Tata Nama Aldehid Aldehid R–COH

171 Senyaw a Organik

b. Sifat dan Kegunaan Aldehid

Aldehid disintesis melalui oksidasi alkohol primer. Persamaan reaksi secara umum adalah sebagai berikut. R ⎯ CH 2 ⎯ OH [ ] ⎯⎯→ R C H O Alkohol p rim er Aldehid Oksidator yang digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO 4 , NaIO 4 , atau K 2 Cr 2 O 7 . Perhatikan Gambar 6.10. Selain dengan cara oksidasi alkohol primer, sintesis aldehid dapat juga dilakukan dengan reaksi riedel-craft menggunakan aril halogen dan katalis AlCl 3 atau AlBrO 3 . Disamping itu, dapat juga dilakukan dengan pereaksi Grignard R–Mg–X. Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan gugus yang bersifat polar. Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika aldehid, seperti titik didih lebih tinggi 50–80°C dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa molekul relatif sama. Gambar 6.10 Oksidasi alkohol prim er dengan dikrom at m enghasilkan aldehid. 3C 2 H 5 OH aq + Cr 2 O 7 2– aq + 8H + → 8CH 3 CHO aq + 2Cr 3+ aq + 7H 2 O A Sumber: Sougou Kagashi Etanol + dikromat + asam sulfat Asetaldehida Sekilas Kimia Sumber: Jendela IPTEK: Kimia, 1997. Kata Kunci • Gugus karbonil • Reaksi Friedel-craft Penataan Nama Aldehid Tuliskan nama senyawa aldehid berikut menurut IUPAC dan trivial. CH CH 2 CH 2 C H O H 3 C H 3 C Jawab Residu alkil yang mengikat gugus aldehid adalah suatu isopentil. Jadi, penamaan menurut trivial dan IUPAC adalah Trivial : isopentilaldehid IUPAC: 4–metilpentanal Contoh 6.5 Baekland lahir di Belgia. Dia berm igrasi ke Am erika Serikat, kem udian dia m em pelajari reaksi fenol dan form aldehida . Dia membuat plastik pada tahun 1907 dengan m ereaksikan fenol dengan formaldehida. Produknya dinamakan bakelite . Bahan ini tahan panas, tetapi kelemahannya adalah warnanya yang gelap. Industri radio dan televisi m em anfaatkan keuntungan bakelit yang mudah dibentuk, termasuk sifat-sifatnya yang dapat melindungi. Leo Baekland 1863–1944 172 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Formaldehid Asetaldehid Propionaldehid Butiraldehid Benzaldehid Isobutiraldehid Nama Titik Didih °C Kelarutan dalam Air g 100mL –21 20 49 76 178 64 Larut sempurna Larut sempurna 16 7 Kurang larut T idak larut Tabel 6.8 Sifat Fisika Senyawa Golongan Aldehid Aldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam. Misalnya, HCHO metanal atau formaldehid dan CH 3 CHO etanal atau asetaldehid. Dengan meningkatnya massa molekul aldehid, baunya menjadi lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatis memiliki bau khas yang menyegarkan. Formaldehid diperoleh melalui oksidasi metanol. Gas yang terbentuk jika dilarutkan ke dalam air sampai 37 dinamakan formalin, dijual sebagai pengawet spesies biologi. Kegunaan utama formaldehid untuk industri plastik dan resin. Gambar 6.12 Oksidasi m et anol m em bent uk form aldehida. CH 3 OH + CuO → HCOH + H 2 O Gambar 6.11 Formalin digunakan untuk pengaw et organ biologis tidak untuk makanan. Sumber: Sougou Kagashi Pembuatan Aldehid Tuliskan reaksi pembentukan formaldehid dari metanol menggunakan oksidator KMnO 4 . Jawab H C H OH H 4 KMnO ⎯⎯⎯⎯ → H C H O Contoh 6.6 Cu Air 50 °C Metanol Sumber: Sougou Kagashi Sumber: Kimia Organik Dasar Sabirin, M, 1993