287 Gambar 6.19 Kegunaan asam karboksilat Gambar 6.18 Jeruk mengandung asam sitrat dapat digunakan untuk membersihkan karat pada besi. Sumber: Heinemann Advance Science: Chem istry, 2000 Pen celu p Pem basm i serangga Plast ik Minuman Cat Bum bu m asak Pen g aw et Asam Karboksilat Cuka Kata Kunci • Dikarboksilat • Trikarboksilat • Dim er Sumber: Kimia Organik Dasar Sabirin, M, 1993 181 Senyaw a Organik agar tidak mudah luntur, pembuatan cat, dan pelarut. Asam benzoat asam karboksilat aromatik digunakan sebagai bahan pengawet pada makanan, seperti kecap, saos tomat, dan minuman dari buah-buahan.

c. Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis senyawa nitril. 1 Oksidasi Alkohol Primer Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya: 3R–CH 2 OH + 2Cr 2 O 7 2– + 16H + ⎯⎯ → 3R–COOH + 4Cr 3+ + 11H 2 O 2 Hidrolisis Nitril Sianida Organik Apabila alkil sianida nitril dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya: R–CN + 2H 2 O + HCl ⎯⎯ → R–COOH + NH 3 + HCl

2. Ester R–COOR

Ester adalah senya a yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini. H 3 C C O O CH 3 H 3 C CH 2 C O O CH 3 H 3 C CH 2 C O CH 3 O CH 4 Gambar 6.20 Percobaan pembuatan cuka di lab orat orium Kelarutan Asam Karboksilat di Dalam Air Di antara isomer karboksilat berikut, mana yang memiliki kelarutan paling tinggi di dalam pelarut air dan di dalam benzena? a. asam pentanoat b. asam 2–metilbutanoat c. asam 3–metilbutanoat d. asam 2,2–dimetil propanoat Jawab Makin banyak cabang pada rantai induk asam 2,2–dimetil propanoat makin kurang kepolaran. Oleh karena itu, kelarutannya di dalam air paling kecil, tetapi kelarutan di dalam benzena paling besar. Jadi, kelarutan paling tinggi di dalam air adalah asam pentanoat. Contoh 6.9 Ai r p en d in g in Asam aset at cuka Kalor Cam puran alkohol+dikromat + asam sulfat Asam sulfat Dikromat Alkohol Sumber: Sougou Kagashi 182 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah R C OR O Rumus umum ester Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR. Dalam ester, R dan R dapat sama atau berbeda.

a. Tata Nama Ester

Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini. Dari asam format HCOOH: HCOO –CH 3 Metil format HCOO –CH 2 CH 3 Etil format HCOO –CH 2 CH 2 CH 3 n–propil format Dari asam asetat CH 3 COOH: CH 3 COO –CH 3 Metil asetat CH 3 COO –CH 2 CH 3 Etil asetat CH 3 COO –CH 2 CH 2 CH 3 n–propil asetat

b. Isomer Ester

Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C 4 H 8 O 2 adalah sebagai berikut. Isomer struktur: Penamaan Ester Tuliskan nama senyawa ester berikut. H 3 C CH 2 CH 2 C O O CH CH 2 CH 3 CH 3 Jawab Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat. Contoh 6.10 H C O O CH CH 3 CH 3 H 3 C C O O CH 2 CH 3 H 2 C C O O CH 3 H 3 C H C O O CH 2 CH 2 CH 3 Isopropil format Etil asetat Metil propanoat Propil form at Gugus karboksilat ditunjukkan dengan huruf tebal bold . The carboxylic group is pointed by the bold letters. Note Catatan