Tata Nama Ester Isomer Ester

183 Senyaw a Organik Isomer fungsional : H 3 C CH 2 CH 2 C OH O CH C OH O H 3 C CH 3 Asam butanoat 2-m et ilpropanoat α -m et il propionat Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu C 4 H 8 O 2 , tetapi berbeda baik dari aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional satu dengan lainnya.

c. Pembuatan Ester Esterifikasi

Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai pendehidrasi katalis . Asam sulfat p ekat Asam aset at + alkohol kalor Asam asetat Alkohol Asam sulfat Air d ingin Sumber: Sougou Kagashi Gambar 6.21 Pem buat an est er di laborat orium Reaksi keseluruhannya adalah R C OH O + HO R 2 4 H SO ZZZZZ X YZZZZZ R C O O R + H 2 O Asam karboksilat Alkohol Ester Air Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H 2 O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk. Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil K c = 3. Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester. Persamaan reaksi yang terjadi adalah H 3 C C OH O + SOCl 2 ⎯⎯ → H 3 C C Cl O + SO 2 + HCl H 3 C C Cl O + H 2 C CH 3 HO Basa ⎯⎯⎯ → H 3 C C O O CH 2 CH 3 + Basa.HCl 184 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga sempurna.

d. Sifat dan Kegunaan Ester

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan. C 2 H 5 COOC 2 H 5 + H 2 O 2 4 H SO ⎯⎯⎯→ C 2 H 5 COOH + C 2 H 5 OH C 2 H 5 COOC 2 H 5 + NaOH ⎯⎯ → C 2 H 5 COONa + C 2 H 5 OH Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan makanan ditunjukkan berikut ini. C OCH 2 CH 2 C H 3 C O CH 3 CH 3 C O H 3 CH 2 CH 2 C O CH 2 CH 2 C CH 3 CH 3 H Isoam il aset at esens apel Isoam il but irat esens cokelat Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan Gambar 6.23 . Misalnya, etil asetat rasa pisang, amil asetat rasa nanas, oktil asetat rasa jeruk orange, dan etil butirat rasa stroberi. Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin, yakni suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol dalam asam sulfat pekat. CH 2 CH CH 2 O O O H H H + 3HONO 2 ⎯⎯ → CH 2 CH CH 2 O O O NO 2 NO 2 NO 2 + 3H 2 O Gliserol HNO 3 Nit rog liserin Nitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak. Jika disisipkan ke dalam absorben tertentu, disebut dinamit. Kerjakanlah di dalam buku latihan. 1. Tuliskan rumus struktur dari asam karboksilat berikut. a. asam– α –hidroksiasetat b. asam– α –aminopropionat alanin c. asam–2,6–diaminoheksanoat lisin Tes Kompetensi Subbab E 2. Jika A nda makan mi bakso kadang-kadang ditambahkan cuka. Bagaimana pengaruhnya terhadap gigi yang mengandung kalsium sebagai bahan utamanya? Sumber: Topishe Fruchte, 2000 Zat adit if m akanan Sabun Parfum Esens Perekat Ester Gambar 6.22 Pisang m engandung ester etil asetat. Gambar 6.23 Kegunaan est er Kata Kunci • Est erifikasi • Reaksi keset im bangan • Reaksi penyabunan