Obat-obatan Pestisida Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya

207 Senyaw a Arom at ik O C H N H 3C O O C H N H 3C O O CH CH 3 CH 3 N -m etil-1-naftilkarbam at Ba yg o n Paration efektif digunakan untuk mencegah hama pengganggu buah- buahan, tetapi pestisida ini sangat beracun bagi manusia. Selain kegunaan di atas, senyawa benzena juga digunakan sebagai bahan baku pada pembuatan polimer sintetik, seperti nilon dan polikarbonat, serta poliester. NO 2 O P O H 2 C H 3C O H 2 C H 3C O,O-diet il-O- p -nit rofenilt iofosfat paration atau insektisida

C. Senyawa Polisiklik dan Heterosiklik

Beberapa senyawa aromatik yang lain dapat dikelompokkan dalam dua kelas, yaitu senyawa polisiklik dan senyawa heterosiklik. Senyawa aromatik polisiklik juga dikenal dengan sebutan senyawa aromatik polinuklir atau cincin terpadu.

1. Senyawa Polisiklik Aromatik

Senyawa aromatik ini dicirikan oleh cincin-cincin aromatik yang menggunakan atom-atom karbon tertentu secara bersama-sama, atau dua atau lebih cincin benzena dipadukan. Berikut contoh struktur senyawa aromatik polisiklik. Naftalena Antrasena Fenantrena Telitilah oleh Anda komposisi-komposisi obat antinyamuk yang umum di pasaran. Apakah yang menyebabkan beberapa obat antinyamuk telah dilarang beredar di pasaran? Kegiatan Inkuiri Kerjakanlah di dalam buku latihan. 1. Tuliskan nama untuk senyawa berikut berdasarkan IUPAC, trivial, atau posisi orto–, para–, meta–. OH CH 3 OH OH COOH COOH 2. Nilon–6,6 dapat dibuat dari bahan baku fenol melalui tahapan reaksi berikut. OH OH O COOH CH 2 4 COOH Tes Kompetensi Subbab B a. Tuliskan persamaan reaksi setara untuk reaksi A dan sebutkan katalis yang digunakan. b. Apakah nama senyawa hasil reaksi B dan sebutkan macam reaksinya? c. Oksidator apa yang digunakan untuk reaksi C? Nilon –6,6 A B C 208 Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas XII Grafit merupakan salah satu contoh senyawa polisiklik. Struktur grafit terdiri atas bidang-bidang cincin benzena terpadu. Jarak antara setiap dua bidang sekitar 3,5 diduga merupakan ketebalan sistem ikatan π pi dari benzena. Sifat licin dari grafit disebabkan kemampuan bidang-bidang ini dapat bergeser satu sama lain. Berdasarkan sifat ini maka grafit sering digunakan sebagai pelumas. Akibat elektron π yang dapat berpindah-pindah dan terdelokalisasi, grafit dapat menghantarkan arus listrik dan digunakan sebagai elektrode pada baterai. Hidrokarbon aromatik polisiklik dan sebagian besar turunannya berbentuk zat padat. Naftalena digunakan sebagai pengusir ngengat, serta turunannya digunakan dalam bahan bakar motor dan pelumas. Aromatik polisiklik digunakan secara luas sebagai zat antara pada sintesis organik, misalnya dalam pembuatan zat warna lihat kegunaan senyawa benzena pada pembahasan sebelumnya.

a. Tata Nama Senyawa Polisiklik

Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik memiliki tata nama tertentu yang berbeda dengan penomoran pada benzena atau sikloalkana, yang dimulai pada posisi substituennya. Penomoran pada polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah di manapun posisi substituennya. Lihat penomoran berikut. Penataan nama secara trivial, posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi mono dinyatakan dengan huruf unani B dan β. Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi alfa B , posisi berikutnya adalah beta β. Contoh: NH 2 O 2 N OH 1-aminanaftalena 7-nit ronaft alena 1-hidroksinaft alena α -aminanaftalena β –nit ronaft alena α -naftol

b. Kereaktifan Senyawa Polisiklik

Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi, reduksi, dan substitusi dibandingkan senyawa benzena. Kereaktifan ini disebabkan kemampuan bereaksi dari suatu cincin, sementara cincin lainnya masih dipertahankan. 1 Reaksi Oksidasi Asam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalis vanadium oksida. Persamaan reaksinya: α β α β β β α α 1 8 4 5 6 7 3 2 9 8 10 5 6 7 3 2 1 4 4 10 1 2 3 9 5 6 7 8